随着年龄的增长，杰克·伦敦想掌握一门让自己能够安身立命的技术。他想学习当时最先进的技术——电气，便到奥克兰电车公司去求职。他对经理说，自己为了掌握技术，什么苦都肯吃。经理让他1天干活13个小时，没有星期天，把他累得死去活来。
后来，他才知道，实际上有两个工人被他顶替了工作，那两个工人每月工资各40美元，共80美元，而他1个月才拿30美元。而且一个被他顶替工作的人，因为无法养活一妻三子，自杀了。这对于杰克·伦敦是一次极其深刻的教训，他愤然地抛下了手里的煤铲。
这次苦役让他懂得了一个道理：无论自己如何身强力壮，10年、20年之后，总会有更年轻力壮的人来代替自己。
1884年，正是美国大萧条时期，他参加了从旧金山到华盛顿去请愿的失业者队伍，向东海岸进发。他在途中因故脱离了队伍，便偷乘火车在北美大陆流浪，跟车警、乘务员捉迷藏。他曾经被捕，并被判30天苦役，因此也亲眼目睹了美国监狱里骇人听闻的现实。出狱后，他偷乘西去的列车抵达加拿大西海岸，再从那里做水手南下，回到旧金山。
这次特别的流浪给了他丰富的人生体验，尤其是贫困的流浪汉的体验。他明白了一个道理：最能够关心穷苦人的往往是穷苦人。
流浪归来，杰克·伦敦开始阅读大量的政治著作。他读过圣西门、傅立叶、蒲鲁东的作品，明白了私有财产的罪恶；他读过马克思的《共产主义宣言》，大体上搞清楚了共产主义是怎么回事。
为了更广泛地读书，19岁时，杰克·伦敦进入奥克兰中学学习，准备考大学，同时他还加入了社会党。他参加工人集会，发表言辞激烈的演说，主张破坏现有社会秩序，并曾经因此而被捕。
在奥克兰中学读书期间，杰克·伦敦写的小说《小笠原群岛》在学校的报纸上连载了两个月。这样一来，他从事文学创作的兴趣更浓厚了。
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