从黄连中提取黄连素

实验技术二十三　从黄连中提取黄连素

【实验目的】

（1）学习从中草药中提取生物碱的原理和方法。

（2）学习减压蒸馏的操作技术。

（3）进一步掌握索氏提取器的使用方法，巩固减压过滤操作。

【实验原理】

黄连素（也称小檗碱）属于生物碱，是中草药黄连的主要有效成分。其中含量可达4%～10%。除了黄连中含有黄连素以外，黄柏、白屈菜、伏牛花、三颗针等中草药中也含有黄连素，其中以黄连和黄柏中含量最高。

黄连素有抗菌、消炎、止泻的功效。对急性菌痢、急性肠炎、百日咳、猩红热等各种急性化脓性感染和各种急性外眼炎症都有效。

黄连素是黄色针状体，微溶于水和乙醇，较易溶于热水和热乙醇中，几乎不溶于乙醚。黄连素的盐酸盐、氢碘酸盐、硫酸盐、硝酸盐均难溶于冷水，易溶于热水，故可用水对其进行重结晶，从而达到纯化目的。

黄连素在自然界多以季铵碱的形式存在，结构如下：

从黄连中提取黄连素，往往采用适当的溶剂（如乙醇、水、硫酸等）。在索氏提取器中连续抽提，然后浓缩，再加酸进行酸化，得到相应的盐。粗产品可以采取重结晶等方法进一步提纯。

黄连素被硝酸等氧化剂氧化，转变为樱红色的氧化黄连素。黄连素在强碱中部分转化为醛式黄连素，在此条件下，再加几滴丙酮，即可发生缩合反应，生成丙酮与醛式黄连素缩合产物的黄色沉淀。

【仪器及药品】

1.仪器

索氏提取器。

2.药品

黄连、95%乙醇、浓盐酸、1%的醋酸。

【实验步骤】

（1）称取10g中药黄连，切碎、研磨烂，装入索氏提取器的滤纸套筒内，烧瓶内加入100mL　95%乙醇，加热萃取2～3h，至回流液体颜色很淡为止。

（2）在水泵减压下蒸馏，回收大部分乙醇，至瓶内残留液体呈棕红色糖浆状，停止蒸馏。

（3）浓缩液里加入1%的醋酸30mL，加热溶解后趁热抽滤去掉固体杂质，在滤液中滴加浓盐酸，至溶液混浊为止（约需10mL）。

（4）用冰水冷却上述溶液，降至室温后即有黄色针状的黄连素盐酸盐析出，抽滤，所得结晶用冰水洗涤两次，可得黄连素盐酸盐的粗产品。

（5）精制。将粗产品（未干燥）放入100mL烧杯中，加入30mL水，加热至沸，搅拌沸腾几分钟，趁热抽滤，滤液用盐酸调节pH值为2～3，室温下放置几小时，有较多橙黄色结晶析出后抽滤，滤渣用少量冷水洗涤两次，烘干即得成品。

【产品检验】

（1）取盐酸黄连素少许，加浓硫酸2mL，溶解后加几滴浓硝酸，即呈樱红色溶液。

（2）取盐酸黄连素约50mg，加蒸馏水5mL，缓缓加热，溶解后加20%氢氧化钠溶液2滴，显橙色，冷却后过滤，滤液加丙酮4滴，即发生混浊。放置后生成黄色的丙酮黄连素沉淀。

【注意事项】

（1）得到纯净的黄连素晶体比较困难。将黄连素盐酸盐加热水至刚好溶解煮沸，用石灰乳调节pH＝8.5～9.8，冷却后滤去杂质，滤液继续冷却至室温以下，即有针状体的黄连素析出，抽滤，将结晶在50～60℃下干燥，熔点145℃。

（2）索氏提取器也可利用简单回流装置代替，进行2～3次加热回流，每次约0.5h，回流液体合并使用即可。

【实验结果】

填写表5-11。

表5-11　实验结果记录表

【思考题】

（1）黄连素为何种生物碱类化合物？

（2）黄连素在紫外光谱上有何特征？