【摘要】：在200mL圆底烧瓶中加入18.00mL 50%的氢氧化钾溶液，在搅拌下分三批加入50g碎冰，并将烧杯用冰盐浴冷却使温度降至－15℃。在全部溴溶解后，分批加入5g硏细的邻苯二甲酰亚胺，注意将温度保持在0℃以下。然后将透明反应液冷至－5℃②，加入5.00g粉末状氢氧化钾，再搅拌0.5h。向滤液中加入8～10mL浓盐酸，需要注意溶液仍应保持碱性④，再加入约6mL冰醋酸使邻氨基苯甲酸析出。放置，过滤，用少量冷水冲洗，干燥，得邻氨基苯甲酸约4g。
实验技术二十二 邻氨基苯甲酸的制备
【实验目的】
（1）学习和掌握霍夫曼降级反应的原理和应用。
（2）学习和掌握冰盐浴的使用方法。
【实验原理】
邻氨基苯甲酸的制备反应式如下：
其反应机理为：
【仪器及药品】
1.仪器
圆底烧瓶、烧杯、漏斗、滤纸、玻璃棒。
2.药品
50%氢氧化钾溶液、溴、邻苯二甲酰亚胺、粉末状氢氧化钾、36%亚硫酸氢钠溶液、浓盐酸、冰醋酸。
【物理常数】
见表5－10。
表5－10 主要试剂及产物物理常数表
【实验步骤】
在200mL圆底烧瓶中加入18.00mL 50%的氢氧化钾溶液，在搅拌下分三批加入50g碎冰，并将烧杯用冰盐浴冷却使温度降至－15℃。滴加5g（2mL）溴①，调节滴加速度使温度不超过10℃。在全部溴溶解后，分批加入5g（0.034mol）硏细的邻苯二甲酰亚胺，注意将温度保持在0℃以下。然后将透明反应液冷至－5℃②，加入5.00g粉末状氢氧化钾，再搅拌0.5h。然后将溶液缓慢加热至70℃，加入2.5mL 36%亚硫酸氢钠溶液③，冷却、过滤，滤液应该淡而透明。向滤液中加入8～10mL浓盐酸，需要注意溶液仍应保持碱性④，再加入约6mL冰醋酸使邻氨基苯甲酸析出。放置，过滤，用少量冷水冲洗，干燥，得邻氨基苯甲酸约4g。
【注释】
①溴是易挥发、有刺激性和腐蚀性的红棕色液体，量取最好用移液管，在通风橱中进行，并防止溴灼伤。
②反应须在0℃以下进行，因为在较高温度下生成含溴的杂质以及难以除掉的树脂状物质，使产物带暗色并大大降低其产率。
③加入亚硫酸氢钠溶液使过量的次溴酸钾分解。
④盐酸过量时，邻氨基苯甲酸易分解。
注意：实验过程中不可遇明火。
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