曾经的黑胡须已变得花白，它是赖声川戏剧人生长度的一个写照。出身外交官家庭的赖声川，12岁之前一直在美国，接受美式教育，而且学业优异，是一位永远拿“A”的优等生。直到1966年（他12岁那年），他们举家迁回台湾，转而接受中式教育，让他从优等生变为留级生，他的世界也“由彩色变成了黑白”。两年后，父亲不幸因病去世，赖声川的生活更加灰暗。
接下来的几年，自己为自己创造未来的赖声川，一步步从中学念到大学，渐渐形成了台湾认同。东西方文化在他身上奇妙地融合在一起，“连说梦话都一半英文，一半中文。”
赖声川在辅仁大学英语系读书时，是一位很阳光的文艺青年，玩音乐、写小说、演话剧，样样都来得精彩。在台北一家叫艾迪亚的小咖啡店，他和很多年轻人一起唱民谣、玩乐器，可以算得上是台湾最早的一批民歌歌手。那时光顾这个小咖啡店的人还有罗大佑、蔡琴、胡茵梦、庾澄庆以及丁乃竺等。尤其是他与丁乃竺的相遇，一个眼神的交流就促成了他们几十年相濡以沫的美满姻缘，这也是戏剧界流传至今的一段佳话。
1978年，赖声川大学毕业，准备出国深造艺术专业。他申请了美国学校两个博士专业，一个是戏剧，另一个是文艺创作，而最终被美国加州柏克莱大学戏剧艺术专业录取。也在那一年，他与丁乃竺女士结婚，后来丁乃竺成了他导演生涯中最重要的助手。
在柏克莱大学，赖声川接受了非常严格的学术训练，一半的时间是由知名学者带领做研究，另一半时间是在剧场里排戏，每十个星期做一出戏。这期间，他还有了“导演”实践。他曾在一家五星级中餐厅打工，和来自中国香港、大陆、台湾以及美国本地的员工一起共事。这些同事的出身与文化有着巨大差异，同时因为光顾餐厅的大多是上流人物，餐厅就变成了社会的缩影。用赖声川的话说，从前台、后台、灯光、道具、空间来说，餐厅和舞台没有区别，再加上各色人等的“上场”，活脱脱一出话剧。另外，一个导演最重要的素质——对剧情节奏感的掌控，他从自己负责的五张台子上，每天都在“练手”。有时候，他会打趣自己说，能做好导演就是因为当过跑堂。
1983年，赖声川以柏克莱大学戏剧艺术研究所有史以来的最好成绩取得博士学位。那时他面临两个选择：一是留在戏剧产业鼎盛的美国，二是回到被称为剧场沙漠的台湾。
赖声川说：“当时，我跟我太太讨论了很久。我可以马上在百老汇工作。如果回台湾，台湾能给我们什么？在剧场方面什么都不能给，没有那个环境。但我们有一个共识，你如果确定那个沙漠的下面有非常丰富的水源，那就去吧。我觉得那是超越了留在美国给我的机会。”
与此同时，台湾元老级的剧人姚一苇先生找到赖声川，诚恳地邀请他回台湾任教。受此机缘，赖声川顺势回到台湾“国立艺术学院”任教，由此开启了他台湾舞台剧事业的大幕。其实，当时刚刚成立的“国立艺术学院”是借用台北艺术大学办学。赖声川办公室是在一个危楼的二楼，他开玩笑说，每次见学生都不能超过两个，因为楼会塌。
次年，“表演工作坊”成立，赖声川的第一部戏《我们都是这样长大的》在台北耕莘文教院大礼堂上演，首场演出吸引观众100多人。个人化和生活化的风格，开创了台湾剧场新风气。
作为一名开拓者，赖声川面对着很多挑战，包括自己找舞台、演员、编剧、题材等，莫名的困难一个接着一个。有一次，赖声川去看好友的新剧彩排，台上突然有人挂横幅，上面写着某幼儿园毕业典礼，现场一片混乱。这样让人啼笑皆非的事情，赖声川也感同身受，但也只能苦笑一声。
在这样的氛围中，要获得认可与突破，似乎要经历一个漫长的过程。但赖声川的成功之作“意外”地早早到来了。
1985年，赖声川创作的采用中国传统的曲艺相声和舞台剧相结合的《那一夜，我们说相声》问世，立即引起轰动。该作品不能归类到话剧或者相声，它是植根于台湾特有的文化环境而产生的独一无二的舞台剧。赖声川个人很喜欢相声，但那时，台湾相声早已销声匿迹。因此，《那一夜，我们说相声》从根本上说，是赖声川对传统的一种感怀与追寻。
赖声川说，这个作品原本是作为小众作品打磨的，可居然变成了大众话题，“是意外到不能再意外的一个成功。”
当时，台湾街头的出租车里几乎天天都在放《那一夜，我们说相声》。即便多年以后，还有年轻人在追捧。像如下这样的段子：“鸟是有蹦的，我这鸟是用走的。我一到那儿我就说。来来来，看看我的鸟叫声有多嘹亮。我掀开鸟笼子，鸟死了。鸟怎么死了？原来钱掌柜卖给我的是一只老鸟。老得连这个杠子都抓不住。也不知道什么时候就摔死了，旁边还掉了一块粉饼，合着钱掌柜还替它化过妆的了。”流传至今，经久不息。
《那一夜，我们说相声》让台湾相声起死回生，也让全台湾认识了赖声川。在观众的高期待下，1986年，他再度出击，推出新作品《暗恋桃花源》，引发新轰动。
《暗恋桃花源》讲述的是两个剧团争夺同一个舞台，最后分割舞台分别上演两个故事，一个是现代版的《暗恋》，一个是古装版的《桃花源》。还有一个特殊的角色，一个精神恍惚的女子登台寻找并不存在的“刘子骥”，节外生枝地丰富了舞台上的戏剧性。剧情在古代与现代之间穿梭发展，无论“暗恋”的悲怆凄美，还是“桃花源”的笑闹鬼马，都展现了一个共同的人生主题——梦想之于现实更多的是无奈，人们总是想远离荒谬却不断上演着荒谬的故事。整场演出笑声不断，看完之后，观众又多了一份感叹甚至对人生的思考。
正是这样的天才创想，《暗恋桃花源》彻底征服了从未有此体验的台湾观众。之后，赖声川陆续推出了《暗恋桃花源》香港版、大陆版和英语版，以及“两岸三地联演版”，反响极为热烈。从台湾首场演出至今，《暗恋桃花源》作为华语世界最经典最重要的剧目，长盛不衰。
赖声川说，如果那时候有人告诉他，《暗恋桃花源》会演出几十年，他根本不相信。他只是在那个时间里，做了自己该做的事情。
多年来，《暗恋桃花源》获得了无数赞誉，被纽约时报誉为“当代中国最受欢迎的剧目”，入选中国话剧百年十大经典剧目，赖声川也入选中国话剧百年当代名人堂。电影《暗恋桃花源》斩获了东京国际影展青年导演银樱奖、金马奖最佳改编剧本奖、柏林国际影展卡里加里奖等多项国际大奖。
在《暗恋桃花源》以外，赖声川创作的脍炙人口的佳作众多。包括《这一夜，谁来说相声》《红色的天空》《千禧夜，我们说相声》《他没有两个老婆》《如梦之梦》《遥远的星球一粒沙》《宝岛一村》等。至今，他编导舞台剧20多部、电影2部、电视作品300集，另有剧场导演作品22部等。此外，还出版书籍《赖声川的创意学》，这是国内第一本将创意规则化、步骤化的实用工具书。
因为对亚洲剧场文化的深刻影响，赖声川获得了广泛赞誉。他被《亚洲周刊》誉为“亚洲剧场导演之翘楚”；被日本NHK电视台称为“台湾剧场最灿烂的一颗星”；美国橘郡记事报称他为“台湾现代剧场的创造者……世界上很少有剧场艺术家能有赖声川如此广远的成就。”
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