重要的含氮杂环化合物及其衍生物

（一）吡咯衍生物

吡咯的衍生物广泛存在于自然界。例如，血红素、叶绿素和维生素B12等都是具有重要生理作用的物质。它们的结构中都含有卟吩的基本骨架。

（二）吡啶及其衍生物

吡啶的重要衍生物有维生素、异烟肼（抗结核药物）等。

（三）嘧啶及其衍生物

嘧啶是含有2个N原子的六元杂环，具有弱碱性，亲电取代反应比苯困难。其衍生物广泛存在于自然界，其中有些衍生物具有重要的生理活性，有些是重要的药物。胞嘧啶、尿嘧啶和胸腺嘧啶均为核酸的组成成分。

（四）嘌呤及其衍生物

嘌呤是由1个嘧啶环与1个咪唑环稠合而成的稠杂环。嘌呤的羟基和氨基衍生物广泛存在于动植物体内，并参与生命活动过程。例如：腺嘌呤、鸟嘌呤为核酸的组成成分，它们的代谢产物尿酸、黄嘌呤存在于有机体内。

学习指导

本章小结

1.胺是氨的烃基衍生物，根据分类的标准不同可以分成不同的类别。胺的化学性质主要表现为：碱性（脂肪族仲胺＞脂肪族伯胺＞脂肪族叔胺＞氨＞芳香族胺）；酰化反应；磺酰化反应及与亚硝酸反应。

2.酰胺可以看作是羧酸分子中羟基被氨基（—NH2）或烃氨基取代后的化合物。一般是中性化合物，能发生水解反应。

3.含氮杂环化合物分类：可分为单杂环（五元杂环、六元杂环）和稠杂环。命名：按外文译音字加“口”字旁命名，复杂杂环按特定编号的系统命名法命名。性质：吡咯弱酸性，易发生亲电取代反应；吡啶弱碱性，难于发生亲电取代反应。

实践与思考

1.用化学方法区分下列各组化合物

（1）苯胺、苯酚、苯甲酸。

（2）异丙胺、三甲胺、甲乙胺。

2.推导结构：某化合物A的分子式为C4H11N，有碱性，A与亚硝酸在室温下作用放出氮气而得到B（C4H10O），B能进行碘仿反应，B与浓硫酸共热得C（C4H8），C经酸性高锰酸钾溶液氧化得到乙酸。试推断A、B、C的结构式，并写出各步反应式。

（章耀武）