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杂环化合物的分类和命名

时间:2022-02-12 理论教育 版权反馈
【摘要】:根据杂环的个数与连接方式的不同,杂环化合物可以分为单杂环和稠杂环。单杂环中最常见、最稳定的杂环是五元杂环和六元杂环。稠杂环又可以分为苯并杂环和杂环并杂环。杂环化合物的命名比较复杂,国际上大多采用习惯命名法,我国目前主要采用译音法。译音法是根据其英文名称的译音来命名,选用同音汉字加上口字旁来表示杂环化合物。

1.杂环化合物的分类

根据杂环的个数与连接方式的不同,杂环化合物可以分为单杂环和稠杂环。单杂环中最常见、最稳定的杂环是五元杂环和六元杂环。稠杂环又可以分为苯并杂环和杂环并杂环。此外,也可按照杂原子的不同分为氧杂环、硫杂环、氮杂环等,还可根据杂原子的个数分为含有一个杂原子的杂环和含有两个或两个以上杂原子的杂环。一些常见的杂环母体见表11-1。

表11-1 常见杂环化合物的分类及命名

续表

2.杂环化合物的命名

杂环化合物的命名比较复杂,国际上大多采用习惯命名法,我国目前主要采用译音法。译音法是根据其英文名称的译音来命名,选用同音汉字加上口字旁来表示杂环化合物。例如:

当杂环上连有取代基时,命名与芳香烃相似,当杂环上连有—OH、—NH2、—OR、—R、—X、—NO2等取代基时,以杂环作为母体;当杂环上连有—COOH、—SO3H、—CN、—CHO、—CO—(酮基)等取代基时,以杂环作为取代基。但与芳香烃不同的是,杂环命名时编号一般从杂原子开始,顺着环编号,依次为1,2,3,…,或者与杂原子相邻的碳变为α,依次为α,β,γ,…。当环上含有两个或两个以上相同的杂原子时,编号从连有氢原子的杂原子开始,并应使杂原子的编号尽可能小;当环上含有两个或两个以上不同的杂原子时,按O→S→N的顺序编号。最后,编号要符合最低系列原则。例如:稠杂环的编号,一般和稠环芳烃相同,但少数稠杂环有固定的编号顺序。如:

另一种方法是系统命名法,将杂环化合物看作相应碳环中的碳原子被杂原子取代的产物。命名时其名称只需在碳环母体名称前加上杂原子名称。如:

思考题11-1 命名下列化合物:

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