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尿素水解反应

时间:2022-07-01 百科知识 版权反馈
【摘要】:许多含有酰胺键的药物,为了避免其在贮存过程中发生水解而变质,一般将其制成粉针剂,临床给药时临时配成溶液。尿素又称为脲,是碳酸的二元酰胺,其结构式为:。其化学性质与酰胺相似,能在酸、碱或酶催化下加热水解。同时脲还有类似于氨或胺的性质,如能发生酰化反应等。在缩二脲的碱性溶液中加入少量硫酸铜溶液,即呈现紫红色,该反应称为缩二脲反应。发生缩二脲反应的条件是:分子中含有2个或2个以上酰胺键()的化合物。

(一)酸碱

一般来说,酰胺是中性化合物,其水溶液呈中性。但酰亚胺却呈明显的酸性,与氢氧化钠水溶液可以成盐。

(二)水解反应

酰胺的水解是羧酸衍生物中最慢的,一般需在酸、碱或酶的催化下进行,加热可以加快水解速度。酸催化生成羧酸与相应的铵盐;碱催化下则生成羧酸盐及氨或胺。

人体内蛋白质、多肽的酰胺键水解则是在酶的作用下进行的,这一反应是体内蛋白质、多肽的一种降解方式。

许多含有酰胺键的药物,为了避免其在贮存过程中发生水解而变质,一般将其制成粉针剂,临床给药时临时配成溶液。如青霉素结构中含有酰胺键,在水溶液中可水解,青霉素都是制成粉针剂。

(三)尿素

尿素又称为脲,是碳酸的二元酰胺,其结构式为:。尿素是哺乳动物小便中的主要成分,许多含氮化合物在代谢过程中所释放的氨是有毒的,通过转变为尿素从尿中排出而使氨的浓度降低,成人每日由小便排出尿素25~30g。尿素在医药工业上是重要的原料,同时尿素本身也可用做药物,对降低脑颅内压和眼内压有显著疗效。

尿素为白色晶体,熔点133℃,易溶于水和乙醇,难溶于乙醚。其化学性质与酰胺相似,能在酸、碱或酶催化下加热水解。同时脲还有类似于氨或胺的性质,如能发生酰化反应等。

1.水解

2.弱碱性 酰胺为近中性化合物,尿素虽属酰胺类化合物,但其分子中含有2个氨基,其氨基可以和酸作用成盐,所以尿素具有碱性,是一弱碱,其水溶液不能使石蕊试纸变色。尿素能与强酸作用成盐。

3.尿素的缩合和缩二脲反应 尿素加热到熔点以上,达150~160℃时,2分子尿素失去1分子氨缩合生成缩二脲。

缩二脲为白色固体,难溶于水,易溶于碱液中。

在缩二脲的碱性溶液中加入少量硫酸铜溶液,即呈现紫红色,该反应称为缩二脲反应。发生缩二脲反应的条件是:分子中含有2个或2个以上酰胺键()的化合物。

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