太宰治的五次自杀中有三次是同女人一起殉情。
第一次自杀未遂，太宰治20岁。他在寄宿的家中服下大量的Calmotin，却因为未到致死量，自杀失败。研究者们一般认为是学业成绩不振加思想苦闷所致。
第二次便是太宰治21岁时与银座酒吧的女招待的情死，这次同样是服用了大量的Calmotin，同是自杀失败，不同的是他自己虽然得救，却害死了对方。
第三次是太宰治26岁时，学业门门挂科，毕业希望渺茫，报考报社不及格，绝望之余，便跑到山中上吊自杀，谁知上吊的绳子断了，他也就此不再继续尝试，于是乎又一次自杀未遂。
第四次是在1937年春天，得知妻子初代与人通奸，太宰悲苦愤懑，带着初代前往群马县水上村谷川温泉，打算两人结伴共赴黄泉。这次两人也因药量不足致死而幸存了下来。
最后一次，就是1948年6月13日与山崎富荣的情死了。自杀前的一段时间，太宰治已经开始屡屡咯血，病情恶化。据说投水之前，二人还服用了氰化钾，看来这一次当真是决意赴死。太宰治在给妻子美知子的遗书中写道：“我心中最爱是你。”
《知日·太宰治：生而为人，我很抱歉》特集，太宰治五次自杀图解。
玉川上水自杀事件
1948年6月，《人间失格》发表，6月13日，太宰治与山崎富荣一起在玉川上水投水自杀。14日，太宰治给妻子、友人、出版业关系者等留下的遗书被发现，同时还有留给孩子们的玩具和一些赠给友人的礼物，以及《Good Bye》的校正稿。15日早上，发现了二人在玉川上水的痕迹，中午，又在玉川上水下游发现了二人的物品。19日上午6点50分，在离推测的入水地点下游1千米处的新桥附近，发现了二人用红绳绑在一起的尸体，山崎富荣的脸上呈现出害怕的表情，而太宰治的表情却显得很自然，从而推测太宰治在投水前已经进入了假死状态，官方推测的死亡时间为6月14日0时。
太宰治与情人山崎富荣投河自杀后的打捞现场。1948年6月14日摄影
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