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强心苷的结构特点和分类

时间:2022-05-03 理论教育 版权反馈
【摘要】:强心苷由强心苷元和糖缩合而成。强心苷元属甾体衍生物,其甾体母核四个环的稠合方式与甾醇不同。强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷,可多至5个单元。1.强心苷元 根据甾体母核C-17位上连接的不饱和内酯环的不同,可将强心苷元分为两类。乙型强心苷元:乙型强心苷元共由24个碳原子组成,其基本母核称为海葱甾或蟾蜍甾。

强心苷是指天然界存在的一类对心脏具有显著生理活性的甾体苷类,主要用于治疗充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病。

强心苷由强心苷元和糖缩合而成。强心苷元属甾体衍生物,其甾体母核四个环的稠合方式与甾醇不同。天然存在的强心苷元的B/C环都是反式,C/D环都是顺式,A/B环二种稠合方式都有(2008年),以顺式稠合的较多,如毛地黄毒苷元。反式稠合的较少,如乌沙苷元。C-17位上连接一个不饱和内酯环。强心苷中糖均与苷元C3-OH结合形成苷,可多至5个单元。除有六碳醛糖、6-去氧糖、6-去氧糖甲醚和五碳醛糖外,还有仅存在于强心苷中特殊的2,6-二去氧糖,2,6-二去氧糖甲醚。糖基上还可能有乙酰基,如毛花毛地黄强心苷;个别强心苷元还和氨基糖相结合,如米替非林。

1.强心苷元 根据甾体母核C-17位上连接的不饱和内酯环的不同,可将强心苷元分为两类(2008,2010,2012年)。

(1)甲型强心苷元(强心甾烯类):甲型强心苷元共由23个碳原子组成,其基本母核称为强心甾。此类苷元在甾体母核C-17位上连接的是五元不饱和内酯环(2012年),即△αβ-γ-内酯。

(2)乙型强心苷元(海葱甾或蟾蜍甾烯类):乙型强心苷元共由24个碳原子组成,其基本母核称为海葱甾或蟾蜍甾。此类苷元在甾体母核C-17位上连接的是六元不饱和内酯环,即△αβ,γδ-δ-内酯。

2.糖

(1)α-羟基糖:除D-葡萄糖外,还有6-去氧糖(如L-鼠李糖、L-夫糖、D-鸡纳糖)、6-去氧糖甲醚(如L-黄花夹竹桃糖、D-洋地黄糖)等。

(2)α-去氧糖:主要存在于强心苷类化合物的分子中,主要有2,6-二去氧糖(如D-洋地黄毒糖)(2008年)、2,6-二去氧糖甲醚(如L-夹竹桃糖、D-加拿大麻糖)等。

3.苷元和糖的连接方式(2011年) 强心苷类按苷元与糖的连接方式不同分为以下三种类型

(1)Ⅰ型强心苷:苷元-(2,6-二去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y

(2)Ⅱ型强心苷:苷元-(6-去氧糖)X -(D-葡萄糖)Y

(3)Ⅲ型强心苷:苷元-(D-葡萄糖)Y

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