2008年，20世纪福克斯电影制片公司主动联络李安，邀请他执导《少年Pi的奇幻漂流》一片。这部电影的同名小说，曾经被业内人士评价为“绝不可能拍成电影”的故事。
纽约电影节开幕，李安出席新片《少年Pi的奇幻漂流》首映式
事实也基本印证了这种说法。在李安之前，福克斯公司已经尝试找过三位国际知名导演试水该片，他们是曾入围奥斯卡最佳导演的奈·沙马兰；执导过《哈利波特》的墨西哥名导艾冯索·库阿隆；以及以奇幻风格享誉国际影坛的法国导演尚皮耶·惹内。前两人在看完剧本后以难度太高为由直接回绝，后一人则在将近一年的筹备后知难而退。
因此李安的加盟，一开始并不被外界看好。“一个17岁少年，和一只450磅的孟加拉虎共同搭乘救生艇在太平洋上漂流227天，于相互威胁中共同求生的故事”，是一个从未被大银幕表现过的纪实题材，由头至尾，人与虎之间几乎连互动的对白都没有。而在此之前，李安执导的大部分影片，不管是讲述父子关系的《推手》《喜宴》或《饮食男女》，还是同性恋题材的《断背山》，亦或是古装武打题材的《卧虎藏龙》，或者谍战题材的《色，戒》，他一直是被公认最擅长讲述社会关系，特别是与他人相处关系方面的导演。但在《少年Pi的奇幻漂流》中，一场海难把所有的人类都与少年Pi隔绝了，只剩下让人恐惧及敬畏的大自然、动物和自我。
有人问李安，难道不怕再次遭遇如《绿巨人浩克》那样的失败吗？他回说：“怕！但怕才有劲！怕才会提高警觉！”
怀揣回归故土的情结，李安执意将拍摄地点定于台湾。制片公司在起初坚决反对，但最终在他的坚持下妥协退让。背负着1.2亿美元的投资压力，李安开始了导演生涯中最异乎寻常的一次冒险。
2013年5月9日，李安（左）出席台北“台湾影视新亮点”记者会，为支持台湾纪录片“站台”。这是李安回台后的第一个公开行程，吸引大批记者到场。记者会现场更打出“李安回家”4个大字。台湾“文化部长”龙应台在会上表示，“文化部”规划推出“五年五亿纪录片行动计划”，打算从明年开始，全面扩大纪录片的补助扶植。此次邀请李安回台，希望他能为台湾纪录片发声，推动该计划顺利获得财政预算
他花了6个月时间，在印度面试了3000多位少年，终于寻到一张自己想要的、有点“傻里傻气”的少年Pi的脸。这张脸属于一位年仅16岁的学生苏拉，他从未有过任何舞台经验，却在试戏的时候，面对一份两页长的独白，投入而真挚地念哭了。那一刻，李安拍板说：“就是这孩子了，我赌他！”
与此同时，为精准模拟变幻莫测的太平洋海面，李安在台中旧机场搭建了一座长75米、宽35米的大水槽。水槽的一头用12台抽水机造浪，另一头人工消浪，以免浪头反射回水面影响浪的形状。除此之外，在空中画出虹弧的壮观飞鱼群、跃出海面的座头鲸，包括与少年Pi一起从海难中生还的孟加拉虎，都是虚拟的，这意味着李安必须帮助、启发没有受过专业训练的苏拉，靠想象完成全部演出内容，难度可想而知。但令他欣慰的另一方面，是台湾省政府在整个过程中给予的充分支持，“简直是要什么给什么，常常还更多。”
拍摄持续了9个月，最难的时候，李安也想过，要不干脆就做“烈士”好了，拍一部最贵的艺术片，名垂青史。但内心一番挣扎过后，在艺术良心、观众期许与商业压力的共同作用下，他最终还是决定把故事讲得深入浅出。并且，为最大程度凸显画面的纵深感，他于自己的导演生涯中首次启用3D拍摄模式。
这同样是一个令许多同行退避三舍的冒险决定。当这个念头最初在李安的脑海中酝酿时，卡梅隆执导的《阿凡达》尚未登录银幕，3D技术能否成功应用于好莱坞大片，根本没人打得了保票。况且，投资方认为少年Pi的故事无需如此大动干戈，李安经过一年半的挣扎才拿到相应预算，拍完后又花了一年半的时间做后期，整个过程相当煎熬。
大功告成之日，银幕上无需语言赘述的动人电影效果，令李安在2013年第二度捧起奥斯卡金像奖最佳导演奖的小金人。这部电影，同时荣获当届奥斯卡最佳摄影奖、最佳视觉效果奖以及最佳原创音乐奖三项大奖，并凭借5.8亿美元的全球票房，名列史上最卖座的百大电影之一。
“你看我这个脸很平和、很温和的人，为什么拍电影会如此冒险？我想跟老虎有关系，像野兽一样，有一种野性。”李安坦言，每个人心中都卧虎藏龙，这头“卧虎”是人们的欲望，也是人们的恐惧，有时候大家说不出它，也搞不定它，它带给人们危险，也带给人们不安，但也正因为它的存在，才让每个人都保持精神上的警觉，才激发出全部的生命力与之共存，少年Pi因之在海难过后得到新生，而自己则因之得到电影的梦境。此番感悟，恰巧应和了英国诗人西格夫里·萨松的著名诗句——“我心有猛虎，在细嗅着蔷薇”。
在李安看来，与心中卧虎的博弈，很大程度上就是东西方文化价值观在内心的交战。他曾说，“我面对的是心中一场无止歇的战争，东方的一切，我逃不掉，西方的一切，也非全部接纳”。站在种种冲突的交汇口，他唯有将痛苦升华为灵感，用一部部清醒、微妙、细腻又不失主张的电影，将自己的东方情怀与西方视野融合为最具韵味的表达。从这个意义上而言，奥斯卡是对此种博弈包容的印证，也是奖赏。
在个人自传《十年一觉电影梦》中，李安用“虚幻看人生，真情向电影”这10个字来概述自己，并于书中提及：“在我们的教养及印象里，影剧界是很不堪、没规矩、乱糟糟的圈子，因此很多父母都不愿意孩子们去学电影。我个人的经验却与儿时的听闻迥异，我觉得人生里乱七八糟的事似乎更多。电影比人生简单、比人生理想，它是很舒服的。我想，这也是为什么大家喜欢拍电影，或花钱买票关到一间黑屋子里去跟一群人看电影的原因。”
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