（一）α-萘醌及维生素K
1，4-萘醌即α-萘醌（
），为黄色晶体，熔点为125℃微溶于水，易溶于乙醇和乙醚中，具有刺激性。许多天然植物中含有α-萘醌的衍生物，如维生素K广泛存在于自然界中，以猪肝和苜蓿中含量最多，此外一些绿色植物、蛋黄等也含量丰富。维生素K1和K2都是1，4-萘醌的衍生物，具有凝血作用，因此可做止血剂。
维生素K1和K2的差别仅在于侧链的结构不同，维生素K1为黄色油状液体，维生素K2为黄色结晶。
临床上常用的维生素K3是人工合成品，它具有维生素K1和K2相似的基本结构，其凝血功能强于天然物。维生素K3难溶于水，医药上用其与亚硫酸氢钠的加成物称为亚硫酸氢钠甲萘醌。
（二）蒽醌及大黄素
蒽醌的衍生物自然界中存在很多，多数是植物的成分，如可在芦荟（aloe）、大黄、番泻叶（senna）、美鼠李（Rhamnus purshiana）、真菌、地衣和昆虫身上发现蒽醌的衍生物。蒽醌的衍生物通常以色素的形式存在，如茜草中的茜红是蒽醌的多羟基衍生物，茜红是最早使用的天然颜料之一。部分天然蒽醌的衍生物具有导泻作用，大黄中具有轻泻作用的有效成分大黄素（emldin）、大黄酚等也是蒽醌的多羟基衍生物。
学习指导
本章小结
1.醛、酮、醌的结构 碳原子以双键和氧原子相连的官能团（
），称羰基。醛基（
）是醛的官能团。醛基与烃基或氢原子相连而成的化合物叫醛。羰基与两个烃基相连的化合物叫酮，酮分子中的羰基也称酮基（
），酮基是酮的官能团。醌是具有共轭体系的环己二烯二酮类化合物。
2.醛、酮的主要化学性质 醛和酮分子中都含有活泼的羰基，有许多相似的化学性质。主要有：①羰基与氢氰酸、亚硫酸氢钠、醇、氨衍生物等的加成。在反应产物中都是试剂中的氢与羰基上的氧相连接，其余部分与羰基上的碳相连接。②α-H发生卤素取代，醇醛缩合等反应。乙醛和甲基酮能与I2—NaOH溶液反应生成黄色沉淀碘仿。③醛和酮加氢还原，分别生成伯醇和仲醇。醛可被弱氧化剂氧化即有还原性，而酮不能。醛被托伦试剂氧化，有金属银析出，称为银镜反应。醛被斐林试剂氧化，产生砖红色的Cu2O沉淀（芳香醛不反应），甲醛与斐林试剂发生铜镜反应。醛还能与希夫试剂发生显色反应。在碱性条件下，丙酮能与亚硝酰铁氰化钠反应，产生鲜红色。
实践与思考
1.今有A、B、C 3种有机物，其中一种是甲醛，一种是乙醇，一种是乙醛。在A、B、C的溶液中分别加入费林试剂并加热，B产生砖红色沉淀，C有铜镜生成；B经加氢后生成A。则A、B、C分别是什么物质？
2.有机物A、B的分子式均为C4H8O，两者都能与2，4—二硝基苯肼反应产生橙红色晶体。A能发生银镜反应和加氢反应，若将它与氢气加成，所得产物的结构式是CH3CH（CH3）-CH2OH，B不能发生银镜反应但能与氢气反应，写出A、B的结构式，并用系统命名法进行命名。
（廖禹东）
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