医学中的羟基酸和酮酸

（一）乳酸

乳酸因最初从酸牛奶中发现而得名。乳酸是肌肉中糖原的代谢产物。人体在剧烈运动时，糖原就分解成乳酸，同时释放出热量，供给肌肉所需的能量。当肌肉中乳酸的含量增多时，就会感到“酸胀”，经休息后，一部分乳酸经血液循环输送回肝转变成糖原，另一部分经肾由尿液排出，酸胀感消失。乳酸具有消毒防腐作用，可用于治疗阴道滴虫；其钙盐用做治疗佝偻病等缺钙症；钠盐可用做人体酸中毒的解毒剂。

（二）水杨酸

水杨酸因其发现于柳树或水杨树树皮中而得名。水杨酸具有杀菌和解热镇痛作用，由于它对肠胃刺激性强，只能外用，不宜口服，故多用其衍生物如乙酰水杨酸等。乙酰水杨酸俗称阿司匹林，可由水杨酸与乙酐在浓硫酸存在下共热制得。

（三）β-丁酮酸

β-丁酮酸又叫乙酰乙酸，无色黏稠液体，不稳定，容易脱羧为丙酮，也能还原为β-羟基丁酸。乙酰乙酸、β-羟基丁酸及丙酮是脂肪酸在人体内不完全氧化的中间产物，三者在医学上合称为酮体。正常情况下，人的血液中酮体的含量很少（0.8～5mg/100ml）。在某些情况下，例如饥饿、糖尿病等，血液中酮体的含量增加（300～400mg/100ml）。由于乙酰乙酸及β-羟基丁酸的酸性，会使血液的pH下降乃至引起酸中毒。

学习指导

本章小结

有机酸是分子中含有羧基的化合物，也称为羧酸，羧酸分子中烃基上还连有羟基、酮基的化合物分别称为羟基酸和酮酸。

1.羧酸具有弱酸性，但比碳酸酸性强，可以与碱、碳酸盐、碳酸氢盐反应。羧基上的羟基可以被卤原子、酰氧基、烃氧基和氨（胺）基取代，分别生成酰卤、酸酐、酯和酰胺，这些都是常见的羧酸衍生物。羧酸的碱金属盐与碱石灰共热及α-碳上连有吸电子基的羧酸受热时，可发生脱羧反应。

2.醇酸的酸性比相应羧酸的酸性强，α-醇酸易被氧化，不同结构的醇酸受热时脱水方式不同，产物也不同。

3.酮酸的酸性比相应羧酸的酸性更强，β-酮酸比α-酮酸更易脱羧。

实践与思考

1.用化学方法鉴别下列各组化合物

（1）苯甲酸、苯甲醇、苯酚。

（2）甲酸、乙酸、丙醛。

2.推断题：化合物A的分子式为C7H6O3，溶于NaOH及NaHCO3溶液；与FeCl3溶液作用显色。A在浓H2SO4催化下与乙酐作用生成B（C9H8O4）。试写出A、B可能结构及各步反应式。

（耿明江）