在古代打油诗不但一般人爱作，连一些著名文士也会偶尔戏作，这为它的发展和传播起到了很大作用。据说苏轼因为“乌台诗案”而被贬到黄州做团练副使时，每天看到一个老妇人给丈夫送饭，便戏谑地对她说：“蓬发星星两乳乌，朝朝送饭去寻夫。”苏轼在当时是家喻户晓的名人，老妇人自然知道他的来历遭遇，于是毫不相让地还口道：“是非只为多开口，记否朝廷贬汝无？”显然老妇人这两句打油诗将苏东坡的坎坷际遇揭了老底，直戳痛处，弄得他好不尴尬，堂堂的大学士竟至无言以对。想来心下也要感叹：唯女子与小人难养也。
当然，除了文士的游戏之作外，打油诗更多是一些附庸风雅之人的拿手好戏。近代的山东大军阀张宗昌土匪出身，斗大的字不识几个，后来他请来清末状元王寿彭当老师，认了几天字，没过多久竟然出版了一本《效坤诗抄》，“效坤”是他的字，书中满是令人喷饭之作。如写史的《笑刘邦》：
听说项羽力拔山，吓得刘邦就要窜。
不是俺家小张良，奶奶早已回沛县。(www.guayunfan.com)还有一次，张宗昌游完泰山后，诗兴大发，当即挥笔题了一首《咏泰山》，诗曰：
远看泰山黑乎乎，上头细来下头粗。
若把泰山倒过来，下头细来上头粗。
张宗昌最具代表性的一首打油诗是《天上闪电》：
忽见天上一火镰，好像玉皇要抽烟。
如果玉皇不抽烟，为何又是一火镰？
打油诗在民间广为流传，还曾经出现过系列接龙的趣话，在江苏太湖就出现过这样一组，第一个人先写道：
望湖亭在太湖西，多少游人胡乱题。
我也胡乱题一首，待他泥墙一齐泥。
有人看不过眼，在下面接了一首：
多时不见诗人面，一见诗人丈二长。
不是诗人长丈二，缘何放屁在高墙？
不久，又有好事者在一边写下一首，把前面两首都骂了：
放屁在高墙，为何墙不倒？
那边也有屁，把它撑住了！
这几首打油诗分别出自不相干的人之手笔，戏谑呵骂，颇有点像今日网络论坛的发帖回帖。
苏州狮子林太湖石。太湖盛产石灰岩假山石，称“太湖石”，姿态万千，深具“皱、漏、瘦、透”之美，多用于装点园林，素为文人雅客偏爱。
近代打油诗不仅在内容上增添了新的元素，还于其中赋予了更多的现实意义，常常被用来针砭时事或讽刺现状，借此表现人们的思想、要求和愿望。解放战争后期，著名诗人袁水拍写过一首打油诗《咏国民党纸币》，也很有意思，原诗为：“跑上茅屋去拉屎，忽然忘记带草纸。袋里掏出百万钞，擦擦屁股蛮合适。”这是对国统区通货膨胀的辛辣讽刺，真实反映了“法币政策”造成的经济危机，语言风趣逗人，俚俗可笑。
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