己二酸的制备

实验二十五　己二酸的制备

一、实验目的

1．学习己二酸的制备原理和方法。

2．掌握电动搅拌器的使用方法。

二、基本原理

氧化反应是制备有机酸的常用方法之一，常用的氧化剂有硝酸、高锰酸钾等。本实验采用在碱性条件下高锰酸钾氧化环己醇制备己二酸。反应式如下：

己二酸是合成尼龙的一种原料，也用于制造增塑剂、润滑剂等产品。

三、仪器和试剂

1．仪器

250mL三颈烧瓶　　 球形冷凝管

温度计　　　　　　温度计套管

电动搅拌器　　　　抽滤装置

2．试剂

环己醇　　　　　　高锰酸钾

10%氢氧化钠　　　 浓盐酸

硫酸　　　　　　　亚硫酸氢钠

四、实验步骤

按如图5-6所示装好仪器，在三颈烧瓶中加入5mL 10%氢氧化钠和5mL 水，在搅拌下加入6g（0.038mol）高锰酸钾，并使之溶解，加热至30℃左右时，停止加热，撤去热源，慢慢滴加2.1 mL（2g，0.02 mol）环己醇^[1]，此时，应控制滴加速度，使温度控制在43℃～47℃之间^[2]。环己醇全部滴加完后，温度自然下降到43℃左右时，慢慢加热到80℃左右，保持5分钟^[3]，使反应完全，二氧化锰沉淀凝结。此时可根据检验反应液体颜色的变化来判断反应是否完成。取几滴反应液体点在滤纸上，若紫红色消失，说明反应已完成，若仍然呈紫红色，需要再加热数分钟使反应完全，若紫红色仍不消失，则加入少量的固体亚硫酸氢钠，以消除过量的高锰酸钾。

反应液趁热抽滤，滤渣用少量的热水洗涤两次，抽干，滤液转移到小烧杯中，加浓盐酸酸化至强酸性pH为1～2。将溶液小心加热浓缩至10mL左右^[4]，冷却，待固体析出完全后，抽滤，用少量（5 mL左右）冰水洗涤，抽干，称取质量，计算产率。

己二酸为无色结晶，熔点153℃，沸点265℃（13.33kPa），相对密度=1.3600，水中溶解度为：1.44g/100mL（15℃），160g/l00mL（100℃）。微溶于乙醚，易溶于乙醇等。

图5-6　制备己二酸的装置

思考题

1．反应中为什么要控制环己醇的滴加速度？

2．试写出以环己醇为原料，在酸性条件下制备己二酸的反应方程式（包括中间过程）。

3．在本实验中，你对排放的废水与废渣有什么治理方案？

注　解

[1]环己醇熔点24℃，熔融时为黏稠液体，为了减少转移时的损失，可用少量水洗涤量筒并转移至三颈烧瓶中。

[2]刚刚滴加环己醇时，反应未开始，可先缓慢加热到30℃时，再开始滴加环己醇。当反应温度上升，表示反应开始，应立即停止加热，撤去热源，否则反应大量放热，温度迅速升高，反应难以控制。

[3]加热除了可以加速反应外，也有利于二氧化锰聚集，便于过滤。

[4]浓缩母液是为了减少产物的损失。