四十八岁的洛克威尔，绘制的「四大自由」系列绘画，分别是〈言论自由〉、〈宗教自由〉、〈免于匮乏的自由〉、〈免于恐惧的自由〉，传神的表达出美国立国最初的理想。
洛克威尔的画包含了美国所有的阶层，上自总统、议员，下自贩夫走卒，并涵盖了各式各样的绘画题材——家庭生活、童军精神、公司广告、运动健身、城市景致、战争英雄、各行各业、圣诞节庆等都是他笔下所描绘的主题。除了描绘日常即景之外，洛克威尔也记录了美国二十世纪的重大事件—二次世界大战、总统的当选与更替、着名的种族问题、人类第一次登入月球等。洛克威尔的一生跨越了美国史上最多变化的时代，而他的画不仅写实的记录了当时美国人民的生活，也传达了人们的心声，即追求自由、民主、平等、博爱的精神。
洛克威尔的圣诞系列大致可分为两组，一组的主角是千姿百态的圣诞老人，另一组的主角是英国作家狄更斯（CharlesDickens,1812-1870）笔下的各号人物。第一组的笔调诙谐讽刺，而第二组则温馨动人。
洛克威尔彷佛借着这两组的人物，在表露他心中的感怀，情不自禁地在快速现代化所带来的社会变迁中，缅怀一个似乎要遗失的纯真年代……
洛克威尔为《周末邮报》绘制的第一幅圣诞封面插画，是在1916年。画中主角可能是一位在华尔街工作的白领阶层人物。他身穿深灰色大衣，衣领缀满绒毛，丝质高帽倒放在旁边的高椅上。他在一间昏暗的小玩具店，试戴圣诞老人的红帽与白须。背景的架子上面，还摆设其它节期的应景面具与对象：像是复活节的彩篮，里面还装着一只电动小鸡，万圣节的各种面具，以及一面纪念国庆的美国国旗。
在这幅图画中，圣诞节的神奇与独特荡然无存──无论是售货台上的圣诞娃娃和雪人宝宝，还是从主人翁大衣口袋中探头而出的猴子玩偶，都在暗示圣诞节已沦为另一个上街购物的节日。
自1920年至1927年，洛克威尔插画中的圣诞老人开始显得苍老与忧郁：有的为送给孩子的礼物发愁，有的苦心策划探访家庭的最佳快捷方式……他们的身躯也膨胀得好象巨人一般。他们庞大的身影，映照在一栋栋矮小的屋宇上──从孩子的眼光中，他们显得那么崇高而伟大，但是他们袋中的礼物却更为诱人。
洛克威尔在1940年所绘的圣诞插画，主角是一位只见半边脸，棕发碧眼，年约八岁的小男孩。他抱着黛斯得百货公司的礼盒，躲在火车门后，注视着一位好象泄气皮球的老人──老人一脸倦容，红帽与白色长须胡乱地塞在黑色大衣的口袋内。他的目光低垂，眉头紧蹙。这位老人，正是小男孩刚刚才在黛斯得百货公司看到的圣诞老人，心目中的偶像。
1956年，同样的男孩又出现在洛克威尔的圣诞插画中。这一次，睁大双眼的小男孩，在他爸爸底层的衣柜内，发现了一束花白的胡须与一套红色衣裤。他那副吃惊的表情，十分逗人。这是洛克威尔为<周末邮报>所画的最后一幅圣诞插画。他的主题，彷佛又回到四十年前的第一幅插画︰“真实”的圣诞节，是不是只存在寻常美国百姓的衣柜底层里？是不是只有在年复一年的十二月，才能惊鸿一瞥？
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