1938年4月，新四军江南部队在皖南集中后，先后进入苏南敌后，打击日伪军，开展敌后抗日游击战。新四军江南指挥部根据中共中央向东作战，向北发展的方针，积极部署部队向苏北发展。黄桥所在的苏北地区在抗日战争中占有特殊重要的战略地位。此地盛产粮、棉、盐，是战略物资的重要生产基地，是控制日军沿长江进出的要地，是联系新四军与八路军的重要纽带。1939年初，新四军控制了扬中和江都大桥地区。10月，根据苏北地方实力派李明扬的请求，新四军江南指挥部以第4团一部，北渡长江，进入苏皖地区，组成苏皖支队。当时，苏北地区有国民党军16万人，由江苏省政府主席兼鲁苏战区副总司令韩德勤指挥。但内部派系多，矛盾大。其嫡系为第89军和独立第6旅等，有8万人，号称10万；其驻泰州及附近地区的鲁苏皖边游击总指挥部和李长江部则受韩德勤的排挤和歧视；其驻曲塘地区的税警总团陈太运部属宋子文系统。
1940年7月，新四军江南指挥部率领第2团和新编第6团，冲破日军封锁，渡江北上，决心东进泰兴以东的黄桥地区，建立以黄桥为中心的抗日根据地。为了开创黄桥根据地，渡江北上的新四军江南指挥部改称为苏北指挥部，陈毅、粟裕任正、副指挥，整编部队为第1、第2、第3纵队，共9个团，7千余人。7月25日，苏北指挥部部队，远道奔袭，挺进黄桥。到达黄桥后，即分兵发动群众，建立抗日政权，初步建立了以黄桥为中心的抗日根据地。韩德勤表面上同新四军划定防区，但背后却在积极准备进攻新四军。
韩德勤自恃兵多粮足，调集主力向南进攻，企图在黄桥地区围歼新四军苏北指挥部部队。为了增援新四军，八路军一部从华北地区南下，其第5纵队的2个支队，此时已进到涟水以北地区。韩德勤的作战方针是先南后北，即先南下消灭苏北地区的新四军苏北指挥部，然后回归北上对付南下的八路军。
部署停当，韩德勤即率26个团3万余人，向位于黄桥的新四军发动进攻。当时新四军只有7千余人，其中战斗人员约5千人。力量对比十分悬殊。
韩德勤把部队分成三路大军：右路大军是李明扬、李长江的1．2万人；左路军是5个保安旅约8千人；中路军是韩德勤的主力部队89军两个师和独立6旅共1万余人，武器精良，配有重炮。陈毅正想歼灭这武器精良的1万多人。
顽军的情况是这样的：左翼的33师、117师兵力最强；右翼的独立6旅一般；另一方的李明扬、李长江的1．2万人，与新四军关系比较好，开始他们不可能上。保安旅的战斗力很弱也不可能上。如果新四军迅速歼灭独立6旅，这些敌人会更不敢上，他们与新四军打过几仗都打败了，很怕新四军。
根据这种情况，陈毅也把部队分成三部分。第1队，两个纵队，共4千人，战斗力最强，埋伏在独立6旅来路的两侧，等独立6旅来时，突然发动攻击吃掉它，这是用强队打一般队。
第2队，一个纵队共1千多人，防守黄桥，只守不攻。这是用一般队对强队。
第3队，由第2纵队派出2个营，摆在李明扬和李长江与保安旅的方向，唱空城计。
9月30日，韩德勤部出动向黄桥进攻。由于连日暴雨，顽军被阻，停止行动。10月3日，雨过天晴，顽军继续行动，分兵直扑黄桥。10月4日拂晓，33师和保安旅一部猛攻黄桥，炮火猛烈，中午攻到黄桥东门口。
下午3点，顽军独立6旅的行军纵队进入了新四军的口袋，陈毅一声令下，王必成率领第2纵队立刻切断顽军的后路，叶飞带领第1纵队分几路直扑上去，把独立6旅这条长蛇，斩为几段。第1纵队的战士们英勇拼杀，突然攻击，顽军晕头转向，一片混乱。这时，顽军发觉新四军主力在围歼独立6旅，心想守黄桥的兵力一定不多，就疯狂地猛攻黄桥。顽军突破了黄桥东门。在这紧急关头，粟裕带领部队亲自冲上前线，陶勇也带着大刀队反击，把这些冲入东门的顽军全部歼灭。
与此同时，新四军全歼了独立6旅，旅长自杀。第一仗打胜了。
10月5日黎明，顽军又对黄桥发动猛攻，所有大炮一齐轰击，黄桥上空烟雾弥漫，敌我拼杀十分激烈。
但是到了上午9点，顽军89军军长李守维突然下令停止攻击。原来，新四军第1纵队、第2纵队从他们的后面攻了上来。
新四军第一纵队、第2纵队步步紧逼，守卫黄桥的第3纵队也冲了出来，顽军被新四军包围。顽军拼命抵抗，以猛烈的火力还击，试图突围。新四军多次攻击，都进展不大。当日黄昏，新四军调整部署，向被包围的顽军发起总攻。经一夜激战，至6日晨，将顽军第89军全部歼灭。第89军军长李守维和败兵逃到河边，桥梁早被群众拆断，新四军又在后面猛追，顽军大乱，黑暗中，竟把这位中将军长连人带马拥入河中淹死了。
顽军残部逃往海安。新四军乘胜追击，占领海安。韩德勤见败局已定，只得率残部1千余人逃往兴化。在作战中，李明扬、李长江、陈太运等部在泰州、泰兴、姜堰、曲塘等地观战；日军一部也进到黄桥以西七八公里处观战。
黄桥作战时，八路军南下部队的第5纵队，东渡盐河，击溃顽军保安第2、第8旅各1部，攻占阜宁、东沟、益林，并于10 月10日进抵东台县白驹镇，与新四军苏北指挥部部队胜利会师。
在黄桥战役中，新四军歼灭国民党顽军主力12个团，保安第10旅全部，保安第3、第5旅各1个团，共1．1万余人，其中俘虏顽军官兵3800余人，缴获长短枪3800余支，轻机枪135挺，重机枪34挺，山炮3门，迫击炮59门以及其它一大批军用物资。
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