甾类化合物

甾类化合物是一类特殊的脂类化合物，其化学结构与上述的许多脂类化合物并不类同。由于甾类化合物是在细胞中发现的脂肪性物质，通常也不溶于水，而溶于脂肪溶剂，因此，一般认为可归为脂类化合物。

从化学结构上来讲，甾类化合物实际上是环戊烷多氢菲，如图4-41所示。

图4-41　环戊烷、菲、环戊烷多氢菲

下面两个化合物是典型的甾类化合物，如图4-42所示。

图4-42　两种甾类化合物：胆固醇和维生素D2

1.胆固醇

胆固醇（又名胆甾醇）是人体内分布最广的化合物，存在于组织和血浆中，在神经组织和肾上腺中含量特别丰富，约占人脑中固体物质的17%，其生理功能尚未完全搞清。

一切动物来源的脂肪食物中，都含有胆固醇。在人体内，胆固醇是重要的生化反应原料，是生物合成性激素、肾上腺皮质激素、胆汁酸、维生素D的起始点。胆固醇是维持脑功能和稳定神经传递系统的基本物质，在人体传递生物电上起着重要作用。胆固醇本身可以由肝脏合成，在胆汁中就有许多胆固醇，大多数胆结石也是胆固醇。另外，胆固醇还是所有细胞膜的重要组分，如果人体缺少它，细胞膜就会具有类似液体的性质，细胞膜组织就会遭到破坏。研究表明，温度高时，胆固醇能阻止双分子层的无序化；温度低时，又可干扰其有序化，阻止液晶的形成，保持其流动性。因此，要是没有胆固醇，细胞就无法维持正常的生理功能，正常的细胞生长就会受到干扰，生命也将因此终止。

与卵磷脂相似，胆固醇可以由人体合成，因此它不是必需营养素。当人体内胆固醇短缺时，胰岛素就会刺激肝脏分泌一种还原酶，叫HMGCO-A，这种酶能将由碳水化合物转变来的糖分制造成胆固醇。

尽管胆固醇遍布于全身，起着重要的作用，但它同时也是在动脉粥样硬化中阻塞动脉的主要成分，是导致心血管疾病的潜在因素。胆汁中的胆固醇会因为多种原因在胆囊内长期沉积，最终就会导致逐渐形成胆结石，人体内发现的胆结石几乎全是由胆固醇所组成的，胆固醇的名称也正是由此而来。医生告诫经常不吃早餐者，由于其空腹时间较长，很容易因此患上胆结石。此外，喜欢甜食者，由于吃入过多的糖分会刺激胰岛素的较多分泌，因而造成胆汁内胆固醇增加，也易形成胆结石。高脂饮食者，同样也会使胆汁中的胆固醇含量增加并因此产生沉积。胆固醇的这些副作用已使得很多人对食品中的胆固醇敬而远之，但实际上人体缺少胆固醇对健康来说也并非是好的征兆。这一方面是因为胆固醇在人体中有着极其重要的作用，另外也有资料说，英国牛津医学院调查发现血液中胆固醇低易得癌症。这说明人体缺少胆固醇时，细胞膜组织就会遭到破坏，正常的细胞生长受到干扰，癌症也易由此而生。胆固醇过低的人，患结肠癌的机会是胆固醇水平正常人的三倍，其他癌症的患病率也大大提高。

2.甾酸

甾酸又名胆汁酸（见图4-43），存在于动物的胆汁中。肝脏不停地把从血液中吸取的胆固醇转换成胆汁，再把胆汁运送到胆囊储存。胆汁中的胆汁酸是钠盐，亦称胆汁盐。胆汁盐能与一些不溶于水状消化液的脂肪酸、胆固醇和脂溶性维生素结合而形成水溶性复合体。这样，肠道易吸收这些物质进入血液。胆汁盐也是强有力的乳化剂，能将食物中的脂肪颗粒分散成乳糜微滴，随后在（消化）脂酶的作用下促进脂肪在肠中的水解和吸收，故胆汁酸被称为“生物肥皂”。脂肪的乳化过程如图4-44所示。如果脂肪未经乳化，脂酶就不能有效地进行反应。因为脂肪不乳化，便没有足够的表面积，反应基团也不会暴露出来。所以，胆汁盐在脂肪消化与吸收的整个过程中都是绝对必需的。

图4-43　胆汁酸

图4-44　脂肪的乳化

胆汁中绝大部分是水，约占97%，其中溶有许多种物质，包括帮助脂肪消化和吸收的胆汁酸，以及肝的排泄物胆红素，此外，还含有磷脂，胆固醇，钠、钾、钙的磷酸盐和碳酸盐等，以及少量蛋白质等成分。胆囊会把胆汁挤入小肠，在小肠中胆汁起到必不可少的消化作用。约有95%的胆汁酸又会被肠壁重吸收，回到血液中并流回肝脏。

胆汁的消化作用使之成为动物体内的一种天然解毒剂。美国科学家曾用牛、羊和老鼠等动物做实验，给这些动物口服一种有毒的除虫菊酯杀虫剂，剂量为每千克体重1毫克。过几小时后，对其代谢物进行分析，发现毒物已与胆汁中的胆汁酸、胆红素等物质结合在一块，变成无毒的物质，并随粪便一起排出了体外。这个实验充分证明动物自身胆汁有解毒的功能。

可是，人如食用动物的胆汁却有危险，如鱼的胆汁中含有一种具极强毒性的胆汁毒素，它不易被热破坏，其中的主要有毒成分是水溶性鲤醇硫酸酯钠（胆盐）、组织胺及氰化物，可导致人体多脏器功能损伤，尤其是会引起急性肾衰竭。蛇胆中含有胆汁酸、甘氨胆酸、牛黄酸和生物活性酶等多种成分，食用不当也会中毒。熊胆中主要成分是牛磺熊脱氧胆酸，占到大约20%。中药熊胆粉因此能为人体的肝脏分泌胆汁提供原料，从而缓解肝脏的解毒压力，还可代谢出牛磺酸，具有解痉、镇痛的作用，能扩张血管，降低血压。但是，目前依赖从活熊中取胆汁来制中药已遭到社会上部分公众的严厉批评，反驳者则认为人可以献血则熊献胆汁也不为过。

人在空腹时胆汁分泌减少，此时胆汁中的胆固醇浓度会升高。如长期不吃早餐，胆固醇浓度饱和后就会在胆囊内沉积结晶，产生结石。在正常情况下，胆汁中胆汁酸、卵磷脂及胆固醇必须保持一定的比例，才能维持胆汁液体的稳定。胆固醇易沉淀，但因胆汁中含胆汁酸盐与卵磷脂，可使胆固醇分散形成可溶性微团而不易沉淀形成结石。当胆汁酸及磷脂减少、胆固醇增加时，胆固醇就会被沉淀析出，形成结石。妊娠期及某些人胃切除手术后，由于胆囊收缩功能障碍，使胆汁停滞，就会形成结石。女性容易患胆囊炎，是因为雌激素会使胆固醇更多地聚集在胆汁中。另外，胆汁中钙离子浓度过高也可能促发胆结石形成。

3.甾类激素

激素是一类生物小分子，是生物体内产生的一些微量的有机化合物。它能通过体液和细胞输送到特定的作用部位，从而引起特殊的激动效应，可调节控制各种物质的代谢和生理功能。激素可根据化学结构分为两大类：一类为含氮激素，包括胺、氨基酸、多肽和蛋白质（这些激素将在以后讨论氮元素的章节中介绍）；另一类即为甾族化合物。

甾类激素又称类固醇激素，可以分为性激素和肾上腺皮质激素两大类，如图4-45所示。

图4-45　甾类激素

性激素大致可分为雌激素和雄激素两种，它们能促进蛋白质合成和身体生长发育，调节正常的生殖功能，还有促使雌、雄第二性征出现的功能。此外，雄激素睾酮（从男性尿中可得到）具有促进合成代谢的功能，它能增大组织（如肌肉）。雌激素只有在某些特定区域可能促进生长，如在子宫里。雌激素还能影响矿物质代谢，如缺乏会导致骨质疏松。

肾上腺是人体相当重要的内分泌器官，位于两侧肾脏的上方。肾上腺皮质能活跃地产生大量甾类激素，分泌的甾类按其生物活性可分为糖皮质激素、盐皮质激素及性激素三种。以可的松和皮质醇为代表的糖皮质激素，具有调节糖、蛋白质和脂肪代谢的功能，而且在机体应激反应中也起着重要的作用；醛甾酮是一种重要的盐皮质激素，它的功能是维持体内水和电解质平衡；此外，肾上腺皮质还可产生少量的雌激素和雄激素。由于肾上腺皮质的分泌，男人和女人都具有雌雄两种激素，不过在生长的过程中是以相反的比例在变化。例如，妇女的卵巢在更年期之后开始生成越来越少的雌激素，相对而言这会增加睾酮的比例，甚至可能出现男性的特征。雌激素原本的保护心血管的功能也会下降，绝经后的妇女表现出跟睾酮过量的男性相似的出现动脉硬化症的危险。与此类似，当男人变老时，睾酮的水平也缓慢下降，而雌激素的水平小量上升，也会出现乳房变大的有趣变化。从雌雄激素的结构式来看，从睾酮到雌激素的变化竟只有一步。是酶打开了睾酮“环”上的双键，并且去掉了睾酮中的1个碳原子。这样就产生了男人和女人之间的巨大差异，因此有人就戏说：你有19个碳原子，就能长喉结和胡须；你有18个碳原子，就能有乳房和生小孩。