1877年 7月2日诞生在德国卡尔夫城。
1890年 就读于哥宾根拉丁语学校，准备参加州试。
1891年 通过州考难关，以优异成绩就读于墨尔布隆神学院高级班。
1892年 逃离神学院，因神经衰弱自杀未遂，后来在歌宾根的巴奥教育和谢尔牧师的帮助下逐渐恢复。
1893年 在埃斯林根当书店店员。
1894年 在卡尔夫的佩罗特钟楼工场当学徒。
1895年 开始大量阅读德国和外国书籍，深入研究18、19世纪的欧洲文学和哲学。着手写作。
1899年 自费出版了第一本诗集《浪漫之歌》，还出版了《午夜后一小时》。
1901年 出版小说《赫尔曼·劳歇尔》。
1902年 出版《诗集》，把《给母亲》一诗献给逝去的母亲。
1904年 凭借长篇小说《彼得·卡门青特》获得包恩费尔德奖，成为专业作家。
1905年 长子布鲁诺出生，《在轮下》在《新苏黎世日报》连载，《乡愁》获得包耶伦费特奖。
1906年 出版小说《在轮下》。
1907年 出版中篇小说《此岸》，发表短篇小说集《今生今世》。
1908年 出版中篇小说集《邻人》。
1909年 次子哈伊纳出生，在布莱门演讲《浮士德与查拉图斯特拉》。
1910年 出版音乐家小说《盖特露德》。
1911年 出版诗集《途中》，第三子马丁出生。
1912年 出版中篇小说集《弯路》，移居瑞士伯尔尼郊外。
1913年 出版散文、诗歌集《印度之旅》。
1914年 出版描写艺术家家庭生活悲剧的小说《罗斯哈尔德》。因在《新苏黎世日报》上发表反对德国军国主义分子的《朋友们，别唱这种调子！》，借此来反对极端的爱国主义，受到德国文坛和出版界的攻击。
1915年 出版小说《克诺尔普》和散文集《路旁》及诗集《孤独者的音乐》。
1916年 出版小说《青春是美好的》，同年第三子马丁重病卧床，妻子精神病加剧，入院。
1917年 发表了《给国务大臣的信》《如果战争再继续两年》《会达到和平吗？》等评论、随想，开始创作小说《德密安》。
1918年 发表了《如果战争再继续五年》《欧洲人》《战争与和平》《世界史》《国家》《爱之道》等评论、随想。
1919年 以辛克莱的笔名发表小说《德密安》，获得新作家方达内奖。出版小说《克莱因和瓦格纳》《童话》《查拉图斯特拉的复归》《给德国青年的话》和《因为一个德国人》。
1920年 出版诗、文、水彩画集《漂泊集》，小说《克林梭尔的最后一个夏天》和《混沌中之透视》。
1921年 出版《诗选》和《帖欣的十一张水彩画》。
1922年 出版印度故事小说《悉达多》。
1923年 与太太玛丽亚正式离婚，加入瑞士国籍，出版《辛克莱的备忘录》。
1925年 出版小说《漫泉疗养者》和童话《匹克托鲁的化身》。
1926年 出版《画卷》和《风物帖》。
1927年 出版自传体作品《纽伦堡旅行》和小说《荒原狼》。
1928年 出版诗集《危机》。
1929年 出版诗集《夜的安慰》。
1930年 出版小说《纳尔齐斯和歌尔德蒙》。
1931年 迁入蒙塔纽拉近郊的新居，与长姐合作的《纪念我们的父亲》出版，构思长篇著作《玻璃球游戏》。
1932年 出版中篇小说《东方之旅》。
1933年 出版小说集《小世界》。
1935年 出版《寓言集》，在新评论杂志上发表牧歌《庭孤寡老人中的时间》。
1939年 被列入德国不受欢迎的作家名单，自费出版《十行诗》。
1943年 出版最后一部长篇小说《玻璃球游戏》。
1945年 出版诗集《花枝集》及散文、回忆集《梦之旅》。
1946年 获得诺贝尔文学奖，同年自费出版《晚年之诗》、论文集《战争与和平》。
1951年 出版《书信集》。
1954年 出版《黑塞与罗曼·罗兰通信集》。
1955年 获法兰克福德国书籍业的和平奖。
1956年 卡尔斯尔耶设立了赫尔曼·黑塞奖。
1960年 出版《黑塞纪念册》，是搜集了黑塞所有照片而成的照片集。
1962年 因脑溢血逝世于蒙塔纽拉，享年85岁。
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