绍圣四年又一个不祥的四月，苏轼接到朝廷告命，责授琼州别驾，昌化军安置_
朝云病亡半年之后，白鹤新居落成，苏轼终于有了安居之所。而长子苏迈全家和苏过的家眷，经过一年艰难的远途跋涉，也来到了惠州。
子孙远至，笑语纷如。
翦发垂髻，复此瓠壶。
三年一梦，乃复见余。(www.guayunfan.com)——《和陶诗时运四首》其四
虽然人口陡然增加，“老稚纷纷，口众食贫”（《与林天和书》），但别后三年，复得相聚，共享天伦之乐，的确是贬谪生活中的一大喜事，苏轼很久没有这样开心过了。
然而，好梦的结束总是来得太快，正当苏轼为长房次孙苏符求议婚事的时候，坏消息一个一个接踵而至。苏迈原已授韶州仁化县令，现在又碍于朝廷新制（谪官的亲属不得在谪地相邻地区做官）不得赴任，而苏轼自己的折支（即宁远军节度副使作为俸禄的实物）一直屡请不得，原有的一点积蓄，这两年来“收葬暴骨，助修两桥，施药造屋”（《与南华辩老》），早已消耗殆尽，经济上陷入困境；绍圣四年三月间，又有传闻，元祐诸臣将再次遭到重惩，就连已经去世的司马光、吕公著也不能幸免。
久经忧患之后，对政治气候的变化，早有一叶知秋的预见力。但这次风暴的来临对已作终老计的苏轼而言，实在太突然了，原来设想：“新居成，庶几其稍安乎？”（《迁居》诗序）谁知住了不到两个月，又将仓皇离去。因此，传闻初至，苏轼便写信给王古，请他代为打探消息，详细告知，以便早做准备：
数日，又见自五羊来者，录得近报，舍弟复贬西容州，诸公皆有命，本州亦报近贬黜者，料皆是实也。闻之，忧恐不已，必得其详，敢乞尽以示下。不知某犹得久安此乎否？若知之，可密录示，得作打叠擘划也。忧患之来，想皆前定，犹欲早知，少免狼狈。
——《与王敏仲书》
如果我们不把苏轼看作一位道行已高的出世行者，而以凡人的眼光来观察，这封信虽然平淡冷静、务实之致，其表层之下的确是字字血泪。但是，在苏轼的身上，理智与情感的力量一向都是同样强大，在长期浸濡佛道思想的过程中，理智的力量已经有压倒一切的优势，他用理性调控情绪的本领到岭海时期几至化境，没有一番心性修养的功夫是不可想象的。
绍圣四年又一个不祥的四月，惠州知州方子容怀着沉重的心情专程前来，并正式传达了朝廷的告命，责授琼州（治所在今海南琼山县）别驾（知州的佐官），昌化军（治所在今海南儋县）安置，不得签书公事。然后他讲了一件奇事来安慰苏轼，他说：
“我的妻子沈氏一向在家供奉泗州大圣僧伽菩萨，非常虔诚，一天晚上，她忽然梦见菩萨前来告别，便问原由，菩萨说：‘我将与苏子瞻同行，七十二天之后，就有告命下来。’今天恰好是第七十二天了，看来此事早已前定，烦恼怨恨都无济于事，还是随遇而安的好。”
苏轼听后，坦然回答道：“没有什么事情不是早有定数，不一定非要梦兆才能知道。只是觉得，我算个什么人物，还要麻烦高僧大德陪同，想来一定是前世有缘了。”
送走知州，苏轼马上给王古写信，请他尽快代为请折支券，由于白鹤新居耗尽了所有积蓄，只等着折支变卖，得二百余千钱，以救燃眉之急。接着苏轼安顿全家留住白鹤新居，只带苏过一人前行。这时苏轼已是六十二岁的老人，他认为自己“垂老投荒，无复生还之望”，决定到海南之后“首当作棺，次便作墓”，死后葬在海南，并为此立下遗嘱，对长子苏迈吩咐了后事。在这生离死别之际，苏轼异常冷静，他用佛家布施的观念劝告子孙们，说古时候做父亲的能把儿子施舍出去，做儿子的为什么不能施舍父亲呢？并宣布“生不挈家，死不扶柩，此乃东坡之家风也”（《与王仲敏书》）。
四月十九日，苏轼离开惠州，至博罗，县令林抃置酒相送。席间，听说王古因“妄赈饥民”的罪名被解职，改知袁州，苏轼于是赶到广州与好友话别。一切都匆匆忙忙，一切又似乎早已停当，终于，骨肉分离的时刻到了，苏迈带着一家大小送到江边，大家肝肠寸断，痛哭不已，和老迈的父亲作最后的诀别。
绍圣四年五月，苏轼溯西江上抵梧州，听说弟弟苏辙再贬雷州，现已到达藤州，相距不过二百五十里地。原来兄弟俩都是接到告命来不及通信就马上出发，所以互相不知道。现在听到消息苏轼非常惊喜，决定加快步伐赶到藤州，于是以诗代柬，派快马送去：
九疑联绵属衡湘，苍梧独在天一方。
孤城吹角烟树里，落日未落江苍茫。
幽人拊枕坐叹息，我行忽至舜所藏。
江边父老能说子，白须红颊如君长。
莫嫌琼雷隔云海，圣恩尚许遥相望。
平生学道真实意，岂与穷达俱存亡。
天其以我为箕子，要使此意留要荒。
他年谁作舆地志，海南万里真吾乡。
——《吾谪海南，子由雷州，被命即行，了不相知，
至梧乃闻其尚在藤也，旦夕当追及，作此诗示之》
据说当时章惇通过玩文字游戏的方式来决定被贬元祐臣僚的贬所：苏轼字子瞻，贬儋州，因为儋与瞻偏旁相同，苏辙字子由，贬雷州，因为雷字下有田字，其他人都以此类推。当然苏轼此时并不知晓这种把戏，但“圣恩尚许遥相望”便可看出当政者故意折磨苏轼兄弟。诗中以幽默的口吻对此进行了辛辣的嘲讽。另外，他在惠州曾作过一首《纵笔》诗：
白头萧散满霜风，小阁藤床寄病容。
报道先生春睡美，道人轻打五更钟。
据说这首诗传到京师，章惇笑道：“苏子瞻竟然如此快活！”于是把苏轼贬得比所有人都更远。苏轼再贬海南当然决不仅仅是章惇故意要他睡不好，而主要是当时政治斗争的必然结果，但这个传说也的确形象地反映了苏轼因才遭嫉，因诗得罪，因名惹祸的实际情形。“平生学道”的苏轼早已不再因境遇的穷达而心神不宁，也早已不再把自己与执政者放在对立的层面上傲然兀立，而是跳出是非恩怨的狭窄圈子，以一个了悟人生的智者的眼光与胸怀，俯视这一切。他坚信因为自己到过海南的缘故，海南将作为他的第二故乡载入地理志中万古流传。
五月十一日，苏轼赶上了弟弟，这对难兄难弟相会在藤州。此时苏辙身边也只有史夫人与幼子苏远一房随行，长子苏迟与次子苏适两房都留在颍川，守着原来买下的一点田产过活。
兄弟俩在路旁找到一家卖饮食的店铺坐了下来，互相看了看对方因奔波劳顿而略显疲惫的面容，很快又像往常一样说笑起来。难得的聚会，兄弟的情谊，似乎使他们忘记了自己正在贬谪的途中。他们要的食物端上来了，两家人围坐一桌。在这偏远的山区，除了粗粝的炊饼和味道古怪的菜汤，实在没有什么更好的东西可吃了。苏辙勉强吃了几口，长叹一声放下了筷子，苏轼却将那一大碗粗食不辨滋味地囫囵吞下，抬头对弟弟说：
“你还想慢慢地咀嚼吗？”
说完大笑着站起身来。生活的清苦对苏轼来说，早就不算一回事了。对于饮食他有时会有一些宗教家似的严格教条，但这些教条，在他身上却往往表现得雅趣盎然。元丰年间贬居黄州，虽然“樽中酒不空”，但味道淡薄、恶劣，苏轼一样陶然自醉，在《岐亭五首》中他曾说：
酸酒如齑汤，甜酒如蜜汁。
三年黄州城，饮酒但饮湿。
我如更拣择，一醉岂易得。
后来秦观听人传说这个吃汤饼的故事，曾评说道：“这是先生‘饮酒但饮湿’的法子。”而这正是苦行僧的饮食观，释迦牟尼曾训诫他的小乘弟子们饮食只为疗饥病，作药想即可，不应执著于五味。苏轼翻为实用的教条，便有“饮酒但饮湿”的说法。自南迁以来，苏轼处处以修行人自居。他认为处境越艰难，也就越是学道者身体力行的时候，“平生学道真实意，岂与穷达俱存亡”（《吾谪海南，子由雷州……》）。穷如此，达亦如此，随缘自适，如如不动，这便是学道的目的。
兄弟俩能在赴贬途中聚在一起，真是天赐良机。他们又跟少年求学时期一样，同睡同起，形影不离，并在途中放慢前行的速度，尽情享受这长久分离的快乐间隙：
萧然两别驾，各携一稚子。
子室有孟光，我室唯法喜。
相逢山谷间，一月同卧起。
——《和陶诗和止酒》
六月五日，兄弟两家一行人抵达雷州，知州张逢，海康县令陈谔出城迎接，并安排他们住入行馆。三天后苏轼离开雷州，苏辙送哥哥过徐闻至海边，当晚苏轼痔病发作，呻吟不止，苏辙一夜不睡，陪守在侧，并诵读陶渊明《止酒》诗劝哥哥戒酒，苏轼于是和陶渊明止酒诗一首，作为与弟弟的临别留言。
十一日清晨，兄弟俩在海边诀别。苏轼登舟渡海，回望岸上弟弟颀长的身影，心中涌起一种异样的滋味，没想到这便成了兄弟俩最后的一别。
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