检查阿司匹林中水杨酸用的试剂

一、 实验目的

1. 了解阿司匹林制备的反应原理和实验方法。

2. 通过阿司匹林制备实验， 初步熟悉有机化合物的分离、 提纯等方法。

3. 巩固称量、 溶解、 加热、 结晶、 洗涤、 重结晶等基本操作。

二、 实验原理

水杨酸分子中含羟基 （—OH）、 羧基 （—COOH）， 具有双官能团。 本实验采用硫酸为催化剂， 以乙酐为乙酰化试剂与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。 反应如下：

引入酰基的试剂叫酰化试剂， 常用的乙酰化试剂有乙酰氯、 乙酐、 冰乙酸。 本实验选用经济合理而反应较快的乙酐作酰化剂。

副反应有：

制备的粗产品不纯， 除上面两种副产品外， 可能还有没有反应的水杨酸等杂质。

本实验用Fe Cl3检查产品的纯度，此外，还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完的酚羟基，酚羟基遇Fe Cl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的Fe Cl3，无颜色变化， 则认为纯度基本达到要求。

利用阿司匹林的钠盐溶于水来分离少量不溶性聚合物。

三、 主要实验试剂和仪器

1. 实验试剂

水杨酸2.00g（0.015mol）、乙酸酐5m L（0.053mol）、饱和Na HCO3（aq）、4mol／L盐酸、浓硫酸、冰块、95％乙醇、蒸馏水、1％Fe Cl3。

2. 实验仪器

150m L锥形瓶，5m L吸量管 （干燥， 附洗耳球），100m L、250m L和500m L烧杯各一只， 加热器， 橡胶塞， 温度计， 玻璃棒， 布氏漏斗， 表面皿， 药匙，50m L量筒， 烘箱。

四、 主要物质物理常数 （表3.11）

表3.11 阿司匹林制备实验相关药品物理常数

五、 实验步骤

1. 阿司匹林制备

①称取水杨酸1.98g于锥形瓶 （150m L） 中。

②在通风条件下， 用吸量管取乙酸酐5m L， 加入锥形瓶。

③滴入5滴浓硫酸， 摇动使固体全部溶解。

④盖上带玻璃管的胶塞， 在事先预热的水浴中加热10～15min。 水浴装置：500m L烧杯中加100m L水、 沸石， 用温度计控制85℃～90℃。

⑤取出锥形瓶， 将液体转移至250m L烧杯并冷却至室温 （可能会没有晶析出）。

⑥加入50m L水， 同时剧烈搅拌。

⑦冰水中冷却10min， 晶体完全析出。

⑧抽滤， 冷水洗涤几次， 尽量抽干， 将固体转移至表面皿， 风干。

2. 阿司匹林提纯

①粗产品置于100m L烧杯中。

②缓慢加入饱和Na HCO3溶液，产生大量气体，固体大部分溶解，共加入约5m L饱和Na HCO3（aq）搅拌至无气体产生。

③用干净的抽滤瓶抽滤， 用5～10m L水洗 （可先转移溶液， 后洗）。

④将滤液和洗涤液合并， 然后转移至100m L烧杯中。

⑤缓缓加入15m L4mol／L的盐酸， 边加边搅拌， 有大量气泡产生。

⑥用冰水冷却10min后抽滤，2～3m L冷水洗涤几次， 抽干， 干燥， 称量。

⑦取几粒结晶，加5m L水，滴加1％Fe Cl3溶液，检验纯度。

六、 思考题

1. 为什么使用新蒸馏的乙酸酐？

2. 加入浓硫酸的目的是什么？

3. 为什么控制反应温度在70℃左右？

4. 怎样洗涤产品？