，－二苯基乙内酰脲的制备

Preparation of 5，5－diphenylhydantoin

5，5－二苯基乙内酰脲的钠盐(Dilantin)是抗痉挛药物，通过静脉注射可控制严重的癫痫病患者的病情。

【目的与要求】

1．了解合成反应原理;

2．熟悉回流、磁力搅拌、重结晶等基本操作。

【基本原理】

在碱性条件下，二苯乙二酮与尿素缩合并通过以下重排得到5，5－二苯基乙内酰脲。反应过程如下:

第一步碱夺取尿素氮上的质子，对二苯乙二酮羰基发生亲核加成，经质子转移后脱水生成A。第二步类似于第一步，只是对羰基加成后，该羰基碳上所连的苯基转移至另一个碳原子上，形成化合物B，质子化后得到C。反应式如下:

【仪器与试剂】

仪器:回流装置，熔点仪，电磁搅拌器。

试剂:二苯乙二酮(自制)，尿素，95%乙醇。30%氢氧化钠溶液

【操作步骤】

在50 mL的圆底烧瓶中加入1．0 g二苯乙二酮、0．58尿素、10 mL 95%的乙醇及3 mL 30%氢氧化钠溶液［1］。装上回流冷凝管，在电磁搅拌下，水浴加热回流1．5 h，反应过程中有少许不溶物生成。将反应瓶在冰水浴上冷却，冷却后，将反应混合物倒入盛有20 mL冷水的烧杯中，抽滤，除去不溶物。将滤液在冰浴中冷却，并用10%的盐酸慢慢地酸化，直到溶液pH约为3－4，此时有白色固体产生。抽滤，并用20mL冷水分两次洗涤固体［2］，抽干，即得粗品。粗品用95%的乙醇重结晶，晾干，称重，产量约0．7 g，测熔点。纯粹5，5－二苯基乙内酰脲的熔点为295～298℃。

【注释】

［1］氢氧化钠加入太快，会导致副反应的发生，反应液严重变色，最好将氢氧化钠冰水浴冷却后再缓慢加入。

［2］水洗要充分，最好将固体转移至烧杯内洗，否则含有大量无机盐。

实验指导

【预习要求】

1．了解目标物制备的反应原理。

2．复习回流、过滤、重结晶等基本操作技术。

【思考题】

若不用试纸检验，如何判断已酸化好?

(编写:唐瑞仁　校核:罗一鸣)