重要甾族化合物

1.胆固醇（胆甾醇）

胆固醇是最早发现并且含量最多的甾族化合物之一，广泛存在于动物的血液、脂肪、脑、脊髓和胆汁中，在动物体胆石中的含量最高，高达90％以上。由于其是固体醇类，所以称为胆固醇。胆固醇是无色或略带黄色的结晶，微溶于水，易溶于乙醚、氯仿等有机溶剂。

胆固醇不仅参与形成细胞膜，而且是合成胆汁酸、维生素D以及甾体激素的原料，因此适量的胆固醇有益于人体健康。但若体内胆固醇代谢发生障碍，或从食物中吸收的胆固醇太多，会引起胆结石、高血压和动脉硬化等疾病。胆固醇的结构如下：

2.麦角固醇

麦角固醇是一种重要的植物甾醇，存在于酵母、麦角和真菌等中，它也是青霉素生产中的一种副产物，因最初来自麦角而得名。它与胆固醇的区别是C7、C8之间，C22、C23之间为双键， C24上有一个甲基，这个结构是我国化学家庄长恭1933年确定的。麦角固醇在紫外光照射下， C9、C10之间开环，形成维生素D2。

如果把麦角固醇侧链上C22、C23间的双键氢化，再用紫外光照射，就得到维生素D4。

维生素D2、D4只差在C22、C23之间有无双键，其他结构完全一样。

3.7-去氢胆固醇

7-去氢胆固醇存在于动物表皮里。与胆固醇相比，它只在C7～C8多一个双键，在紫外光照射下，C9～C10之间也能开环。开环生成的产物是维生素D3。

维生素D广泛存在于鱼肝油、牛奶、蛋黄等中。有D2、D3、D4、D5等一系列，生理作用相似，以D2和D3的生理效应最强。维生素D能促使机体对钙、磷的吸收，防止软骨症，因此维生素D又称为骨化醇或称抗佝偻病维生素。某些甾醇在紫外光照射下可转变成维生素D，所以患软骨症者或儿童必须多服一些维生素D，并且需要多晒太阳。

4.甾族激素

激素是由动物体内各种内分泌腺分泌的一类微量的但具有重要活性的化合物，主要是控制生长、营养和性的机能等。许多激素都具有甾环结构，称为甾族激素。根据功能不同，甾族激素分为性激素、肾上腺皮质激素和昆虫蜕皮激素等。

（1）性激素 分为雄性激素和雌性激素两类，数量虽少，但作用甚大。常见的性激素有睾丸酮、黄体酮和雌二醇等。它们的结构式如下：

睾丸酮是由睾丸分泌的激素，具有促进雄性动物的发育、生长以及维持雄性特征的作用。由于睾丸酮在体内不稳定，作用不能持久。现在临床上多用它的较稳定的衍生物，如甲基睾丸酮（供口服用）和丙酸睾丸酮（供肌肉注射用）。

黄体酮是卵巢中黄体的分泌物。生理作用是抑制排卵，并使受精卵在子宫中发育以及使乳腺发育。临床上治疗习惯性流产、子宫出血、痛经和月经失调等。

（2）肾上腺皮质激素 是哺乳动物肾上腺皮质的分泌物。目前为止，用人工方法从肾上腺皮质中分离出三十多种甾族化合物，其中七种具有显著的生理活性，其中大家熟悉的可的松、氢化可的松即是这类化合物，结构如下：

肾上腺皮质激素具有促进糖代谢及电解质代谢等功能，可的松、氢化可的具有抗炎、抗病毒、抗过敏等药理作用，临床上用于控制严重中毒感染和风湿病。近年来，合成了一大批比可的松更有效的药物——醋酸可的松和醋酸强的松。

（3）昆虫蜕皮激素 由昆虫的前胸腺分泌，其作用是诱导蜕皮，它与保幼激素协同作用控制昆虫的蜕皮和变态。蜕皮激素可用于防治害虫。它的结构如下：

现在已从昆虫和甲壳动物体内分离出若干种昆虫蜕皮激素，并且人工合成了许多种与蜕皮激素有类似结构和功能的化合物，用于养蚕和防治害虫。

（4）人工合成激素 除了从动植物中分离得到的几百种类固醇之外，为了寻找新药，人们已在药物实验室中合成了上千种类固醇。其思路在于，以天然激素为研究起点，先对其分子结构进行化学修饰，再分析化学修饰后的类固醇具有的生物特性。

经典的合成类固醇有口服避孕药以及促蛋白合成类固醇药剂。大多数避孕药是两种化合物的混合物，一种是合成雌激素如乙炔雌二醇，另一种是合成黄酮体如炔诺酮。促蛋白合成类固醇如美雄酮，是一种合成的雄性荷尔蒙，能模仿天然睾丸激素的组织构建效应。