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酚的理化性质

时间:2022-07-01 百科知识 版权反馈
【摘要】:纯净的酚是无色的,但经光照后很容易氧化而呈粉红色甚至棕色,因此酚类化合物在贮存时应注意避光保存。酚类化合物多具有难闻的气味。酚都能溶于强碱的水溶液,并且又能被酸从碱溶液中游离出来;而绝大多数酚类化合物不溶或微溶于水,利用这一性质可以对酚类化合物进行分离和纯化。由于该反应现象明显且很灵敏,常用于酚类化合物的鉴别。

(一)酚的物理性质

大多数酚类化合物在室温下为结晶性固体,虽然酚羟基能与水分子间形成氢键,但受烃基部分的影响,游离的酚类化合物在水中有一定的溶解度,但溶解度都不大,可溶于乙醇乙醚、苯等有机溶剂中。纯净的酚是无色的,但经光照后很容易氧化而呈粉红色甚至棕色,因此酚类化合物在贮存时应注意避光保存。酚类化合物多具有难闻的气味。

(二)酚的化学性质

酚与醇一样,分子中均含有羟基,因此它们在化学性质方面具有一些共性,但由于酚中的羟基是与芳环直接相连,因此酚在许多方面又表现出与醇的不同性。

1.弱酸性 由于酚的结构特点,酚呈弱酸性。酚除了能与活泼金属反应生成氢气外,还能与碱作用生成酚盐。例如苯酚可与NaOH作用生成易溶于水的苯酚钠。

酚的酸性比醇强,但是比碳酸和羧酸弱,所以只能与强碱作用生成盐,不能与像NaHCO3这样的弱碱反应。相反,向酚钠的水溶液中通入CO2气体,即有苯酚析出。

酚都能溶于强碱的水溶液,并且又能被酸从碱溶液中游离出来;而绝大多数酚类化合物不溶或微溶于水,利用这一性质可以对酚类化合物进行分离和纯化。

2.与三氯化铁的显色反应 酚类化合物都可与三氯化铁水溶液发生显色反应,不同的酚遇三氯化铁可显不同的颜色。例如,苯酚遇三氯化铁溶液显蓝紫色;甲苯酚呈蓝色;邻苯二酚、对苯二酚呈绿色;1,2,3-苯三酚呈红色。由于该反应现象明显且很灵敏,常用于酚类化合物的鉴别。

3.苯环上的取代反应 苯环上的羟基,使苯环的活性增强,易于发生取代反应。例如苯酚和溴水在室温下能立即反应生成三溴苯酚白色沉淀,这个反应简便、灵敏,可用于苯酚的鉴别。

苯酚也易发生硝化、磺化反应。

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