拟胆碱药和抗胆碱药

学习目标

1.描述阿托品、盐酸苯海索、溴丙胺太林等典型药物的化学结构、化学名和理化性质。

2.识别毛果芸香碱、溴新斯的明、碘解磷定、氢溴酸山莨菪碱、左旋多巴等常用药物的化学结构和结构特点。

3.从结构角度，比较阿托品、山莨菪碱、东莨菪碱和樟柳碱的作用特点。

4.应用药物的理化性质，解决该药物的调配、制剂、分析检测、储存保管等问题。

学习内容

注：上述各类药物的学习内容包括此类药物的发展、分类、结构改造和构效关系及化学结构、结构特点、理化性质和临床应用等知识点。

目标检测

一、填空题

1.乙酰胆碱酯酶抑制剂又称__________。__________为可逆性乙酰胆碱酯酶抑制剂；__________为不可逆性的乙酰胆碱酯酶抑制剂。

2.碘解磷定为__________ ，不易透过血脑屏障，因此对__________的解毒作用不明显，所以设计合成了碘解磷定的前体，如__________。

3.碘解磷定的水溶液不稳定，遇光易缓慢氧化析出__________而使溶液呈黄色，其注射剂常加__________作为稳定剂。

4.阿托品与硫酸及重铬酸钾加热时，水解生成的__________被氧化生成__________ ，有苦杏仁的特殊臭味。

5.阿托品分子中具有__________ ，易水解，碱性条件下更易水解。水解后生成__________和消旋__________ ，故本品水溶液在p H为3.5～4.0时稳定，应遮光、密封保存。

6.盐酸苯海索又名__________ ，为抗震颤麻痹药，用于帕金森病。遇__________试液，即产生黄色沉淀。

二、单项选择题

1.分子中含有内酯结构而易被水解的药物是哪个

A.硝酸毛果芸香碱 B.硫酸阿托品 C.碘解磷定

D.溴新斯的明 E.氢溴酸山莨菪碱

2.下列哪项与硝酸毛果芸香碱不符

A.为M胆碱受体激动剂 B.为胆碱酯酶抑制剂

C.含有五元内酯环和咪唑环结构 D.结构中有2个手性中心

E.为一种生物碱

3.属于胆碱酯酶复活剂的药物是哪个

A.碘解磷定 B.溴丙胺太林 C.氢溴酸山莨菪碱

D.氯化琥珀胆碱 E.溴新斯的明

4.结构中含有肟的结构，其水溶液可与三氯化铁试液生成肟酸铁，使溶液显黄色的药物是哪一个

A.硝酸毛果芸香碱 B.碘解磷定 C.硫酸阿托品

D.氢溴酸山莨菪碱 E.盐酸苯海索

5.分子中虽含有酯键，但在一般条件下较稳定，不易水解的药物是哪一个

A.硫酸阿托品 B.氢溴酸山莨菪碱 C.碘解磷定

D.硝酸毛果芸香碱 E.溴新斯的明

6.下列哪项与阿托品相符

A.以左旋体供药用 B.分子中无手性中心，无旋光活性

C.以右旋体供药用 D.为外消旋体

E.分子中有手性中心，但因有对称因素为内消旋，无旋光活性

7.化学结构如下的药物名称是哪个

A.硫酸特布他林 B.硫酸沙丁胺醇 C.丁溴东莨菪碱

D.甲溴阿托品 E.硫酸阿托品

8.下列哪项与阿托品相符

A.为东莨菪醇与莨菪酸生成的酯 B.为莨菪醇与莨菪酸生成的酯

C.为莨菪醇与消旋莨菪酸生成的酯 D.为山莨菪醇与莨菪酸生成的酯

E.为东莨菪碱与樟柳酸生成的酯

9.分子中含有结晶水，易风化的药物是哪一个

A.硝酸毛果芸香碱 B.硫酸阿托品 C.氢溴酸山莨菪碱

D.溴丙胺太林 E.溴新斯的明

10.硫酸阿托品注射液通常调p H＝3.5～4.0，是因为易被

A.氧化 B.还原 C.水解

D.脱水 E.聚合

11.硫酸阿托品分子中含莨菪酸可发生Vitali反应，所需的试剂为哪一个

A.重铬酸钾试液、过氧化氢试液 B.碘化铋钾试液

C.三氯化铁试液 D.氢氧化钠溶液、重氮苯磺酸试液

E.发烟硝酸、乙醇、固体氢氧化钾

12.下列有关莨菪类药物构效关系的叙述，错误的是哪一个

A.阿托品结构中6，7位上无三元氧桥

B.东莨菪碱结构中6，7位上有三元氧桥

C.山莨菪碱结构中有6－β－羟基

D.中枢作用：阿托品＞东莨菪碱＞山莨菪碱

E.中枢作用：东莨菪碱＞阿托品＞山莨菪碱

13.盐酸苯海索是什么药

A.中枢性抗胆碱药 B.抗胆碱酯酶药 C.平滑肌解痉药

D.拟胆碱药 E.骨骼肌松弛药

14.又名安坦的药物是哪一个

A.氯化琥珀胆碱 B.盐酸苯海索 C.氢溴酸山莨菪碱

D.硝酸毛果芸香碱 E.碘解磷定

15.盐酸苯海索的化学名是什么

A.β－环己基－β－苯基－2－哌啶丙醇盐酸盐

B.α－环己基－α－苯基－1－哌啶丙醇盐酸盐

C.α－环己基－β－苯基－1－哌啶丙醇盐酸盐

D.β－环己基－α－苯基－2－哌啶丙醇盐酸盐

E.β－环己基－β－苯基－1－哌啶丙醇盐酸盐

三、配伍选择题

1～5题选项

A.胆碱酯酶复活剂 B.抗胆碱酯酶药

C.直接作用于胆碱受体的拟胆碱药 D.平滑肌解痉药

E.中枢性抗胆碱药

1.硫酸阿托品

2.盐酸苯海索

3.碘解磷定

4.硝酸毛果芸香碱

5.溴新斯的明

6～10题选项

A.溴新斯的明 B.硫酸阿托品 C.毛果芸香碱

D.毒扁豆碱 E.氢溴酸山莨菪碱

6.水解后生成山莨菪醇和莨菪酸的是

7.与氯化汞作用析出黄色氧化汞沉淀，加热后变成白色的是

8.受热异构化后生理活性降低的是

9.同氢氧化钠共热，酯键可水解，生成二甲氨基酚钠盐及二甲氨基甲酸的是

10.遇热、光、空气并有微量金属离子存在时很容易变成红色的是

四、多项选择题

1.阿托品的水解产物有哪些

A.莨菪酸 B.莨菪醇 C.山莨菪碱

D.莨菪碱 E.消旋莨菪酸

2.能发生维他立反应的药物有哪些

A.溴丙胺太林 B.氢溴酸山莨菪碱 C.溴新斯的明

D.碘解磷定 E.硫酸阿托品

3.配制硫酸阿托品注射液时要求有哪些

A.用0.1mol／L盐酸液调p H为3.5～4.0

B.灌封于硬质中性玻璃的安瓿中

C.加入亚硫酸钠作抗氧剂

D.加入1％氯化钠作稳定剂

E.采用流通蒸汽灭菌30min

4.硫酸阿托品具有下列哪些性质

A.可发生Vitali反应

B.在碱性条件下易水解

C.与硫酸共热时，先水解，后氧化为苯甲醛，而发出苦杏仁气味

D.与氯化汞作用产生黄色氧化汞沉淀，加热后变成白色

E.与茚三酮试液作用后显紫色

5.下列哪些与丁溴东莨菪碱相符

A.化学结构中含有6，7－环氧结构 B.化学结构中含有环戊基

C.具有手性碳原子 D.显莨菪酸的特征反应

E.临床用作解痉药

6.下列哪些与丁溴山莨菪碱相符

A.为东莨菪碱季铵化得到 B.化学结构中6，7－位有三元氧环

C.化学结构中有6－β－羟基 D.化学结构中有酯键

E.显莨菪酸的特征反应

7.分子中含有酯键的药物有哪些

A.硝酸毛果芸香碱 B.溴新斯的明 C.碘解磷定

D.氢溴酸山莨菪碱 E.硫酸阿托品

8.遇光易变质，需遮光、密封保存的药物是哪些

A.硝酸毛果芸香碱 B.溴新斯的明 C.碘解磷定

D.硫酸阿托品 E.盐酸苯海索

9.以下哪些与溴丙胺太林相符

A.季铵类抗胆碱药 B.又名普鲁本辛

C.用于胃及十二指肠溃疡的辅助治疗 D.具有M胆碱受体拮抗作用

E.为肌肉松弛药

10.关于碘解磷定，正确的有哪些

A.又名解磷定

B.遇光易缓慢氧化析出碘而使溶液呈黄色

C.注射剂常加5％葡萄糖作为稳定剂

D.禁与碱性药物配伍

E.属季铵盐类

五、简答题

1.溴新斯的明与氢氧化钠溶液共热后，生成哪些产物？这些产物有何性质？

2.碘解磷定注射液为什么禁与碱性药物配伍？为什么必须检查氰化物？

3.简述颠茄生物碱类药物解痉作用的构效关系。

4.阿托品、东莨菪碱、山莨菪碱和樟柳碱在结构上有何差异？其中哪个中枢副作用最大？为什么？

5.列举阿托品的化学性质，并指出这些化学性质的应用价值。

6.用反应式解释什么是维他立（Vitali）反应？此反应是哪类酸的专属反应？