苯及其同系物的性质

（一）物理性质

苯和它的常见同系物一般为无色的液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，相对密度0.8～0.9。芳香烃一般都有毒性。液体芳香烃常用做有机溶剂。苯及其同系物的物理常数，见表6-2。

表6-2　苯及其同系物的物理常数

（二）化学性质

由于苯及同系物分子中都含有苯环，苯环是一个相当稳定的体系，故与烯烃的化学性质有明显的区别。不易被氧化，不易进行加成反应，而易发生取代反应，即具有特殊的“芳香性”。

1.取代反应　在一定的条件下，苯分子中的氢原子可以被其他的原子或原子团代替，生成其衍生物。

（1）卤代反应：在铁粉或卤化铁的催化下，氯或溴原子可取代苯环上的氢，主要生成氯苯或溴苯。

在同样的催化剂存在时，苯的同系物与卤素的反应比苯容易。一烷基苯与卤素反应主要是卤素取代烷基的邻位或对位上的氢原子。

如果不用催化剂，而是在日光或加热的条件下甲苯与氯气反应，则取代不是发生在苯环上，而是发生在侧链上。

（2）硝化反应：苯与浓硝酸及浓硫酸的混合物（混热）共热后，苯环上的氢原子被硝基（—NO2）取代，生成硝基苯。在有机化合物分子中引入硝基的反应叫做硝化反应。

苯的同系物发生硝化反应时比苯要容易。硝基主要进入烷基的邻位及对位。

（3）磺化反应：苯与浓硫酸在75～80℃或发烟硫酸（SO3＋浓H2SO4）在40℃时反应。苯环上的氢原子被磺酸基（—SO3H）取代，生成苯磺酸。

2.加成反应　苯的性质比较稳定，不易发生加成反应，但在特殊条件下，仍能发生加成反应。例如：

3.氧化反应　苯能在空气中充分燃烧，完全氧化生成二氧化碳和水。

苯的同系物与强氧化剂（如高锰酸钾的酸性溶液）作用时，苯环侧链烷基上的α氢原子易被氧化，能使高锰酸钾的紫红色褪去。利用这一性质可区分苯与苯的同系物（含有α氢原子）。