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氨基酸中酸性基团包括哪些

时间:2022-07-01 百科知识 版权反馈
【摘要】:氨基酸分子同时含有酸性基团和碱性基团,既能与较强的酸反应,也能与较强的碱反应,因此,氨基酸是一类两性化合物。酸性氨基酸的水溶液就呈酸性,碱性氨基酸的水溶液显碱性,对于中性氨基酸而言。由上式可知,氨基酸在水溶液中以何种形式存在,是由溶液pH决定的。人们把这时溶液的pH叫做该氨基酸的等电点,用符号“pI”表示。这正是形成蛋白质和生物多样性的物质基础。

(一)两性电离和等电点

氨基酸分子同时含有酸性基团和碱性基团,既能与较强的酸反应,也能与较强的碱反应,因此,氨基酸是一类两性化合物。其水溶液酸碱性的强弱,主要受分子中酸性基团的给质子能力及碱性基团的接受质子能力强弱影响。酸性氨基酸的水溶液就呈酸性,碱性氨基酸的水溶液显碱性,对于中性氨基酸而言。由于酸性基团的供质子能力强于碱性基团接受质子能力,故其水溶液并不是呈中性,而是呈弱酸性。

氨基酸在水溶液中,偶极离子既能结合质子成为阳离子,又能失去质子成为阴离子,三者间呈现一种动态平衡。它们的平衡关系如下。

由上式可知,氨基酸在水溶液中以何种形式存在,是由溶液pH决定的。当调节某一种氨基酸溶液的pH到某一确定值,使其恰好以偶极离子形式存在,此时氨基酸所带的正、负电荷正好抵消,净电荷为零,呈电中性。人们把这时溶液的pH叫做该氨基酸的等电点,用符号“pI”表示。

氨基酸的pI大小决定于其结构和组成,尤其还要受侧链基团的影响,因此不同的氨基酸有不同的pI(常见20种氨基酸的pI列于表13-1)。中性氨基酸的pI一般在5.0~6.5,酸性氨基酸的pI一般在2.8~3.2,碱性氨基酸的pI一般在7.6~10.8。

各种氨基酸在等电点时其溶解度最小,且等电点和相对分子质量都不尽相同,在一定pH的缓冲溶液中所带电荷的种类和多少也不尽相同,因此在电场中的移动的方向和速率也就会有差异,故可利用电泳技术对氨基酸混合物进行分离或纯化。

(二)脱水成肽反应

氨基酸分子的羧基与另一氨基酸分子的氨基脱水生成含有酰胺键的化合物,叫做肽;新生成的酰胺键“”又称为肽键。由2个氨基酸缩合而生成的肽叫二肽,由3个氨基酸缩合而生成的肽叫三肽,以此类推,直至多肽和蛋白质

当不同的氨基酸组成肽时,其结合的顺序不同,形成的肽也就不同。由3种不同的氨基酸可能组成6种不同的三肽,4种不同的氨基酸可以组成24种不同的四肽。随着成肽氨基酸的数目和种类的递增,形成肽的异构体的数目也会急剧增加。这正是形成蛋白质和生物多样性的物质基础。

(三)与茚三酮反应

α-氨基酸与茚三酮的水合物共热时,经过一系列的反应,最终生成蓝紫色的化合物。

氨基酸与茚三酮的反应非常灵敏,多肽和蛋白质也有此性质,因此常用该反应来快速鉴定氨基酸、多肽和蛋白质。

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