舟山与大陆隔海相望，因此将舟山当作政权退路或者是武装割据根据地的，代不乏人。
徐偃王败逃舟山
南朝梁人任昉的《述异记》有一段记载，说从前有一个徐国的宫人，有一年生下了一大卵，疑是异物不祥，丢弃于野地。有一只神犬，名字叫后苍，竟然跑上去把蛋衔了回来。后来这卵裂开了，发现里面有一个婴儿，有筋而无骨。这个孩子长大后就是徐偃王，为政而行仁义之道，很受百姓的拥戴。
《史记》却是把徐偃王作为真实人物记载的。唐张守节《史记正义·秦本纪》有引文说：“夏侯《志》云：翁洲上有徐偃王城。传云昔周穆王巡狩，诸侯共尊偃王，穆王闻之，令造父御，乘騕褭之马，日行千里，自还讨之。或云命楚王帅师伐之，偃王乃于此处立城以终。”徐偃王大约生活在公元前1000年左右，那时候徐国国力非常强大，徐偃王趁周穆王赴瑶池会西王母之际，率军西进，紧迫黄河。周穆王“畏其方炽，乃分东方诸侯命徐偃王主之。”徐国管辖范围500里。徐偃王对下属以仁义相待，有36个诸侯向他朝贡臣服。后来周穆王命造父联合楚军进攻徐国，徐偃王主张仁义不肯战，遂败逃，数万百姓感其义跟随。
那么徐偃王到底逃到哪里去了呢？
舟山地方志记载说，徐偃王其实是下了海，逃到舟山岛上来了。舟山岛中部、现今新城所在地的翁山脚下，就有一座徐城，据说这是徐偃王逃到舟山后所建的城池。那个地方，现在的名字叫作城隍头。以前城隍头附近，还有一座偃王祠。
可见舟山人至今都相信，徐偃王最后的岁月，的确是在舟山度过的。他的那句著名的临终总结“吾赖于文德，而不明武务，以至于此”，也是在舟山说的。
徐偃王以仁义治国，他在舟山舞起了第一面和平的旗帜。
孙恩聚义
根据《晋书•孙恩》记载，孙恩（？—402），字灵秀，祖籍琅琊（今属山东青岛黄岛区）。家族世代奉行五斗米道。这五斗米道是一种带有政治色彩的民间宗教组织。他的叔父孙泰在其师傅钱唐（今杭州）人杜子恭死后，继任五斗米道教主，拥有教徒无数。东晋隆安二年（398），孙泰见外藩举兵入侵，晋朝将倾，于是想造反，被会稽内史谢輶揭发，孙泰被司马道子诛杀。孙恩受到牵连，只好逃入舟山岛。
跟着孙恩逃到舟山的，还有数百孙泰的部属，他们奉孙恩为主。孙恩在舟山积聚力量，准备伺机复仇。
一年后，晋主司马元显为了加强军事力量，下令征调已经被免除官奴身份而成为佃客的人到建康（今南京）以充实兵员，称作“乐属”。此举引发了朝野不满，人心不稳。孙恩看准机会，率兵从舟山出发，攻占上虞，杀了上虞的县令；随后攻克会稽（今绍兴），会稽内史王凝之被杀。此时孙恩已经拥兵数十万，会稽郡、吴郡、吴兴郡、义兴郡、临海郡、永嘉郡、东阳郡及新安郡，即所谓的“三吴八郡”都有人响应他，孙恩踌躇满志，得意扬扬对属下说：“天下没大事了，过几天咱们就穿着朝廷的官服到建康去”，意思是他很快可以当皇帝了。
但是孙恩实在没有当皇帝的素质，因为他龙庭还没有坐上，就开始诛杀异己，甚至连婴孩也不放过，造成人心涣散，败象已生。更糟糕的是，朝廷派出了得力的干将、徐州刺史谢琰与镇北将军刘牢之，前来镇压。内忧外患，一齐袭来！
孙恩大败，退回到了舟山。痛定思痛后，他对部下说：“我做个勾践吧！”
可惜他不是勾践，没有勾践的雄心和耐力，很快便又轻率地产生了攻击大陆的冲动。隆安四年五月，孙恩率部众攻浃口（今镇海一带甬江口），入余姚，破上虞……还是在浙东地区游击，始终没有建立根据地，所以仅仅5个多月后，他又被刘牢之他们彻底击溃，只好再度逃回舟山岛。
隆安五年二月，孙恩率众第三次登陆，又攻浃口，进攻句章，但不能攻下并受刘牢之进击，于是再一次撤回舟山。
孙恩就这样反复出海入海，后来又折腾了几次，最终到了元兴元年（402）三月，东晋的政权体系发生了变动，桓玄消灭了司马道子父子的势力，取而代之。孙恩以为有机可乘，再度来攻，却不料几战几败，损兵折将，原来的十数万部众仅余数千人。孙恩料知大势已去，投海自尽。他的数百名死忠部众以及妻妾，也随之而跳入了大海。
孙恩作战失败投海自杀之后，余部推举卢循为主。卢循是孙恩的妹夫，据记载，卢循是个多才多艺的文雅之士，他率部众转战各地，最后于义熙七年（411）失败。
孙恩虽然死了，但他对后世产生了巨大的影响。他被五斗米道的信众尊奉为“水仙”，而且他被后人称为“中原海寇之始”“中国海盗活动的揭幕人”。
唐朝袁晁在舟山起义
舟山早期地方志宋乾道《四明图经·昌国县》有这样一条记载：“昌国县……周环皆海穷东一涯，而地不相属。唐开元二十六（738），与州（指明州）同置，即翁山县是也……大历八年（773），海寇袁晁作乱，此邑遂废。”这是舟山建制以来的第一次兵乱。
中唐时期，宝应元年（762）十月至广德元年（763，）四月，台州县衙小吏袁晁，因同情饥寒交迫而造反的农民，受到鞭背刑法，于宝应元年（762）八月二十五日愤然参与领导了起义，带领义军占据了舟山岛。在大唐的行政图上，它的名字叫作翁山县。
舟山成了袁晁的根据地，但是他不想在海上建立自己的政权，于是留下部分兵力守御舟山后，他率军攻占了台州，刺史史叙逃走。九月二十七日，攻占信州（今上饶）。唐洪州刺史张镐，设伏兵于常山山口，义军中伏，损兵3000余名。十月初十，义军攻占温州、明州（今宁波），拥有了今江苏、浙江、安徽、江西四省部分地区，建立起了自己的政权，封设几十位公卿大臣，均由普通百姓担任。
为了镇压袁晁，朝廷派出了当时的名将、河南道副元帅李光弼。袁晁寡不敌众，最后不幸失败。
但是他在舟山的部下仍坚持斗争。大海茫茫，唐兵无法横越，朝廷一怒之下，竟然废掉了翁山县。
自唐开元二十六年（738）朝廷初设至唐代宗大历八年（773）废置，翁山县只存在了短短的35年，而更可悲的是：此后的300年中，除了五代后梁开平三年（909）到北宋太平兴国三年（978）曾经复建过翁山县外，舟山有长达233年是游移在中央政权行政建制之外的。生活在舟山的人，就这样几乎成了外化之民。
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