二苯乙烯的合成工艺,二苯乙烯的合成方法

【目的与要求】

（1）复习巩固萃取、蒸馏基本操作；

（2）了解掌握低沸点化合物的蒸馏；

（3）了解Wittig反应。

【反应式】

【所需试剂】

苄氯2.8 mL（3.0 g，0.024 mol）［1］；三苯基膦6.2 g（0.024 mol）［2］；苯甲醛1.5 mL（1.6 g，0.01 mol）；氯仿；乙醚；二氯甲烷；50%氢氧化钠；95%乙醇。

【操作步骤】

1.氯化苄基三苯基膦的合成

在50 mL圆底烧瓶中，加入3 g苄氯、6.2 g三苯基膦和20 mL氯仿，装上带有干燥管的回流冷凝管，在水浴上回流2～3 h。反应完后改为蒸馏装置，蒸出氯仿。向烧瓶中加入5 mL二甲苯，充分振摇混合，真空抽滤。用少量二氯甲烷洗涤结晶，于110℃烘箱中干燥1 h，得7 g季膦盐。产品为无色晶体，熔点为310℃～312℃，贮于干燥器中备用。

2.1，2-二苯乙烯的合成

在50 mL圆底烧瓶中，加入5.8 g氯化苄基三苯基膦、1.6 g苯甲醛［3］和10 mL二氯甲烷，装上回流冷凝管。在电磁搅拌器的充分搅拌下，自冷凝管顶滴入7.5 mL 50%氢氧化钠水溶液，约15 min滴完。加完后，继续搅拌0.5 h。

将反应混合物转入分液漏斗，加入10mL水和10mL乙醚，振摇后分出有机层。水层用乙醚萃取2次（每次用10 mL）。合并有机层和乙醚萃取液，用水洗涤3次（每次用10 mL）后，用无水硫酸镁干燥，滤去干燥剂，在水浴上蒸去有机溶剂。残余物加入95%乙醇加热溶解（约需10 mL），然后置于冰浴中冷却，析出反-1，2-二苯乙烯结晶。抽滤，干燥后称重。产量约1 g，熔点123℃～124℃。进一步纯化可用甲醇-水重结晶。

纯反-1，2-二苯乙烯的熔点为124℃。

本实验约需8 h。

【注释】

［1］苄氯蒸气对眼睛有强烈的刺激作用，转移时切勿滴在瓶外，如不慎沾在手上，应用水冲洗后再用肥皂擦洗。

［2］有机磷化物通常是有毒的，与皮肤接触后，应立即用肥皂擦洗。

［3］作为替换，可用2 g（0.015 mol）肉桂醛代替苯甲醛，得到1，4-二苯基-1，3-丁二烯，产量约1 g，熔点为150℃～151℃。