维蒂希反应

三苯基膦与卤代烷可以发生SN2反应，生成的烷基三苯基盐在强碱的作用下脱去氢质子，生成的产物为内 盐，称为磷叶立德，也称为维蒂希（Witting）试剂。例如，三苯基膦和溴代甲烷反应生成稳定的溴化甲基三苯基盐，该盐在氮气保护下与强碱正丁基锂在干燥的乙醚中反应，即可得到磷叶立德。

在磷叶立德分子中有一个碳负离子，因此具有很强的亲核性，可以与醛或酮的羰基发生亲核加成反应，生成烯烃，称为维蒂希反应，磷叶立德也称为维蒂希试剂。例如：

维蒂希反应条件温和，产率高，可以用于制备烯烃，特别适合于合成用其他方法难以制备的烯烃。

思考题10-1 什么是磷叶立德？它是如何形成的？有哪些特点？

思考题10-2 完成下列反应：

四、磷酸酯

磷酸酯通常用三氯氧磷和相应的醇反应来制备。例如，磷酸甲酯通常采用三氯氧磷和甲醇反应来制备。

磷是生物体中的一种重要元素。生物体中的磷通常是以磷酸单酯、二磷酸单酯或三磷酸单酯的形式存在的。

某些三磷酸单酯是生物体内生化反应中极为重要的物质，这些酯在特定酶的作用下可以发生水解反应，反应时释放出的能量可以供给机体各种不同的需要。例如，三磷酸腺苷水解为二磷酸腺苷时，由于发生磷氧键的断裂而释放出能量，在生物化学中将这样的键叫作“高能键”。

应该指出的是，生物化学中所说的“高能键”并不是指它的强度大，而是说在某些生物化学反应中它可以放出较多的能量。例如，一般磷酸酯水解时放出的能量为8～16k J／mol，而含高能键的磷酸酯水解时则可放出33～54k J／mol的能量。许多生化过程，如光合作用、肌肉收缩、蛋白质的合成等，都需要依赖这些能量来完成。

思考题10-3 膦酸、膦酸酯与磷酸、磷酸酯在结构上的差别是什么？

思考题10-4 磷酸可以形成几种类型的酯？分别用通式表示。