碳水化合物的化学性质

时间：2022-02-13 理论教育版权反馈

【摘要】：碳水化合物经无机酸处理脱水产生糠醛或糠醛的衍生物。常用的酚类有α-萘酚、间苯二酚、甲基苯二酚等。利用上述性质可检验还原糖，并且常成为测定还原糖含量的各种方法的依据。[1]碳水化合物能与α-萘酚、硫酸反应。碳水化合物首先与浓硫酸作用，生成糠醛或糠醛的衍生物，再与α-萘酚缩合生成有色的产物。某些化合物都呈正性结果。因此，正性结果不一定是碳水化合物，但负性结果则可肯定试样不是碳水化合物。

实验十八　碳水化合物的化学性质

一、实验目的

1．巩固碳水化合物的化学性质知识。

2．掌握碳水化合物的鉴别方法。

二、基本原理

碳水化合物按其化学结构是多羟基的醛或酮及其衍生物。

碳水化合物经无机酸处理脱水产生糠醛或糠醛的衍生物。通常使用的无机酸为硫酸（如用盐酸则必须加热）。这些糠醛和糠醛衍生物在浓无机酸作用下，能与酚类化合物缩合生成有色物质。常用的酚类有α-萘酚（检定碳水化合物类）、间苯二酚（区别醛糖和酮糖）、甲基苯二酚（又名地衣酚、检验戊糖）等。

含有半缩醛羟基的单糖和双糖叫还原糖。在碱性溶液中能将金属离子（铜、铋、银等）还原，糖类本身被氧化成羧酸类化合物。利用上述性质可检验还原糖，并且常成为测定还原糖含量的各种方法的依据。

还原糖与苯肼（或其衍生物）在稀醋酸溶液中共热化合生成糖脎。不同还原糖所生成的糖脎化学结构不同，晶形、熔点和溶解度亦不相同，糖脎比较稳定（因为它可以借氢键形成螯形结构）。不同的糖形成糖脎的速度不同。

三、仪器和试剂

1．仪器

试管

2．试剂

α-萘酚溶液　　　　巴弗试剂

间苯二酚溶液　　　　班乃狄克试剂

斐林甲　　　　　　　斐林乙

碘-碘化钾溶液　　　浓盐酸

浓硫酸　　1%醋酸

10%氢氧化钠溶液　　　2%阿拉伯糖溶液

2%葡萄糖溶液　　　　 2%淀粉溶液

2%蔗糖溶液　　　　　 2%麦芽糖溶液

2%果糖溶液

四、实验步骤

（一）糖的颜色反应

1．α-萘酚的反应（Molish反应）^[1]

取4支试管，分别加入1mL 2%葡萄糖、阿拉伯糖、蔗糖、淀粉溶液，然后各加5滴α-萘酚溶液。混匀逐一将试管倾斜，分别沿管壁慢慢加入浓硫酸各约1mL ^[2]，然后小心地竖起试管，使硫酸与糖溶液清楚地分为两层。注意观察两液面间颜色环的出现，记录颜色，说明原因。

2．巴弗（Barford）试剂反应——检定单糖的反应

取4支试管，分别加入1mL 2%葡萄糖、果糖、蔗糖、麦芽糖溶液。各加1mL巴弗试剂，把试管浸在沸水浴中加热2分钟，观察颜色的变化。

（巴弗试剂的配制：取13.3g中性醋酸铜结晶溶在200mL 1%醋酸中。此试剂不能长久地保存。）

3．间苯二酚反应（SeIiwanoff反应）——检定酮糖的反应^[3]

取3支试管各加入1mL间苯二酚溶液，再依次分别加入2%果糖、葡萄糖、蔗糖各2滴和浓盐酸各5滴，在沸水浴中加热1.5～2分钟^[4]，注意观察各试管颜色的变化。

（二）糖的还原性检验

班乃狄克（Benedict）试剂的反应

该试剂是斐林试剂的改良，灵敏度比斐林试剂高，实际应用中有更多的优点。分别取5支试管，各加入2mL班乃狄克试剂，再分别加入4滴2%葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、淀粉溶液，摇匀后，放在沸水浴加热2～3分钟。然后取出试管放在试管架上冷却，注意观察各试管的颜色变化。

（三）糖脎的形成

取4支试管，分别加入2mL葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖溶液，再加入1mL苯肼^[5]试剂，混合均匀，放在沸水浴中加热（一定要沸），随时将出现沉淀的试管取出，并记录时间，加热20分钟后，将所有试管取出，在室温下慢慢冷却。注意有无沉淀产生。用玻棒蘸出少量结晶，放在载玻片上，用盖玻片盖好后，在显微镜下观察，并绘出结晶的形状。

（四）二糖和多糖的水解

1．蔗糖的水解

在试管中加入1mL蔗糖溶液和2滴浓盐酸，在沸水浴上加热10～15分钟取出冷却。用10%氢氧化钠中和至中性或弱碱性，然后加入斐林甲、斐林乙试剂各1mL后，在沸水浴上煮2～3分钟，观察试管内颜色的变化并作解释。

2．淀粉的酸催化水解

取约10mL 1%的淀粉溶液于50mL的烧杯中，加8滴浓盐酸，放在电加热套上加热，每隔两分钟蘸出一滴溶液放在点滴板（白瓷板）上再加1滴碘-碘化钾溶液，观察其颜色的变化，直到无蓝色为止。然后向烧杯中加入8～10滴10%氢氧化钠溶液，中和至中性或弱碱性。再从烧杯中取出1mL此淀粉溶液，用斐林试剂检查它的还原性，观察颜色变化并作解释。

3．淀粉的酶催化水解

取1mL淀粉溶液，吐入唾液约1mL摇匀，静置3分钟，然后加入斐林甲、斐林乙试剂各1mL，水浴加热，观察现象并作解释。

思考题

1．怎样用简单的化学方法鉴别化合物葡萄糖、果糖、麦芽糖、蔗糖、山梨醇、淀粉？

2．蔗糖不能生成糖脎，为什么往往得到正性结果？

注　解

[1]碳水化合物能与α-萘酚、硫酸反应。碳水化合物首先与浓硫酸作用，生成糠醛或糠醛的衍生物，再与α-萘酚缩合生成有色的产物。这个反应很灵敏，在试验时如操作不慎使滤纸片落入试管，也会得到正性结果。某些化合物（如甲酸、丙酮、乳酸和草酸等）都呈正性结果。因此，正性结果不一定是碳水化合物，但负性结果则可肯定试样不是碳水化合物。