1895年6月7日，日本占领台北，台湾人民展开抗日武装斗争。孙中山对台湾怀有深刻的感情，在领导中国民主革命的过程中，孙中山等革命党人将革命思想带到了台湾。
一、兴中会台湾分会的成立
1895年春，孙中山和陈少白、陆皓东、郑士良等人在香港成立兴中会总部，随即派杨心如到台湾，宣传革命主张，发展壮大革命组织，指导台湾的抗日革命斗争。1897年9月，陈少白奉孙中山之命赴台湾建立兴中会台湾支部。
日本甲午战争后的国策，在于“消化”台湾，并准备吞并朝鲜。因此朝野都做出日本的外交政策一向是与中国友好共抗西方列强的姿态，而这种虚伪的外交手腕，对中国知识分子、政治活动家，更是尽力使用。对于以孙中山为代表的革命者，反对或想要推翻清政府的活动，日本朝野均有默识，是采取同情而不阻止的态度，有人相助，有人相阻，但最终不会促其顺利进行，更不愿意在其本土（包括台湾殖民地）进行涉及军事化的活动，从陈少白抵台一事，也可略见端倪。
“日本政府恐中国人运动台湾人反对他，所以检查中国人进口岸非常苛刻”。当陈少白放弃在台南发展兴中会后，才重回台北，以杨心如的朋友为基础，“创立了一个支会，找进了五六个会员”。这就是孙中山等在台湾试图以它为基地发展兴中会组织的结果。
二、第一次赴台，孙中山在此领导惠州起义
孙中山此次赴台，是为接下来的惠州起义做准备。因此，他使用化名吴仲，在内田甲特派士族清藤幸七郎的陪同下，于1900年9月28日抵达基隆。日踞“台湾总督府”民政长官后藤新平不仅立即向上汇报，并且致电内务省请求：“关于孙逸仙渡台之事，已知悉该人等阴谋，我政府是否不予妨害或过问，尚在犹豫，望指示。”当日，内务省总务长官复电说，“对孙文阴谋要采取防遏方针，特别是对我国人援助其事，因有碍外交，必须严格阻止”。
与此同时，日本外务大臣于9月30日和10月2日先后致电给日本驻上海、汉口、厦门和福州的领事，告诉他们孙（文）已抵基隆，“其一行如向清国渡航。台湾总督当向所到之地领事发电报，注意日本人登陆，防遏其阴谋”；又开列了参与孙中山活动的四十五名日本人的名单，日本政府的态度很清楚，就是要阻挠华南起义的发动。然而，孙中山对于这一切都始终不知，他对在台湾的现状很满意，以为获得了大显身手的良机，能够尽力剿平土匪。
惠州起义军在10月下旬因孤军无援被迫解散。日本驻台湾政府于11月初对孙中山下了逐客令。他们通知孙中山说，“由内地来的电报，要把革命党人都驱逐出境，所以我现在来特请你明日即乘船归国”。11月20日孙中山启程离开。
三、“二次革命”失败后赴台，支持苗栗起义
直到1913年，反袁“二次革命”失败，孙中山、黄兴被迫逃亡，孙中山方和胡汉民于8月4日赴台准备与黄兴会合，以定下一步决策。孙中山遂偕胡汉民从福州乘船取道台湾东渡日本，途中在台湾停留，住在台北市“梅屋敷”酒店。孙中山住台期间一方面深入了解台湾的风俗民情、游览名胜古迹，另一方面积极会晤翁俊明、杨心如等台湾革命党人，指示他们继续开展革命斗争。
日本外务大臣竭力阻止其停留台湾或赴日本，给台湾总督的电文说，“帝国政府认为，以防止与此次骚乱有关之领袖来本国为上策”，要求台湾总督用适当方法，“劝告孙、陈赴日本以外之其他地方”。日本政府一方面不愿孙中山等留在日本“产生种种麻烦”；另一方面也不愿孙中山等完全落入美国保护圈，从而失掉政治筹码。由于孙中山离开台湾后执意想留在日本，后来日本政府允许他暂时留下，黄兴则去了美国。
孙中山此次赴台，正值台湾同盟会会员罗福星发动反抗日本殖民统治、维护祖国统一的苗栗起义，孙中山给予支持和指导。为推动台湾的革命活动，1912年8月，孙中山和黄兴指示罗福星率领十二志士前往台湾开展革命斗争。罗福星到台后，积极从事抗日活动，组织“华民联络会馆”，筹划台湾起义。1913年3月15日，罗福星在苗栗发动起义，发表以“赶走日本，恢复台湾”为宗旨的《大革命宣言》，参加起义的人员达95000多人。由于日本殖民当局惧怕孙中山深入宣传革命思想，进一步唤醒台湾民众的民族意识，因而采取名为热忱接待实为警备森严封锁其与台胞直接见面的方法，使孙中山的革命活动受到极大限制，在台作短暂停留后，孙中山非常郁闷地离开台湾。
四、孙中山第三次赴台
护法运动失败后，孙中山愤而辞去大元帅职务离开广州，并于1918年6月6日偕胡汉民等人从汕头乘船前往日本，途经台湾，并于次日下午抵达基隆。在启程去日本前夕，他便得知台湾人民自辛亥革命以来革命情绪高涨，回归祖国的呼声越来越强，因此，他准备前往台湾，和台湾同胞见面并宣传他的爱国主义精神、革命主张和统一思想，以唤醒台湾人民的民族意识。据随行的戴季陶称，中山先生原拟在台湾稍作停留，借机向台胞“发表意见，宣传主义，唤起民族意识，鼓吹爱国精神，台湾同胞也很喜欢，以充分的热诚，准备欢迎。然而台湾总督府，用尽阻挠方法，不使我中山先生与台湾同胞晤谈。总理一到台湾，台湾官宪即派员到船中，招待总理一行；直驱到台北，翌晨便开船向神户去”。由于日本殖民当局害怕孙中山宣传革命思想和爱国主义精神，唤起台胞抗日救国斗志，蛮横无理地拒绝了孙中山上岸的请求。
在以孙中山为首的革命党人的影响和指导下，台湾人民自1912年至1915年，先后在南投、嘉义、台中、台南、苗栗和台北等地，多次发动反抗日本殖民统治的武装起义。与此同时，罗福星、林祖密等一批台湾同胞在孙中山的鼓舞下回到祖国大陆参加辛亥革命并在台湾领导抗日运动。
1924年冯玉祥在北京发动政变，邀请孙中山北上共商国是。11月13日，孙中山由夫人宋庆龄陪同，抱病北上。孙中山从广州乘船，途经台湾，这是孙中山第三次也是最后一次台湾之行。
1925年3月12日，孙中山逝世，举国悲痛。在北大的台湾学生吊唁他的挽联，表达出对孙中山离世的悲痛：“三百万台湾刚醒同胞，微先生何人领导？”
“四十年祖国未竟事业，舍我辈其谁分担！”
1.张寄谦：《清末民初孙中山和梁启超等人与台湾的关系》，《台湾研究》1994年第1期。
2.张寄谦：《清末民初孙中山和梁启超等人与台湾的关系（续）》，《台湾研究》1994年第2期。
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