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单环芳烃的异构和命名

时间:2022-02-12 理论教育 版权反馈
【摘要】:简单的一元烷基苯中,当烷基中碳原子数目≥3时,就会产生碳链异构。命名时以苯环为母体,把烷基作为取代基,称为某苯。命名时,两个取代基的位置邻、间、对也可用1,2-、1,3-、1,4-表示。例如当苯环上连有不同的官能团时,命名时把最优先官能团作为母体,其他的官能团都作为取代基,编号要遵循最低系列原则。甲苯分子中消去一个苯环上的氢原子后剩下的原子团有三种:不同的位置异构体。

苯是典型的单环芳烃,苯环上的氢原子被烃基取代形成苯的衍生物。

简单的一元烷基苯中,当烷基中碳原子数目≥3时,就会产生碳链异构。命名时以苯环为母体,把烷基作为取代基,称为某苯。例如:

二元取代烷基苯有三种位置异构体,分别为邻、间、对位。邻位是指两个取代基在苯环上处于相邻的位置;间位是指两个取代基间隔了一个碳原子;对位是指两个取代基在对角的位置。命名时,两个取代基的位置邻、间、对也可用1,2-、1,3-、1,4-表示。例如:

三元取代烷基苯也有三种位置异构体,分别为连、偏、均位。命名时,三个取代基的位置连、偏、均也可以用1,2,3-、1,2,4-、1,3,5-表示。例如:

当苯环上有两个或多个取代基时,会产生多种位置异构体。命名时编号从其中最小的取代基连接的苯环上的碳开始,编号应符合最低系列原则。当最低系列原则无法确定哪一种编号优先时,与单环烷烃的情况一样,命名时应让次序规则中较小的基团位次尽可能:小。例如

当苯环上连有较复杂的烷基时,命名时常把苯环作为取代基。例如:

当苯环上或者侧链上连有官能团(卤素和硝基除外)时,命名时把苯环作为取代基。例如:

当苯环上连有不同的官能团时,命名时把最优先官能团作为母体,其他的官能团都作为取代基,编号要遵循最低系列原则。当醇羟基与酚羟基同时出现时,前者优先。RO—作为取代基时,称为“烷氧基”;RCO—作为取代基时,称为“某酰基”。

常见的官能团的优先次序为:—COOH>—SO3H>—COOR>—COX>—CONH2>—CN>—CHO>—CO—(酮基)>—OH(醇>酚)>—NH2>—OR>—R>—X(X=F,Cl, Br,I)>—NO2。例如:

芳烃分子失去一个氢原子后剩下的基团叫作芳基,用Ar—表示。苯分子中消去一个氢原子后剩下的基团C6H5—叫作苯基,用Ph—表示。甲苯分子中消去一个甲基上的氢原子后剩下的原子团叫作苯甲基或苄基。甲苯分子中消去一个苯环上的氢原子后剩下的原子团有三种:不同的位置异构体。例如

思考题3-1 写出分子式为C9H12的单环芳烃的所有同分异构体,并命名。

思考题3-2 命名下列化合物。

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