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提出苯的经典价键结构

时间:2022-02-10 理论教育 版权反馈
【摘要】:前者比后者的组成复杂得多,所以当脂肪族各类化合物已为新的结构理论光辉所普照时,芳香族化合物却依然陷于黑暗之中。在这个时刻,凯库勒提供了急需的指明路灯。凯库勒猜想苯分子中含有一个结合牢固、安排紧凑的六碳原子核。凯库勒指出各种芳香族化合物是由其他各种元素的原子团取代结合在环上的氢原子形成的。苯的环状结构学说是经典结构理论的最高成就。

1865年5月11日,德国化学家凯库勒(1829~1896)在书房中的炉旁打瞌睡。一副画面在沉睡中的大化学家面前“嘲弄般地旋转不已”——“原子的长链像蛇一样盘绕卷曲,忽见一个抓住自己的尾巴。”这位先立志建筑后师从李比希改学化学的化学家、教育家正在集中精力探讨苯的化学结构。经此梦的启发,他成功地用碳、氢原子的组合建构成了苯分子。

有机化合物的两大系统是芳香族化合物以及与其相对应的脂肪族化合物。前者比后者的组成复杂得多,所以当脂肪族各类化合物已为新的结构理论光辉所普照时,芳香族化合物却依然陷于黑暗之中。化学家们在确定化学式为C6H6的苯的分子式时陷入了困境,他们无法解释氢炭比例很小的苯却不表现出典型不饱和化合物品性的现象。在这个时刻,凯库勒提供了急需的指明路灯。

凯库勒猜想苯分子中含有一个结合牢固、安排紧凑的六碳原子核。于是,他开始了苯分子结构的探索。1865年,他终于悟出了闭合链的形式是解决苯结构的关键,于是明确提出一个由六个碳原子以单、双键相交替结合而构成的环状链,该链为平面结构。凯库勒指出各种芳香族化合物是由其他各种元素的原子团取代结合在环上的氢原子形成的。

苯的环状结构学说是经典结构理论的最高成就。1890年5月11日,在苯的结构学说问世25周年纪念日,伦敦化学学会指出:“苯作为一个封闭链式结构的巧妙概念,对于化学理论发展的影响,对于研究这一类及其相似化合物的衍生物中的异构现象的内在问题所给予的动力,以及对于像煤焦油染料这样大规模工业的前导,都已举世公认。”

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