三乙酸甘油酯的合成及薄层色谱分析

实验80　三乙酸甘油酯的合成及薄层色谱分析

实验目的

掌握三乙酸甘油酯的合成方法及催化剂、溶剂等条件对反应的影响；巩固水分离器的使用方法；学习减压蒸馏的操作技能；掌握用薄层色谱法跟踪反应的完成程度。

实验原理

三乙酸甘油酯是用于制备香料、油漆、塑料原料的中间体，也可作为助剂用于制造油墨、彩色胶卷和香烟过滤嘴，还可作为水玻璃和硅酸盐的固化剂，用于建筑材料的生产。

制备酯最常用的方法是在酸催化下由羧酸和醇作用。三乙酸甘油酯的合成是以乙酸和甘油为原料，在酸催化下反应，以苯、甲苯、环己烷等有机溶剂为带水剂，通过水分离器中收集水的量来确定反应的终点。粗产物经减压蒸馏得到纯品，产品用折光率、红外光谱表征。其反应式如下：

实验用品

仪器　搅拌器；三口烧瓶；水分离器；冷凝管；水泵；安全瓶；红外光谱仪等。

试剂　乙酸；甘油；浓硫酸；对甲苯磺酸；甲苯；碳酸钠（10％）；氯化钠；无水硫酸钠；硅胶G；羟甲基纤维素等。

实验步骤

在100mL三口烧瓶中，加入9.2g甘油、21g乙酸、0.5mL浓硫酸（5～6滴），在搅拌条件下，加入25mL甲苯，再从水分离器中加入25mL甲苯；安装好加热回流装置，用水分离器分出生成的水，用薄层层析来判断反应进行的程度，反应完全后（约2.5h），停止加热，将反应液倒入到装有20mL 10％碳酸钠溶液中，有少量气体产生，再用10mL饱和食盐水洗一次，用3g无水硫酸钠干燥3h，蒸馏后再减压蒸馏收集产品。称重，计算产率。

三乙酸甘油酯为无色液体，沸点为258℃，熔点为3℃，为1.155，其红外光谱图如图5－41所示。

注意事项

滴加速度不宜过快，否则会使原料来不及反应而被蒸出；减压蒸馏要保证装置的密封性。

思考题

（1）酯化反应有什么特点？本实验采用了哪些方法使酯化反应尽量向生成物方向进行？

图5－41　三乙酸甘油酯的红外光谱图

（2）本实验有哪些副反应？

（3）减压蒸馏要注意哪些问题？