离开金山后的雷军，开始进入另一个领域：天使投资。当时雷军的想法是，自己如果做不好CEO，那就用自己的资金和经验，创造出几家伟大的企业。
2011年，一家媒体用当时盛行的“凡客体”如此描绘雷军：“爱手机，爱互联网，爱喝碳酸饮料，爱穿棉质T恤，爱秀他投资公司的产品。爱骑车，爱整洁，顾惜形象。不到42岁，中国IT圈最年轻的老革命。曾淡出江湖，张开‘天使’双翼，现又转身飞回。金山软件董事长，小米科技创始人、董事长兼CEO，多玩网执行董事长，17家初创型公司天使投资人。”
文章中说道：“雷军一定不会反对用‘凡客体’作为这篇文章的开场白，凡客诚品是他所投资公司的出众者之一。”的确，彼时的雷军在天使投资领域已经颇有建树，所投公司的数量截至今天已经超过30多家，这其中不乏凡客诚品、UCweb、乐淘等在各自领域绽放光彩，比如YY多玩，2012年在纳斯达克上市，雷军这一笔100万美元的投资，获得100多倍的回报。
“谈到天使投资，说实在的，我自己是怎么入行的呢？是在2004年年底，我有个好朋友去融资，跟联想投资融资，我去帮忙背书，我说这个很牛，很厉害，他一定能做得成，我讲了两个小时以后，人家问了我一个问题，说你能够一起投资吗？我就是这样投资的，第一次就投了415万元人民币，投了孙陶然，第二个投给我另外一个朋友，当时是网易的总编辑李学凌，我投了他100万美金，总共800多万元人民币，这就是第二笔投资。”
他投的第一个项目是孙陶然的拉卡拉。孙陶然和雷军相识，是在中关村组织的一次会议上，雷军记得那一年是1996年：“我进去时台上有一个年轻人，讲得慷慨激昂。”孙陶然回忆，“后来散会我们没走，聊了很久。”二人算是一见如故。2004年，孙陶然创业，联想投资找到雷军做尽职调查，雷军不但对孙称赞不绝，“陶然做什么都能成”，这是雷军对孙陶然的判断，也是他一贯对他认准的人放出的话。“无论做什么我都投”这话，2004年他对孙陶然说过，2005年对陈年说过，2006年对俞永福说过。
陈年与雷军1998年就认识，后来共同创立卓越网，2005年陈年开始做我有网，雷军投资。后因错误地估计行业环境，我有网陷入困境，陈年放纵自己干脆先去写了本小说《归去来》。2007年联想投资总裁朱立南认为PPG模式适合再创业，雷军认为陈年一定会再成功，于是又投钱给陈年，并全力帮助他重新创业。
2006年，联想投资否决了当时的副总裁俞永福投资优视科技（UCweb）的提议，俞沮丧之余，与他相识一年多的雷军跟他说：“如果你从联想辞职来做UCweb，我就投。”
“人靠谱比什么都重要。”雷军说倘若总结自己成功的经验就是三条：“第一条不熟不投；第二条只投人；第三条就是帮忙不添乱。”
雷军的投资逻辑是一看趋势，二看人。他是国内最早看到移动互联网潜力，并在该领域布局的人。2005年，他找到一家小公司问人家能不能接受他对移动互联网的想法，遭到拒绝；后来又去找第二家，对方答应了，直接投了200万元。这家公司就是乐讯网。当时京东商城成立不到一年，人们刚刚开始认识到电子商务的魅力，对移动端全无概念。
两年后，国内投资机构才开始关注移动互联网，2007年，国内移动互联网投资总额达到2亿美元，两年前，这笔总额仅是千万美元。
成功的投资生涯令雷军找回了自信，重燃当年梦想。“我喜欢做那种有预见性的尝试，能够实现好多梦想，也挺幸福的。”他说。
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