敌敌畏杀虫成分

有机磷农药是一类含磷的有机化合物，种类繁多，农业上广泛用来杀虫、杀菌及杀螨。自德国的希拉台尔（Schrader）等于1937年发现有机磷酸酯化合物对昆虫表现强烈触杀作用，并于1944年合成了对硫磷和甲基对硫磷之后，有机磷农药的研制就开始不断取得突飞猛进的发展。已使用的有机磷农药有膦酸酯类、磷酸酯类、硫代磷酸酯类等。其中以磷酸酯类及硫代磷酸酯类较多。这些有机磷农药遇到碱水解而失去毒性，在使用及保存时应该注意。各类有机磷农药举例如下：

1.敌百虫

敌百虫（trichlorphon）属于膦酸酯类杀虫剂，它的化学名称是O，O-二甲基（1-羟基-2，2， 2-三氯）乙基膦酸酯，商品名为敌百虫。结构式如下：

敌百虫纯品为白色结晶，熔点83℃～84℃，易溶于水和多种有机溶剂，在中性和酸性溶液中比较稳定，在碱性水溶液中可以转化为敌敌畏，继而水解失效。

敌百虫对昆虫有较强的胃毒作用，也兼有触杀作用，为应用范围极广的有机磷杀虫剂，可用于农田、园艺、森林、畜牧以及家庭环境卫生等方面。由于敌百虫对人、畜毒性低，残效期又短，故特别适用于环境卫生及防治蔬菜、果树、烟叶、茶、桑等作物的虫害。一般喷洒后一周即可采摘，且不会引起中毒。对大白鼠口服致死中量LD50（或称半数致死量）为560～630mg／（kg体重）。

2.敌敌畏

敌敌畏的化学名为O，O-二甲基-O-（2，2-二氯乙烯基）磷酸酯，商品名敌敌畏（DDVP）。结构式如下：

敌敌畏为无色或浅黄色油状液体，微溶于水，能溶于多种有机溶剂。敌敌畏的挥发性很强，在20℃时，挥发度可达145mg／m3。有胃毒、触杀及熏蒸作用；杀虫范围广，作用快，对双翅目、鳞翅目、鞘翅目昆虫及螨类都有很好的防治效果。由于敌敌畏易挥发及易水解，所以残效期很短，主要用于环境卫生、园艺、粮仓等虫害的防治。对大白鼠口服致死中量LD50为56～80mg／（kg体重）。

敌百虫在碱的作用下，经过消除和分子重排，可以转变为敌敌畏：

工业上就是通过上述反应由敌百虫制取敌敌畏的。生物体内也能发生这种转变。一般认为，敌百虫就是通过转变为敌敌畏而发挥其毒性的。

敌敌畏容易水解，水解后产生磷酸二甲酯和二氯乙醛而使其毒性消失：

植物体内，这种水解作用也能迅速进行，因此敌敌畏在植物体内不能长期滞留。这样，在农业应用上就有药效不能持久的缺点，但也有不至于造成有害残毒的优点，在作物采收近期还可应用。

3.乐果

乐果化学名称为O，O-二甲基-S-（甲氨基甲酰）甲基二硫代磷酸酯，商品名乐果。结构式如下：

乐果纯品是白色晶体，工业原油是浅黄色液体，熔点51℃～52℃，可溶于水和多种有机溶剂。对昆虫有触杀和内吸作用，对大白鼠口服LD50为250mg／（kg体重），残效期短，在作物上仅能维持一周左右，主要用于棉花、果树、蔬菜等的害虫防治。

乐果有内吸性，被植物根、茎或叶吸收后，能传导分布到整个植株，昆虫食用非施药部位也能中毒。它在植物体内能被氧化成毒性更强烈的氧化乐果，而在人体或牛胃中则可降解为毒性较小的去甲基乐果或乐果酸。因此，相对而言，它是一种高效低毒的有机磷杀虫剂。

乐果在碱性介质中也能迅速水解而失效。

4.对硫磷（1605）

对硫磷为硫代磷酸酯类化合物。化学名称为O，O-二乙基-O-（对硝基苯基）硫代磷酸酯，商品名1605。结构式如下：

对硫磷为淡黄色油状液体，工业品呈红棕色或暗褐色，有大蒜气味，难溶于水，而易溶于多种有机溶剂。对硫磷具胃毒、触杀及熏蒸作用；杀虫范围广，作用较快，施药后几十分钟开始生效。对人、畜毒性很大，且对胆碱酯酶的抑制作用有累积性。对大白鼠口服LD50为3．6～13mg／（kg体重）。使用时必须特别注意避免吸入及与皮肤接触。对硫磷主要用于棉花、果树，用以防治蚜虫、红蜘蛛等，也可用于防治水稻螟虫及叶蝉。由于长期使用，有些昆虫已产生抗药性。

5.久效磷

久效磷化学名称为O，O-二甲基-O-［1-甲基-2-（甲氨基甲酰）］乙烯基磷酸酯。结构式如下：

纯品为白色固体，熔点54℃～55℃。工业品为红棕色黏稠液体。久效磷为高效、内吸性、广谱性杀虫剂，残效期较长，对防治抗性棉蚜、棉红蜘蛛特别有效，也可用于水稻螟虫、黑尾叶蝉、稻飞虱等。大白鼠口服LD50为16～21mg／（kg体重）。

6.马拉硫磷（马拉松，或马拉赛昂或4049）

马拉硫磷（malathior）化学名称为O，O-二甲基-S-（1，2-二乙氧羰基）乙基二硫代磷酸酯，商品名马拉松，或马拉赛昂，或4049。结构式如下：

为无色油状液体，微溶于水。对昆虫有胃毒和触杀作用，药效高，杀虫范围广，而且对人、畜毒性较低，对大白鼠口服LD50为1000～1375mg／（kg体重）。它也是一种高效低毒的有机磷杀虫剂。

许多有机磷杀虫剂有内吸性，即可被植物吸收。这样只要害虫吃进含有杀虫剂的植物即可将虫杀死，而不一定需要害虫直接与杀虫剂接触。有机磷杀虫剂在植物体内可以水解而失去毒性，所以不会因残留于作物中而引起人畜中毒。而且水解后还可以转化为植物生长所需的磷肥。应该着重指出，所谓高效低毒只是相对而言的。所有有机磷农药对人、畜都有或大或小的毒性，有机磷农药在人畜体内可与胆碱酯酶相结合，形成磷酰化胆碱酯酶，引起神经麻痹和代谢失常。

有些化合物能使胆碱酯酶从与有机磷农药的结合状态中解脱出来，从而起到解毒作用，可用作有机磷农药中毒的解毒药物。常用的解毒药有辟磷定和双解磷等，它们都是杂环化合物的肟类衍生物。