【摘要】：在一个250mL干燥的三口烧瓶中加入3mL新蒸馏的苯甲醛、8mL醋酸酐和4.2 g碳酸钾［1］，装上回流冷凝管，在冷凝管的上口装一个氯化钙干燥管。停止加热，冷却到大约80℃，用10%氢氧化钠溶液将混合物调至碱性。改为水蒸气蒸馏装置进行水蒸气蒸馏，直至馏出液无油珠为止。将反应瓶中的剩余液体冷却，加少量活性炭煮沸，过滤。将滤液用浓盐酸慢慢酸化至不再有新的沉淀析出，冷却使肉桂酸固体完全析出。
【目的与要求】
（1）了解Perkin反应的机理并能根据机理了解反应中的注意事项；
（2）掌握水蒸气蒸馏装置的安装及应用水蒸气蒸馏的条件；
（3）复习巩固回流、重结晶等基本操作。
【反应式】
【所需试剂】
苯甲醛3mL（3.1 g，0.03mol）；醋酸酐8mL（8.6 g，0.08mol）；碳酸钾4.2 g；10%氢氧化钠溶液；浓盐酸；乙醇。
【操作步骤】
在一个250mL干燥的三口烧瓶中加入3mL新蒸馏的苯甲醛、8mL醋酸酐和4.2 g碳酸钾［1］，装上回流冷凝管，在冷凝管的上口装一个氯化钙干燥管。加热回流30 min。停止加热，冷却到大约80℃，用10%氢氧化钠溶液将混合物调至碱性。改为水蒸气蒸馏装置进行水蒸气蒸馏，直至馏出液无油珠为止。将反应瓶中的剩余液体冷却，加少量活性炭煮沸，过滤。将滤液用浓盐酸慢慢酸化至不再有新的沉淀析出，冷却使肉桂酸固体完全析出。抽滤所得固体，干燥后用乙醇-水（1∶3）重结晶［2］，得白色晶体约2 g。
纯肉桂酸的熔点为133℃。
【注释】
［1］此反应也可以用无水醋酸钾作催化剂。
［2］可以用反滴法进行重结晶（参看重结晶部分），也可以将两种溶剂按比例混合好再进行重结晶。
【思考题】
（1）可否在反应中用氢氧化钠（钾）代替碳酸钾作催化剂？为什么？
（2）Perkin反应所得到的肉桂酸是顺式还是反式？
【产物谱图】
肉桂酸的红外谱图如图4-13所示。
图4-13 肉桂酸的红外谱图
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