“20至25岁之间的年轻人，留着稀疏黑色短须，身材壮健而结实，黑眼珠，浓眉毛，头发乱蓬蓬的。”1597年7月某星期二晚发生的一起意外事故调查保存了理发师鲁卡的证词，这是迄今对卡拉瓦乔外貌的最早描述。卡拉瓦乔曾因跟一个马夫决斗而受伤，鲁卡给他治过伤，“他平常总穿着一身黑衣服晃来晃去，不修边幅，穿着破袜子，披着破斗篷。”
卡拉瓦乔常用深红褐色打底，质地粗糙，层层覆盖，仿佛掺了沙子，画作中埋下大片深沉的阴影，隐约契合他暴躁易怒的性格。或许，父母的早逝、幼年离家的孤独，成为他阴郁不安、浪掷生命的因子。
13岁起，卡拉瓦乔就在画家彼德扎诺(提香学生)门下当学徒。1592年夏末或初秋，21岁的卡拉瓦乔与一群旅客结伴而行，从米兰徒步来到罗马，自人民门(古罗马主要的入城关卡之一)进入，来到城内人口最稠密的居住区马尔滋广场。
在梵蒂冈高墙环绕、装饰华丽的红衣主教宫殿之外，这是另一个罗马，人群散发着汗味，到处是陈年酸酒、老蒜头与无家可归的孤儿，游手好闲的士兵转瞬偷走你的钱包，甚至割破你的喉咙，满大街乞丐、卖艺者、骗子，还有娼妓。
在罗马的最初3年里，卡拉瓦乔住过10个不同的地方。他衣衫褴褛，贫病交加，生活在艺术圈的边缘，和其他几百个想发财的年轻艺术家一起在街头兜售画作。他常仗着刀剑在街上游荡，上面刻着他的座右铭--“没有希望，就没有恐惧”。
有种说法，一个叫潘多尔夫·普契的人给了卡拉瓦乔一间房住，尽让他做些“讨厌的工作”，每顿饭只给他吃蔬菜。为了支付狭窄阁楼的房租和赚点可怜的伙食费，卡拉瓦乔只好不停地临摹圣徒像，卖上几个银币。
另一名画商兼旧货商人帮卡拉瓦乔卖掉过两幅画，他的店铺就在红衣主教弗朗西斯科·德尔·蒙德的豪宅对面。蒙德当年44岁，在艺术鉴赏方面是个行家。路过斯巴达的店铺时，他无意间看到一幅描绘罗马街头的油画，画上两个老千正哄骗一个穿着体面的天真青年--令人惊叹的写实风格，干净透彻的色彩和光线，与那些总是描绘圣徒、天使的作品完全不同。蒙德立刻买走了那幅画，这就是卡拉瓦乔流传后世的《纸牌游戏》。后来蒙德又买走了卡拉瓦乔另一幅《女占卜师》。
卡拉瓦乔25岁那年，蒙德在自己的豪宅里给他安排了一间房，管吃管住，让他自由创作。卡拉瓦乔得到了艺术家们梦寐以求的待遇--找到一位有眼光的富有赞助人，乐意把他的作品介绍给别的有钱收藏家，提携他的事业。
蒙德利用自己的影响使卡拉瓦乔获得为圣路易教堂创作“圣马太系列”大型油画的好机会，这是卡拉瓦乔第一笔公共委托。此后他的画作立刻变成抢手货，年仅28岁的他拥有了声名和财富，成为罗马城内街谈巷议的话题人物。
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