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氨基酸的构型

时间:2022-02-12 理论教育 版权反馈
【摘要】:氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的有机化合物。氨基酸的构型可用R/S表示法,但习惯上更常用的是D/L标记法。根据R基团的极性不同,又可分为极性氨基酸和非极性氨基酸两大类。表中标有号者为必需氨基酸,这些氨基酸在生物体内不能合成,必须从食物中摄取。如果食物中缺乏这些氨基酸,动物的生长和发育就会受到影响。天然氨基酸常按俗名命名。

氨基酸是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基(—NH2)取代后的有机化合物。根据氨基取代羧酸中烃基的不同位置,氨基酸有α-氨基酸、β-氨基酸、γ-氨基酸等;天然蛋白质水解的最终产物都是α-氨基酸(脯氨酸除外),其结构通式表示为:

除甘氨酸(R H)外,其他α-氨基酸都含有手性碳原子,都具有旋光性。氨基酸的构型可用R/S表示法,但习惯上更常用的是D/L标记法。在费歇尔投影式中,氨基在右侧为D-型;反之为L-型,其构型可表示为:

天然的α-氨基酸绝大多数为L-型,但在有些生物体内特别是细菌中,也含有D-型氨基酸。

根据R基团的不同,α-氨基酸分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环族氨基酸。根据分子中氨基和羧基的数目不同,α-氨基酸分为中性氨基酸(氨基和羧基数目相等)、酸性氨基酸(氨基数目少于羧基数目)和碱性氨基酸(氨基数目多于羧基数目)。根据R基团的极性不同,又可分为极性氨基酸和非极性氨基酸两大类。

组成蛋白质的20种氨基酸的分类、名称结构和缩写见表13-1。

表13-1 蛋白质中常见的氨基酸

表中标有号者为必需氨基酸,这些氨基酸在生物体内不能合成,必须从食物中摄取。如果食物中缺乏这些氨基酸,动物的生长和发育就会受到影响。

氨基酸的命名可按照系统命名法,即把氨基酸作为取代基,羧酸作为母体来命名。例如:

天然氨基酸常按俗名命名。例如,氨基乙酸又称为甘氨酸,为了书写方便,常用中文缩写或英文缩写符号来表示,见表13-1。

思考题13-1 写出下列化合物的结构式

(1)L-缬氨酸 (2)L-丝氨酸 (3)L-亮氨酸 (4)L-苯丙氨酸

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