在目前的中国法律环境下，对赌协议在中国境内实施存在一定的法律障碍。分析和研究这些法律障碍，有利于我们找出问题的症结所在，便于我们对症下药，根据不同的情况，分别作出相应改进和完善对策和措施。
（一）我国资产评估法律制度无法适应国际惯例的要求
对赌协议双方当事人对企业价值存在不同预期。跨国风险投资机构通常采用“动态调整评估法”来评估企业价值，企业的价值是和企业的成长性或者未来盈利能力挂钩的。虽然我国1991年的《国有资产评估管理办法》规定了收益现值法[69]、重置成本法[70]、现行市价法[71]等多种评估方法，2006年的《关于外国投资者并购境内的规定》对于非国有资产也明确了资产评估应采用国际通行的评估方法，但在实践中，国内企业特别是国有企业的资产评估通常采取账面价值等静态评估方法，大多未考虑企业整体资产在未来的盈利能力，这样既可能导致忽略国有产权中无形资产、市场增值乃至控制权价值等因素而导致国有资产流失，也可能忽略账面资产的流动性、技术含量低以及折旧不规范等因素而导致价格高估。这种价值评估理念和方法上的差异，很可能导致对赌协议双方当事人在企业价值评估上的“拉锯战”，也很有可能导致政府审批时以资产流失等理由阻碍交易的进行[72]。例如，在凯雷收购徐工案中，对赌协议最终被取消。企业价值评估的国内外标准存在差异，成为我国企业进行创新型融资、顺利金融国际融资市场的法律、法规上的一种重要障碍。
（二）可转换证券法律规则欠缺导致对赌协议的规制依据不充分
西方国家普遍采用优先股这种股份种类。我国《公司法》在修订时也为设立“优先股”留下了空间[73]。有学者认为，新《公司法》的规定表明类股份已经得到了法律的明确承认，从而使得公司的融资手段更加多样化[74]。新《公司法》对记名股票和无记名股票进行了区分，但没有区分普通股与优先股。根据《公司法》第132条的规定，“本法规定以外的其他种类的股票”的权利授予国务院[75]。我国国务院于2005年9月7日批准了国务院下属十个部委联合发布的《创业投资企业管理暂行办法》。其中第15条规定，经与被投资企业签订投资协议，创业投资企业可以以股权和优先股、可转换优先股等准股权方式对未上市企业进行投资。但由于该暂行办法主要规制在我国境内注册成立的风险投资企业，所以该规定在实践上很少使用。
我国对可转换债券[76]的发行，已经有一些具体的规定，如2006年5月8日，中国证监会发布的《上市公司证券发行管理办法》，其中明确规定了上市公司可以公开发行可分离交易的可转换公司债券。但《上市公司证券发行管理办法》同时也规定：公开发行可转换公司债应当提供担保，但最近一期未经审计的净资产不低于人民币15亿元的公司除外；提供担保的，应当为全额担保，担保范围包括债券的本金及利息、违约金、损害赔偿金和实现债权的费用；以保证方式提供担保的，应当为连带责任担保，且保证人最近一期经审计的净资产额应不低于其累计对外担保的金额。证券公司或上市公司不得作为发行可转债的担保人，但上市商业银行除外；设定抵押或质押的，抵押或质押财产的估值应不低于担保金额。估值应经有资格的资产评估机构评估[77]。根据目前的有关规定看，我国可转换债券的发行主体主要局限在上市公司和大型国有企业中，发行可转换债还得提供担保，并且对担保范围、担保方式等提出了严格而且全面的要求。在实践中，签订对赌协议的一方主体往往是民营初创企业，他们的规模和实力显然达不到发行可转换债券的要求。
但从目前的情况来看，我国法律对优先股和可转换优先股，虽然有一些原则性的规定，但相关的规定存在各种限制，可操作性不强。可以预见，在可转换优先股相关法律法规完善之前，普通股仍是我国股权投资的主要工具，跨国风险投资机构在仅持有普通股的情况下其优先清算与分红权难以得到我国法律的充分保护，而且如果跨国风险投资机构在创业企业中不占多数股份，则很难在其资金安全受到影响时控制创业企业的董事会。此时，跨国风险投资机构与创业家之间的融资合同由于不能得到法律的明确认可，因而难以得到有效的保护。由此可见，在实践中，可转换优先股和可转换债券是实施对赌协议最常用的投资工具。但是，在法律制度上，我国目前关于可转换证券的法律规定，使对赌协议在适用中涉及可转换优先股或可转换债券双方当事人权利义务纠纷的情况下可能出现因可转换证券法律规则欠缺导致对赌协议的规制依据不充分或者无法可依的情况。
（三）《公司法》对股权的限制不利于对赌协议实施
对赌协议是英美普通法的产物，对赌协议的实施与其独特的法律制度和完善的资本市场相联系。英美公司法普遍实行授权资本制[78]。包括股份的发行、转增股本、股权转让、股份回购等事宜可由公司自行处理，股东和外部投资人的出资及相对应的股东权利和义务，也可由各方自由协商确定[79]。风险投资机构与融资企业大股东的股份比例可以随公司业绩的变化不断调整。英美法灵活的公司法律制度以及完善的资本市场为实施对赌协议提供了理想的环境。加拿大多伦多法学院Douglas J.Cumming教授和Jeffrey G.Macintosh教授在一份名为《风险资本的全部和部分退出的跨国对策研究》[80]实证报告中指出，一国首次公开上市退出水平与该国的风险投资水平是密切相关的，高水平的首次公开上市退出将导致高水平的风险投资。我国目前的法律制度对于跨国风险投资机构所投资企业在中国境内成功上市和顺利退出，还存在着一定的法律障碍。
我国《公司法》修改没有采用授权资本制，而是在法定资本制下，从原来的一次缴纳改为分批缴纳。《公司法》还要求公司章程载明公司股份总数、每股金额、注册资本、各股东的股份数等内容[81]。总的来说，我国公司法对股份发行、股份种类、股份的转让以及股份回购等股权运作事宜的规定与国际资本市场上的成熟做法有很大不同。另外，我国境内企业上市，无论是国内证券市场上市，还是海外直接上市都费时费力。我国的产权交易市场也不发达，交易成本较高，交易量不活跃，同时在产权交易形式上以非证券化的实物型产权交易为主，产权交易监管滞后，统一的产权交易市场没有形成，跨行业跨地区的产权交易难以实现[82]。我国关于股权运作较为严格的法律规定和不完善的资本市场，在一定程度上影响了对赌协议的实施。
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