首页 理论教育 氨基酸分子之间如何相互连接

氨基酸分子之间如何相互连接

时间:2022-02-12 理论教育 版权反馈
【摘要】:氨基酸的解离方式取决于其所处溶液的酸碱度。此吸收峰值的大小与氨基酸释放出的氨量成正比,因此可作为氨基酸定量分析方法。二肽通过肽键与另一分子氨基酸缩合生成三肽。氨基酸可分别在酶催化下脱去α-羧基或α-氨酸,生成有机胺或有机酸,发挥生物学作用。此外,氨基酸的α-氨基能与醛类化合物生成弱碱,即Schiff碱,作为体内氨基酸代谢的中间产物。

(一)氨基酸的两性解离性质

氨基酸分子中含有碱性的α-氨基和酸性的α-羧基,可在酸性溶液中与H结合呈阳离子(—NH3);也可在碱性溶液中与OH结合,失去H生成阴离子(—COO)。因此,氨基酸是一种两性电解质。氨基酸的解离方式取决于其所处溶液的酸碱度。在某一pH值的溶液中,氨基酸解离成阳离子和阴离子的趋势及程度相等,成为兼性离子,呈电中性,此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点(isoelectric point,pI)。

通常氨基酸的pI是由α-羧基和α-氨基的解离常数的负对数pK1和pK2决定。pI计算公式为:pI=1/2(pKn+pKn+1)。式中n=氨基酸(多肽)完全质子化时带正电荷的基团数;计算时可将解离基团的pK值自小到大按顺序排列,pKn则为第n个解离基团的pK值,而pKn+1为第n+1个解离基团的pK值。

例如甘氨酸:pI=1/2(pKn+pKn+1)=1/2×(2.34+9.60)=5.97;n=1。

天冬氨酸的:pI=1/2(pKn+pKn+1)=1/2×(2.09+3.86)=2.98;n=1。

赖氨酸的:pI=1/2(pKn+pKn+1)=1/2×(8.95+10.53)=9.74;n=2。

(二)紫外线吸收性质

根据氨基酸的吸收光谱,含有共轭双键的色氨酸、酪氨酸的最大吸收峰在280nm波长附近(图1-2)。由于大多数蛋白质含有酪氨酸和色氨酸残基,所以测定蛋白质溶液280nm的光吸收值,是分析溶液中蛋白质含量的快速简便的方法。

(三)茚三酮反应

茚三酮水合物在弱碱性溶液中与氨基酸共加热时,氨基酸被氧化脱氨、脱羧,而茚三酮水合物被还原,其还原物可与氨基酸加热分解产生的氨结合,再与另一分子茚三酮缩合成为蓝紫色的化合物,此化合物最大吸收峰在570nm波长处。此吸收峰值的大小与氨基酸释放出的氨量成正比,因此可作为氨基酸定量分析方法。

(四)氨基酸成肽反应、脱羧反应与脱氨反应

图1-2 芳香族氨基酸的紫外线吸收

氨基酸之间可相互结合而生成肽(peptide),如1分子甘氨酸的α-羧基和1分子丙氨酸的α-氨基脱去1分子水缩合成为甘氨酰丙氨酸,这是最简单的肽,即二肽。在甘氨酰丙氨酸分子中连接两个氨基酸的酰胺键又称为肽键(peptide bond)(图1-3)。二肽通过肽键与另一分子氨基酸缩合生成三肽。此反应可继续进行,依次生成四肽、五肽……

氨基酸可分别在酶催化下脱去α-羧基或α-氨酸,生成有机胺或有机酸,发挥生物学作用。如谷氨酸经谷氨酸脱羧酶催化生成γ-氨基丁酸;谷氨酸经谷氨酸脱氢酶催化生成α-酮戊二酸。此外,氨基酸的α-氨基能与醛类化合物生成弱碱,即Schiff碱,作为体内氨基酸代谢的中间产物。

图1-3 肽与肽键

免责声明:以上内容源自网络,版权归原作者所有,如有侵犯您的原创版权请告知,我们将尽快删除相关内容。

我要反馈