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烯烃的性质

时间:2022-07-01 百科知识 版权反馈
【摘要】:烯烃的物理性质如熔点、沸点、相对密度和溶解度等与相应的烷烃相似。烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂。烯烃的官能团中碳碳双键的碳原子的结合不很牢固。由于烯烃具有易断裂和易极化的不稳定的π键,故使它具有不同于烷烃的特殊化学性质,如易发生加成、氧化、聚合等反应。如果把烯烃通入高锰酸钾的酸性溶液中,高锰酸钾的紫红色会很快退去。烯烃也能在空气中燃烧,完全氧化生成二氧化碳和水。

(一)物理性质

烯烃的物理性质如熔点、沸点、相对密度和溶解度等与相应的烷烃相似。常温时,C2~C4的烯烃是气体,C5~C18是液体,C18以上是固体。烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂。

(二)化学性质

烯烃的官能团中碳碳双键的原子的结合不很牢固。由于烯烃具有易断裂和易极化的不稳定的π键,故使它具有不同于烷烃的特殊化学性质,如易发生加成、氧化、聚合等反应。

1.加成反应 烯烃的加成反应是指在起反应时,烯烃分子中π键断裂,试剂中的两个原子或原子团分别加到双键的两个碳原子上的反应。

(1)催化加氢:在催化剂铂(Pt)、钯(Pd)、镍(Ni)的存在下,烯烃可以和氢气发生加成反应,生成相应的烷烃。

由于催化氢化反应可以定量地进行,所以可根据吸收量的计算来分析样品中双键的数目。

(2)加卤素:烯烃与卤素(氯或溴)加成反应是亲电加成反应,这个反应在常温下就能很迅速地发生,例如:

如果用溴的四氯化碳溶液时,反应结束后溴的棕红色消失。常用这个方法来鉴定化合物是否含有碳碳双键。

(3)加卤化氢:烯烃能与卤化氢(HI,HBr,HCl)发生加成反应生成卤代烷。

对HX一类试剂,加在双键上的两部分(H与X)不一样,所以叫做不对称试剂。乙烯是对称烯烃,它和不对称试剂加成产物只有一种。若不对称试剂和不对称烯烃发生加成反应时,加成方式就有两种可能,例如,丙烯与溴化氢加成时,产物可能是溴丙烷或2-溴丙烷。

当不对称烯烃和卤化氢加成时,氢原子主要加在含氢较多的双键碳原子上。这个经验规律叫做马尔可夫规则,简称马氏规则。

2.氧化反应 烯烃很容易被氧化,主要发生在π键上。首先是π键断裂,条件强烈时σ键也可断裂。随着氧化剂及反应条件的不同,氧化产物也不同。常用的氧化剂是高锰酸钾溶液。如果把烯烃通入高锰酸钾的酸性溶液中,高锰酸钾的紫红色会很快退去。由于该反应操作简单,现象明显,因而也可用来区别饱和烃和不饱和烃。烯烃也能在空气中燃烧,完全氧化生成二氧化碳和水。

3.聚合反应 烯烃不仅能和其他化合物起加成反应,在一定的条件(如高温、高压、催化剂)下还可在多个相同(可相似)分子间发生自身加成。

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