乙酰苯胺的制备实验

一、 目的要求

1. 熟悉氨基酰化反应的原理及意义， 掌握乙酰苯胺的制备方法。

2. 进一步掌握分馏装置的安装与操作。

3. 熟练掌握重结晶、 趁热过滤和减压过滤等操作技术。

二、 实验原理

乙酰苯胺可由苯胺与乙酰化试剂如乙酰氯、 乙酐或乙酸等直接作用来制备。 乙酰化试剂的反应活性是乙酰氯＞乙酐＞乙酸。 由于乙酰氯和乙酐的价格较高， 本实验选用纯的乙酸（俗称冰醋酸） 作为乙酰化试剂。 反应式如下：

冰醋酸与苯胺的反应速率较慢， 且反应是可逆的。 为了提高乙酰苯胺的产率， 一般采用过量的冰醋酸， 同时利用分馏柱将反应中生成的水从平衡中移去。 由于苯胺易氧化， 加入少量锌粉， 可防止苯胺在反应过程中氧化。

乙酰苯胺在水中的溶解度随温度的变化差异较大 （20℃，0.46g；100℃，5.5g）， 因此， 生成的乙酰苯胺粗产品可以用水重结晶进行纯化。

三、 仪器药品

1. 仪器

圆底烧瓶 （100 m L）、 刺形分馏柱、 直形冷凝管、 接液管、 量筒 （10 m L）、 温度计（200℃）、 烧杯 （250m L）、 吸滤瓶、 布氏漏斗、 小水泵、 保温漏斗、 电热套。

2. 药品

苯胺、 冰醋酸、 锌粉、 活性炭。

四、 相关物质物理常数 （表3.6）

表3.6 乙酰苯胺制备实验相关药品物理常数

五、 实验装置 （图3.11）

图3.11 乙酰苯胺制备装置

（a） 分馏装置； （b） 抽滤装置

六、 实验步骤

1. 酰化

①在100m L圆底烧瓶中， 加入5m L新蒸馏的苯胺、8.5m L冰醋酸和0.1g锌粉。

②立即装上分馏柱， 在柱顶安装一支温度计， 用小量筒收集蒸出的水和乙酸， 实验装置参考图3.11。

③用电热套缓慢加热至反应物沸腾。

④调节电压， 当温度升至约105℃时开始蒸馏。 维持温度在105℃左右约30min， 这时反应所生成的水基本蒸出。

⑤当温度计的读数不断下降时， 反应达到终点， 即可停止加热。

2. 结晶抽滤

①在烧杯中加入100m L冷水， 将反应液趁热以细流倒入水中， 边倒边不断搅拌， 此时有细粒状固体析出。

②冷却后抽滤， 并用少量冷水洗涤固体， 得到白色或带黄色的乙酰苯胺粗产品。

3. 重结晶

①将粗产品转移到烧杯中， 加入100m L水， 在搅拌下加热至沸腾。 观察是否有未溶解的油状物， 如有， 则补加水， 直到油珠全溶。

②稍冷后， 加入0.5g活性炭， 并煮沸10min。

③在保温漏斗中趁热过滤， 除去活性炭。

④滤液倒入热的烧杯中， 自然冷却至室温后用冰水冷却， 待结晶完全析出后进行抽滤；用少量冷水洗涤滤饼两次， 压紧抽干。

⑤将结晶转移至表面皿中， 自然晾干后称量， 计算产率。

七、 思考题

1. 用乙酸酰化制备乙酰苯胺时， 如何提高产率？

2. 反应温度为什么控制在105℃左右？ 过高或过低对实验有什么影响？

3. 根据反应式计算， 理论上能产生多少毫升水？ 为什么实际收集的液体量多于理论量？

4. 反应终点时， 温度计的温度为何下降？