曹操在官渡之战前，想联合刘表抗击袁绍。谋士孔融推荐祢衡，要祢衡去说服刘表与曹操联合。
曹操让人召祢衡来到丞相府。祢衡见礼毕，曹操却不请他坐。祢衡便仰天长叹：“天地虽阔，何无一人也！”曹操听罢不高兴地说：“吾手下有数十人，皆当世英雄，何谓无人？”祢衡说：“愿闻。”
曹操大谈手下高手，如数家珍。曹操说：“荀彧、荀攸、郭嘉、程昱，机深智远，虽萧何、陈平不及也。张辽、许褚、李典、乐进，勇不可当，虽岑彭、马武不及也。吕虔、满宠为从事，于禁、徐晃为先锋；夏侯惇天下奇才，曹子孝世间福将——安得无人？”
祢衡嘲笑说：“公言差矣！此等人物，吾尽识之：荀彧可使吊丧问候，荀攸可使看坟守墓，程昱可使关门闭户，郭嘉可使白词念赋，张辽可使击鼓鸣金，许褚可使牧牛放马，乐进可使取状读诏，李典可使传书送檄，吕虔可使磨刀磨剑，满宠可使饮酒食槽，于禁可使负版筑墙，徐晃可使屠猪杀狗；夏侯惇称为‘完体将军’，曹子孝呼为‘要钱太守’。其余皆是衣架、饭囊、酒桶、肉袋耳！”
曹操大怒，问祢衡：“汝有何能？”
祢衡说：“天文地理，无一不通；三教九流，无所不晓；上可以致君为尧、舜，下可以配德于孔、颜。岂与俗子共论乎！”张辽气不过，要拿剑杀祢衡。曹操劝止，让祢衡当一个鼓吏。
祢衡仍不知收敛。曹操命祢衡击鼓，祢衡裸体击鼓、斥骂曹操，把曹操贬得一无是处。曹操欲借刀杀人，便让祢衡出使荆州。曹操知道祢衡这种狂妄之人到哪里也不会受欢迎。果然，祢衡到了荆州后又把刘表挖苦了一番。刘表也不想自己杀祢衡，又让祢衡去见黄祖。
黄祖问祢衡许昌那里有什么人才。祢衡说，大儿孔文举（指孔融），小儿杨德祖（指杨修），其余都不是人物。黄祖问：“你看我是什么样人物？”祢衡傲慢地说：“你就像庙中神，虽然受到祭祀，却无一丝灵验！”黄祖可没有曹操那样的肚量，拔剑杀了祢衡。
曹操知道祢衡受害，讥笑说：“腐儒舌剑，反自杀矣！”
祢衡死于狂妄，他是自取灭亡。狂妄的人，情绪失常，头脑膨胀，一胀再胀，不知收敛，不懂控制，锋芒毕露。祢衡奉行“我行我素”，“笑骂任他笑骂”，“走自己的路”，自己想说什么就说什么，想怎么张扬个性就怎么张扬，这些人忘了没有合适的环境、合适的土壤、集体的力量，一个人能力再强也难顶一片天。锋芒在适当的场合下可以露一露，让人们认识你的才华，但切记见好就收。锋芒太露了，太爱表现自己了，就不会拥有大众，无形中就不断地种植了荆棘，让自己举步维艰。
狂妄的人，其实是无知的人，他们总是过高地估计自己，过低地估计别人。曹操本身就是一个人才，政治、军事、管理、文学哪一方面都比祢衡高得多，曹操手下的文臣武将皆当世高才，水平均比祢衡高。祢衡腐儒只凭一张利嘴，根本成不了大事，反而把人家贬得一无是处。
狂妄的人，也许有一知半解，但情商却低，狂妄的人自制力很差。何为自制力，自制力是指善于控制和调节自己的情绪、思想和行动的意志品质。自制力差的人易受激情和冲动支配，在行动上兴致所至，为所欲为，宽于律己，严于律人，而且知过不改。
狂妄的祢衡就如同一只孤僻的狗，对着围满镜子的四周狂吠不已，结果镜子里的狗都向它狂吠不已。你怎样对待别人，别人就会怎样对待你。恃才傲物是一个人脆弱的表现，是一个人不成熟的标志，它将摧毁一个人进取的心理基础，取消良好人际关系等外部条件，最终使自己成为孤家寡人，必将导致沉沦和失败。
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