苯甲酸与苯甲醇的合成

时间：2022-02-12 理论教育版权反馈

【摘要】：纯苯甲醇为无色液体。粗苯甲酸可用水重结晶。冷却后将溶液倒入分液漏斗中，用10mL乙醚分3次萃取苯甲醇。蒸完乙醚后，改用空气冷凝管，在电热套中继续加热，蒸馏苯甲醇，收集198～204℃的馏分。充分冷却使苯甲酸完全析出，抽滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，取出产物，烘干。苯甲醇和苯甲酸的红外光谱分别如图5－20、图5－21所示。本实验中的苯甲醇和苯甲酸是依据什么原理分离提纯的？

Ⅱ　苯甲酸与苯甲醇的合成

反应式

实验步骤

1.常量合成

在125mL锥形瓶中配制11g氢氧化钠和11mL水的溶液。冷却至室温后，在不断摇动下，分次将12.6mL新蒸馏过的苯甲醛加入瓶中，每次约加3mL，每次加完后都应盖紧瓶塞，用力振摇，使反应物充分混合。若温度过高，可适时地把锥形瓶放入冷水浴中冷却。最后反应物变成白色糊状物，放置24h以上。

向反应混合物中逐渐加入足够量的水（40～50mL），微热，不断搅拌，使其中的苯甲酸盐全部溶解。冷却后将溶液倒入分液漏斗中，用30mL乙醚分3次萃取苯甲醇。将乙醚萃取过的水溶液保存好。合并乙醚萃取液，依次用5mL饱和NaHSO₃溶液、10mL 10％Na₂CO₃溶液和10mL冷水洗涤。分离出乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。

将干燥后的乙醚溶液倒入50mL圆底烧瓶中，用热水浴加热蒸出乙醚（乙醚回收）。蒸完乙醚后，改用空气冷凝管，在电热套中继续加热，蒸馏苯甲醇，收集198～204℃的馏分。产量约4.5g。

纯的苯甲醇（benzyl alcohol）为无色液体，沸点为205.4℃，为1.045，为1.5396。

在不断搅拌下，向前面保存的乙醚萃取过的水溶液中，慢慢滴加40mL浓盐酸、40mL水和25g碎冰的混合物。充分冷却使苯甲酸完全析出，抽滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，取出产物，烘干。粗的苯甲酸（benzoic acid）可用水重结晶。产量约为7g。

纯的苯甲酸为无色针状晶体，熔点为122.4℃。

2.半微量合成

在100mL锥形瓶中配制5.5g氢氧化钠和5.5mL水的溶液。冷却至室温后，在不断摇动下，分次将6.3mL新蒸馏过的苯甲醛加入瓶中，每次约加1.5mL，每次加完后都应盖紧瓶塞，用力振摇，使反应物充分混合。若温度过高，可适时地把锥形瓶放入冷水浴中冷却。最后反应物变成白色糊状物，放置24h以上。

向反应混合物中逐渐加入足够量的水（20～25mL水），微热，不断搅拌使其中的苯甲酸盐全部溶解。冷却后将溶液倒入分液漏斗中，用15mL乙醚分3次萃取苯甲醇。将乙醚萃取过的水溶液保存好。合并乙醚萃取液，依次用3mL饱和NaHSO₃溶液、5mL 10％Na₂CO₃溶液和5mL冷水洗涤。分离出乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。

将干燥后的乙醚溶液倒入25mL圆底烧瓶中，用热水浴加热蒸出乙醚（乙醚回收）。蒸完乙醚后，改用空气冷凝管，在电热套中继续加热，蒸馏苯甲醇，收集198～204℃的馏分。产量约2.2g。纯苯甲醇为无色液体。

在不断搅拌下，向前面保存的乙醚萃取过的水溶液中，慢慢滴加20mL浓盐酸、20mL水和12.5g碎冰的混合物。充分冷却使苯甲酸完全析出，抽滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，取出产物，烘干。粗苯甲酸可用水重结晶。产量约3.5g。

3.微量合成

在50mL锥形瓶中配制2.75g氢氧化钠和2.75mL水的溶液。冷却至室温后，在不断摇动下，分次将3.15mL新蒸馏过的苯甲醛加入到瓶中，每次约加0.75 mL，每次加完后都应盖紧瓶塞，用力振摇，使反应物充分混合。若温度过高，可适时地把锥形瓶放入冷水浴中冷却。最后反应物变成白色糊状物，放置24h以上。

向反应混合物中逐渐加入足够量的水（10～12.5mL水），微热，不断搅拌使其中的苯甲酸盐全部溶解。冷却后将溶液倒入分液漏斗中，用10mL乙醚分3次萃取苯甲醇。将乙醚萃取过的水溶液保存好。合并乙醚萃取液，依次用3mL饱和NaHSO₃溶液、5mL 10％Na₂CO₃溶液和3mL冷水洗涤。分离出乙醚溶液，用无水硫酸镁干燥。

将干燥后的乙醚溶液倒入10mL圆底烧瓶中，用热水浴加热蒸出乙醚（乙醚回收）。蒸完乙醚后，改用空气冷凝管，在电热套中继续加热，蒸馏苯甲醇，收集198～204℃的馏分。产量约为1.1g。在不断搅拌下，向前面保存的乙醚萃取过的水溶液中慢慢滴加10mL水和6g碎冰的混合物。充分冷却使苯甲酸完全析出，抽滤，用少量冷水洗涤，挤压去水分，取出产物，烘干。粗的苯甲酸可用水重结晶。苯甲醇和苯甲酸的红外光谱分别如图5－20、图5－21所示。

注意事项

充分振摇是反应成功的关键。如混合充分，放置24h后混合物通常在瓶内固化，苯甲醛气味消失。