【摘要】：芳香族伯胺在强酸性介质中与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应，称为重氮化反应。由于重氮盐在室温下就容易分解，一般不经过分离，直接进行下一步反应。在重氮盐的制备及反应过程中，一定要注意以下三点，否则会影响反应的进行。酸的作用除了与亚硝酸钠作用产生亚硝酸、形成重氮盐外，还必须维持整个反应体系的酸性，防止重氮盐发生偶联等副反应。
芳香族伯胺在强酸性介质中与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应，称为重氮化反应。由于芳香胺苯环的π键可与重氮基上的π键共轭，芳香族重氮盐相对比较稳定，可以在冰浴温度下制备和反应。作为反应的中间体，可以用来合成多种取代苯，尤其是一些通过苯的亲电取代反应难以得到的化合物。
重氮盐的制备方法是将芳香胺溶解或悬浮于过量的稀酸中，溶液冷却至0℃～5℃，加入与芳胺等物质量的亚硝酸钠水溶液，反应即迅速进行。由于重氮盐在室温下就容易分解，一般不经过分离，直接进行下一步反应。在重氮盐的制备及反应过程中，一定要注意以下三点，否则会影响反应的进行。
（1）酸的用量一般为芳胺的2.5～3倍。酸的作用除了与亚硝酸钠作用产生亚硝酸、形成重氮盐外，还必须维持整个反应体系的酸性，防止重氮盐发生偶联等副反应。
（2）保持0℃～5℃低温，防止重氮盐分解。
（3）亚硝酸钠的用量不能过量，因为多余的亚硝酸会使重氮盐氧化而降低产率，可以用淀粉-碘化钾试纸检验重氮化反应是否已经完成。
重氮盐的重氮基可以被—H、—OH、—F、—Cl、—Br、—I、—CN、—SH、—NO2等取代，制备各种芳香族化合物。其中一个重要反应为Sandmeyer反应，即重氮盐溶液在氯化亚铜、溴化亚铜和氰化亚铜存在下，重氮基可以被氯原子、溴原子和氰基取代，生成芳香族氯化物、溴化物和芳氰。由于氯化亚铜在空气中易被氧化，故以新鲜制备为宜。在操作上是将冷的重氮盐溶液慢慢加入较低温度的氯化亚铜溶液中。制备芳氰时，反应需在中性条件下进行，以免氢氰酸逸出。
重氮盐也可以与芳香胺或分类反应制备偶氮染料。
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