1959年，沈尹默在北京参加第二届全国人大会议和政协第三届全国委员会第一次会议。其间，毛泽东接见各民主党派和无党派民主人士，他和沈尹默见面了。
沈尹默是一位著名的书法家，毛泽东和他是有共同语言的，他们一见面毛泽东就亲切地伸出大手紧紧握住沈尹默的手，说：“你工作得很有成绩，人民感谢您。”又说，“听你的口音，不像浙江话。”
沈尹默回答毛泽东说：“我早年生活在陕南。”
接着沈尹默问毛泽东：“主席，现在各党派都要我参加他们的党，我是喜欢发表意见的人，你看怎么好？”毛泽东笑着回答道：“党外好，党外好！”
沈尹默将这一番话铭记在心，他也十分理解毛泽东的话，所以一直到逝世，他始终是无党派民主人士。
沈尹默书写的毛泽东《沁园春·雪》手迹
1961年4月8日，新中国第一个书协组织——上海市中国书法篆刻研究会成立，沈尹默任主任委员。1962年沈尹默去北京开会，毛泽东召见章士钊、马一浮、谢无量、熊十力、沈尹默五位老人座谈，谈的内容全是中国诗歌，从《诗经》、《楚辞》到唐宋诗词。沈尹默后来回忆说：毛主席博学多才，对古诗词造诣很深。
1963年底，沈尹默去北京参加第二届全国人民代表大会第四次会议，来之前特意书写了一幅书法作品——《沁园春·雪》，祝贺毛泽东七十寿辰。后来通过陈毅转呈给毛泽东，被收入中南海收藏书画集的第一页。
沈尹默与周恩来也有着深厚的友谊，而且还为周恩来书写过两幅毛泽东的咏雪词。
1959年4月26日，中国人民政治协商会议第三届全国委员会第一次会议闭幕，周恩来设茶点款待三百八十多名老委员，沈尹默也在其列。周总理和大家亲切交谈，笑语融融。沈尹默忽然想到了刘禹锡给米嘉荣的一首诗：“唱得凉州意外声，旧人唯数米嘉荣，近来世事轻先辈，好染髭须事后生。”一时感慨甚深，乃当下赋诗一首，献给到会诸公：
不知老至共开怀，长短随人各尽才，
几辈髭须浑染得，莫嗤独为后生来。
这首诗写出了周总理尊重老人的崇高风范，写出了老人们心情舒畅，愿意奉献自己的才能，为社会主义建设贡献余热的真情。
1962年，沈尹默八十寿辰，上海文化局等单位隆重举办了沈尹默书法作品展，从沈尹默五百多幅书法作品中，选了一百二十件在上海美术展览馆隆重展出。展品包括沈尹默从22岁到80岁各个时期的作品，风格多变，琳琅满目。展品中有沈尹默自撰联一副：“已觉江山壮城廓，更欣烟雨润桑麻。”他用“壮”和“润”来歌颂祖国大好山河与欣欣向荣的风光。
周恩来总理恰巧在这时因公到上海，忙里偷闲，前往参观沈尹默书法展，对展品赞美不已，并向沈尹默表示希望得到沈尹默的墨宝。沈尹默兴奋莫名，回家临池，聚精会神写了一幅毛泽东《沁园春·咏雪》。也许因为周总理索要的缘故，尹默自认为写得太拘谨，于是重写了一幅，大胆挥毫，笔势纵横，一气呵成。尹默请周总理挑选指教，出乎他的意料，总理细细品察后，笑着说：“你写得这么好，我两幅全要了。”
周总理把这两幅字带回北京，分别挂在办公室与卧室里。这两幅作品凝豪放、清隽于一体，被世人公认为东方文明永传瑰宝。
一次，周总理在上海接见沈尹默。沈尹默一进门，周总理上前迎接，沈尹默因眼睛深度近视，又患白内障，看不清面前人的面貌，误以为是接待人员，便将穿在身上的大衣脱下，随手交给周总理。周总理接过大衣，挂在衣架上。交谈之时，沈尹默方才发觉为他挂大衣的就是周恩来总理，内心非常愧疚，总理却安然处之。
“文化大革命”中，沈尹默被视为“反动学术权威”，惨遭张春桥、姚文元等人的迫害，其精神、身体和创作受到严重损害，周总理闻知后颇感不安和关切。1969年底，全国出版工作会议在北京开幕，周恩来总理在会上特意向人问起：沈尹默还在吗？还能写字吗？尽管张春桥等严加封锁，但这消息传到上海，躺在病床上的沈尹默精神大为感奋。
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