乙酰水杨酸结晶不成功的原因

实验二十八　乙酰水杨酸的制备

一、实验目的

1．通过实验，掌握水杨酸乙酰化反应原理及制备方法。2．进一步熟悉固体有机化合物的提纯方法——重结晶。

二、基本原理

水杨酸学名邻羟基苯甲酸。它是一个双官能团化合物，它既是酚又是酸，因此能进行两种不同的酯化反应。以乙酸酐或乙酰氯作酰化试剂，与水杨酸作用，使分子中羟基上的氢被乙酰基取代而生成乙酰水杨酸。本实验用乙酸酐作乙酰化试剂制备乙酰水杨酸，为了加速反应的进行，常加入少量的浓硫酸作催化剂。

在反应所得的粗产物中，所存在杂质是裹夹在晶体内部的酸及少量的水杨酸。水杨酸的存在是由于乙酰化反应不完全，或者由于产物在分离步骤中水解造成的。粗产品可用3∶10的乙醇-水溶液重结晶。乙酰水杨酸又称阿斯匹林，为常用的解热镇痛药，具有抗炎、抗风湿等作用，“A.P.C”中的A即为乙酰水杨酸。乙酰水杨酸为白色针状或片状结晶，熔点为136℃，分解温度为123℃～135℃，微溶于乙醇、乙醚和氯仿。

三、仪器和试剂

1．仪器

大试管　　　　　 水浴锅

100mL烧杯　　　　布氏漏斗

250mL吸滤瓶　　　循环水真空泵（公用）

50mL锥形瓶　　　 100℃温度计

玻璃棒　　　　　　Ø 12cm表面皿

Ø 12cm滤纸

2．试剂

水杨酸　　　　　90%乙醇

乙酸酐　　　　　浓硫酸

四、实验步骤

取一干燥的大试管，加入干燥的水杨酸2.8g（0.02mol）^[1]、乙酸酐6mL（0.06mol），然后加6滴浓硫酸充分摇匀。将试管置于80℃～90℃的水浴中加热，维持15分钟，并稍加振荡后取出试管，稍微冷却后，在不断搅拌下将反应物倒入盛有20mL冷水的小烧杯中，用10mL冷水淋洗试管，将淋洗液倒入烧杯中^[2]，将烧杯放在冰浴中搅拌、冷却（至少需15分钟），等结晶完全析出后，进行抽气过滤，并用少量冷水洗涤结晶1～2次，以除去留在结晶表面的酸，抽干得粗产品。

将已抽干的粗产品，移入一干净的小锥形瓶中，加入30mL的乙醇-水溶液（3∶10，体积之比），在水浴上加热使其溶解，若有少量不溶解，继续加入少量溶剂，直到完全溶解^[3]，趁热将溶液倾滤到另一只干净的锥形瓶中，在冰浴中使其冷却，即有细粒状结晶析出^[4]，等结晶完全析出后，进行抽气过滤，并用少量乙醇-水溶液洗涤结晶两次，以除去残留在结晶表面的母液，抽干，将产品移至已称取质量的表面皿上，干燥后称取质量，计算产率。

注　解

[1]乙酸酐遇水要分解，所以实验所用仪器都需干燥。

[2]此步可能有白色油状物出现，须不断搅拌，冷却充分，使油状物全部转化成固体。

[3]如有油状物出现，应补加溶剂，直到加热后油状物消失，注意加热时间不宜过长，水浴温度控制在90℃以下，以防乙酰水杨酸受热分解。

[4]此步若放置让它自然冷却，可得针状结晶，但耗时较长，一般需放置过夜。