2000年，有了孙正义的投资，马云开始他的海外扩张计划。先在香港成立了公司总部，然后在日本、中国台湾、韩国成立合资公司，并在美国硅谷建立了研发中心。当时马云的口号是：一个国家一个国家地杀过去。然后杀到南美，再杀到非洲。2000年9月马云把旗插到纽约，插到华尔街上去，嘿！我们来了！
在扩张的过程中，马云曾经强调：“在公司的管理、资本的运用、全球的操作上，要毫不犹豫地全盘西化。要做世界顶级网站，一开始就大张旗鼓宣称这是中国人做的，等于自缚手脚。虽然国内确实是一个很重要的市场，但它只是全球市场的一部分而已。阿里巴巴要的是放眼世界，挑战世界，真正做到打进全球市场。”
考虑到美国硅谷是当时全球互联网行业最发达的地区，马云在硅谷设立了技术研发中心。研发中心成立后，随之而来的是人员聘用的问题，虽然硅谷遍地是技术精英，却极其缺乏贸易人才。这时有人给马云出主意，提出 “空降”策略，于是马云从美国各地聘请了大批贸易精英，每天通过“空降”的方式到硅谷上班，并且为了防止人才流失，硅谷的研发人员每人的年薪都达到上百万美元。
那时的马云曾经很自豪地告诉外界：“有很多一流的人才在阿里巴巴工作，我只是其中的一个创业者。阿里巴巴是一支一流的团队，一流的投资组合，当阿里巴巴打进纳斯达克时，将是亚洲第一。”
阿里巴巴在2000年迅速推出了阿里巴巴韩国 （韩文）网站，中国台湾 （中文繁体）网站、日本网站、澳洲网站等，但是这些网站都只出不进，没有一分钱收入。除了大笔的开销，内部人员的管理也成了一大难题，硅谷研发中心提出先做技术，香港总部要求阿里巴巴马上上市，不同的反映让马云有些不知所措，他不知道自己究竟应该听哪边的。后来马云总结道：
“阿里巴巴犯过很多错误，最早的一个是在创办时，因为全球化的概念，所以就认为公司要设在美国，于是跑到硅谷。结果找来的员工，愿景、思路、想法都不同，实在无法做事。不到一个月，发现这是个错误。即使有全球眼光，也必须取胜本土。换句话说，在中国也能创造一个世界级的顶尖公司。这一个月，我们是有损失，但得到的比损失多，至少我们懂得了全球化。所以，我们买的是犯错的经验。
“冬天的时候，我们当时犯了很大的错误。一有钱，我们跟任何人一样，请高管，请洋人，请世界五百强的副总裁，我们请了一大批人，而最困难的时刻要决定请他们离开。我们清掉了很多高管，这是最大的痛苦。就像一个波音747的引擎装在拖拉机上面，结果拖拉机没飞起来，反而四分五裂。我们如果当时不作这样的决定，可能阿里巴巴就没了。”
2000年9月10日，人们没有看到华尔街上飘扬着阿里巴巴的旗帜，只听到阿里巴巴高度危机的警报。这是阿里巴巴创业史上的第一场大危机。马云只得忍痛作出决定：关闭海外的办事处，进行裁员。
“2000年年底我们第一次裁员。我们裁员的原因是因为发现我们在策略上有错误。当时我们有个很幼稚的想法，觉得英文网站应该放到美国，美国人的英文比中国人好。结果在美国建立网站后发现我们错了：美国硅谷都是技术人才，我们需要的贸易人才要从纽约、旧金山空降到硅谷上班，成本越来越高。这个策略是一个美国MBA提出来的，人很聪明，当时提出来时想想真是有道理，过了一个半月我们才发现这是个错误，怎么可能从全世界空降贸易人才到硅谷上班？所以我们立刻关闭了办事处。这是阿里巴巴第一次裁员，也是唯一一次大裁员。我们说如果想留在阿里巴巴工作，回到杭州来，同样的待遇；如果离开，我们分给他们现金、股票。他们的离开是公司决策的错误，与他们无关。”
马云决定撤站、裁员，虽然这个决定令他很痛苦，但他却不得不这么做。马云派出了刚加入阿里巴巴的关明生，从杭州向海外一路 “砍过去”。
2000年1月6日，关明生加入阿里巴巴。2000年1月29日，他接到任务，和蔡崇信一起前往美国进行裁员。在裁员过程中，关明生也看到一些员工对阿里巴巴依依不舍，可是他还是主张 “要杀就杀到骨头”。
事后，关明生说：“对公司动外科手术，只能由没有包袱的人去做。时间很短，一个月就过去了。有感情的人去做很困难。我让马云不跟这些人接触，完全避开，事后再以朋友的身份，让他们在他肩膀上哭一番，我做恶人。但马云老是耿耿于怀，感情化而不是理性化。这不是对不起人的事，公司要成长这是必然的，天下没有不散的宴席。”
这场裁员终止后，香港总部由三十多人缩减至八人，硅谷技术中心只剩下CTO吴炯和一个香港小伙子Tonny，阿里巴巴更是关闭了韩国办事处。与此同时，在国内，上海办事处减至不到十人，北京办事处从中国大饭店搬到了泛利大厦。
阿里巴巴在海外扩张阶段付出了惨重的代价，这次危机使马云明白一个道理：
“一些外资来到中国，就忘记了最初的梦想，国际化并非是一件容易的事，阿里巴巴付出了很多，也犯了很多错误。而我们更多的应该不是去关注一个企业是如何成功的，而是一个企业为何破产，一个企业家为何失败，这才是我们要仔细去研究与学习的。
“我们是全球的眼光当地制胜，我们的拳头打到这个位置，再打下去已经没有力量了，迅速回来，回来后当地制胜，形成文化，形成自己的势力再打出去。如果不在中国制胜的话，我们就会漂在海外。我们要防止的对手在全球，而非国内。在中国，互联网真正要赚大钱还要二三年时间，这二三年内赚的钱只能让你活得好一点，但活得很舒服很富有不可能。现在我们不可以在中国内地以外的地方培养一支300～500人的队伍，成本太高了，收入与支出不成正比，在香港和台湾都不行，只有在内地才行，而且可以不断地发展壮大起来。”
撤站裁员的效果很明显，裁员后，阿里巴巴每月成本从100万美元直接降到了50万美元。自断其臂是痛苦的，但它为阿里巴巴带来了转机，否则那场危机无法化解，也不可能有力量熬过随后到来的互联网的寒冬。
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