八大由于他的特殊身世，和所处的时代背景，使他的画作不能像其它画家那样直抒胸臆，而是通过他那晦涩难解的题画诗和那种怪怪奇奇的变形画来表现。例如他所画的鱼和鸟，寥寥数笔，或拉长身子，或紧缩一团，倾是而非。特别是那对眼睛，有时是个椭圆形，都不是我们生活中所看的鱼、鸟的眼睛，生活中鱼、鸟的眼睛都是圆圆的，眼珠子在中央也不会转动。八大的鱼、鸟的眼珠子都能转动，有时还会翻白眼瞪人哩。他画的山石也不像平常画家画那个样子，浑浑圆圆，上大下小，头重脚轻，他想搁在哪里就在哪里，也不管它是不是稳当，立不立得住。他画的树，老干枯枝，仅仅几个杈椰，几片树叶，在森林中几万棵树也挑不出这样一颗树来。他画的风景、山、光秃秃的树，东倒西歪，荒荒凉凉，果真有这么个地方，我想谁也不肯到这里来安家落户。
还有，他画上的题诗、签名和印章，也是怪怪的。例如他自号“八大山人”，解释的人很多，至今学者们还有不同争论。他有一方印章，印文刻作，有人说它是由“八大山人”四字组成，有的人则持慎重态度，称之为“屐形印”，因为它的形状像只木屐。至于他画上的题诗，许多句子更是令人难解。
然而，八大明确地告诉我们：“横流乱世杈椰树，留得文林细揣摩”。又说：“想见时人解图画”。他是很希望人们能够理解他的画中之意的。因此许多学者经细心的研究，从他的画意和字里字间，探听出许多真消息。例如他有一个画押写作，很长时间人们一直称它为龟形画押，因为其形状特别像一只乌龟。后来才看出，原来是由“三月十九日”几个字变形组成，这恰好是明代最末一个皇帝崇祯自杀的日子，标志着明朝的灭亡。那么这个画押，也就表示对国亡的纪念。
康熙二十一年他曾经画了一幅《古梅图》，树的主干已空心，虬根露出，光秃的几枝杈椰，寥寥的点缀几个花朵，像是饱经风霜雷电劫后余生的样子。其上题了三首诗，第一首写道：“分付梅花吴道人，幽幽翟翟莫相亲。南山之南北山北，老得焚鱼扫虏尘。”“梅花吴道人”是指元代画家吴镇，自号“梅花道人”。方框内的字，显然是被当时或稍后的收藏者有意剜去，以避免文字狱灾祸。不难猜测，这个字不是“胡”，即是“虏”。清代统始者以满族入主中原，最忌讳的也是这两字。要在“南山之南北山北”扫除“胡尘”，朱耷非常明确地表达了他的反清复国思想。第二首诗写道：“得本还时末也非，曾无地瘦与天肥。梅花画里思思肖，和尚如何如采薇。”诗中用了两个典故，一是元初遗民画家郑思肖，在南宋灭亡之后隐居吴下，画兰花露根不画坡土，人问何故，他回答说：“土地都被人抢夺去了，你难道不知吗？”二是殷遗民伯夷、叔齐在周灭殷以后，耻不食周粟，隐居首阳山采薇而食，直至饿死。原来八大这幅《古梅图》虬根外露，也不画坡土，是仿照郑思肖画兰之意，暗含着国土被清人所抢夺，他这个明代宗室子孙，之所以成了和尚，正如伯夷、叔齐采薇首阳山那样，不肯臣服于新王朝。国破家亡，复国无望，这使他不能不“苦泪交千点”了。
八大题画诗，是解开他画意的钥匙，然幽涩难解，如迷如雾，许多学者都下过一番功夫进行破释。例如康熙二十三年所作《甲子花鸟册》（今藏美国普林斯顿大学博物馆），其中第七页画一只八哥站在枯枝上，题诗曰：“衿翠鸟唤哥，吭圆哥换了。八哥语三虢，南飞鹧鸪少。”此诗之意，香港中文大学饶宗颐教授经过引经据典考释后结论说：“此诗画是讥‘虢’（指明）亡后，忠臣如鹧鸪之志切怀南，殊不多见。”这就是说，八大的作品，除了一般的国破家亡的情绪表达之外，有时还具体有所指。《瓜月图》亦是件有所指的作品，在题诗之后他记录说：“己巳润八月十五夜画所得”。面对着天上的圆月，和人间家家户户吃月饼，他的心被触动了，那么他“所得”是什么呢？画上题诗曰：“眼光饼子一面，月圆西瓜上时。个个指月饼子，驴年瓜熟为期。”有人根据吃月饼的风俗来源于反清义军传递起事暗号的民间故事，说八大在期盼着这一天到来。然而却要等到何年（驴年）呢？“驴年马月”是俗语，表示遥无定期。果真如此，则八大的心迹，就不只是徒有国亡余痛了。
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